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1、有机化学第二章饱和烃:烷烃和环烷烃1第二章饱和烃:烷烃和环烷烃2.1烷烃和环烷烃的通式和构造异构2.2 烷烃和环烷烃的命名2.3烷烃和环烷烃的结构2.4烷烃和环烷烃的构象2.5烷烃和环烷烃的物理性质2.6烷烃和环烷烃的化学性质2.7烷烃和环烷烃的主要来源和制法2烃:“火”代表碳,“”代表氢,所以“烃”的含义就是碳和氢。烃——分子中只含有碳和氢两种元素的有机化合物。烷烃——碳原子完全被氢原子所饱和的烃。烃是有机化合物的母体。第二章饱和烃:烷烃和环烷烃3烷烃的通式为CnH2n+2。2.1.1 烷烃和环烷烃的通式第二章饱和烃:烷烃和环烷烃2.
2、1烷烃和环烷烃的通式和构造异构4环烷烃的通式为CnH2n通式----表示某一类化合物分子式的式子。同系列----结构相似,而在组成上相差-CH2-的整数倍的一系列化合物。同系物----同系列中的各个化合物叫做同系物。同系物化学性质相似,物理性质随分子量增加而有规律地变化。举例:甲烷、乙烷、丙烷、丁烷…均属烷烃系列。环丙烷、环丁烷、环戊烷…均属环烷烃系列。乙酸、丙酸、月桂酸、硬脂酸…均属脂肪酸系列。烷烃和环烷烃的通式和构造异构52.1.2烷烃和环烷烃的构造异构这两种不同的丁烷,具有相同的分子式和不同的结构式,互为同分异构体。同分异构体——
3、分子式相同,结构式不同的化合物。同分异构现象——分子式相同,结构式不同的现象。丙烷中的一个氢原子被甲基取代,可得到两种不同的丁烷:第二章饱和烃:烷烃和环烷烃6烷烃和环烷烃分子中,随着碳原子数增加,同分异构体迅速增加。举例(同分异构体的写法):烷烃和环烷烃的构造异构72.2烷烃和环烷烃的命名2.2.1伯、仲、叔、季碳及伯、仲、叔氢2.2.2烷基和环烷基2.2.3烷烃的命名2.2.4环烷烃的命名第二章饱和烃:烷烃和环烷烃82.2烷烃的命名与三个氢原子相连的碳原子,叫伯碳原子(第一碳原子、一级碳原子),用1°表示与二个氢原子相连的碳原子,叫仲
4、碳原子(第二碳原子、二级碳原子),用2°表示与一个氢原子相连的碳原子,叫叔碳原子(第三碳原子、三级碳原子),用3°表示与四个碳原子相连的碳原子,叫季碳原子(第四碳原子、四级碳原子),用4°表示烷烃和环烷烃的命名2.2.1伯、仲、叔、季碳及伯、仲、叔氢9连在伯碳上氢原子叫伯氢原子(一级氢,1°H)连在仲碳上氢原子叫仲氢原子(二级氢,2°H)连在叔碳上氢原子叫叔氢原子(三级氢,3°H)第二章饱和烃:烷烃和环烷烃10烷烃分子从形式上去掉一个氢原子所剩下的基团叫做烷基,用R表示。如:2.2.2烷基和环烷基烷烃和环烷烃的命名11烷烃分子从形式上去
5、掉两个氢原子所剩下的基团叫做亚烷基。例如:第二章饱和烃:烷烃和环烷烃122.2.3烷烃的命名(1)普通命名法普通命名法亦称为习惯命名法,适用于简单化合物。对直链烷烃,叫正某(甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸、十一、十二)烷。例:对有支链的烷烃:有结构片断者叫异某烷;有结构片断者叫新某烷。例:烷烃和环烷烃的命名13(2)衍生物命名法衍生物命名法适用于简单化合物。衍生物命名法是以甲烷为母体,选择取代基最多的碳为母体碳原子。例如:第二章饱和烃:烷烃和环烷烃14(3)系统命名法烷烃和环烷烃的命名(Ⅰ)选择母体化合物(Ⅱ)给母体定编号(Ⅲ)
6、写取代基用中文小写“二、三、四”表明取代基数目,采用国际通用的IUPAC(InternationalUnionofPureandAppliedChemistry,国际纯化学和应用化学联合会)命名原则,结合中国文字的特点,中国化学会1980年再次修订通过的原则。15(3)系统命名法b.有支链时:(Ⅰ)选择母体化合物:烷烃和环烷烃的命名a.直链烷烃:与普通命名法相似,省略“正”字。如:己烷①选最长的连续碳链为主链,以主链碳原子数定为某烷.②如果有几个等长的碳链可作主链,选择取代基最多的碳链为主链庚烷16②当主链编号有几种可能时,按“最低系列
7、”原则编号(顺次逐项比较,最先遇到的位次最小者定为最低系列.)(Ⅱ)给母体定编号①主链上碳原子从靠近支链的一端依次用阿拉伯数字编号.3(从左)4(从右)1245617(Ⅲ)写取代基①取代基的名称写在主链前,位次用主链上碳原子的编号表示,写在取代基名称前,两者只间用半字线“-”相连.②含有几个不同的取代基时,,按“次序规则”规定的顺序排列.③含几个相同的取代基时,相同取代基合并,用二、三、四…表示其数目,并逐个标明其所在位次,位次之间用逗号分开.烷己345612甲基3-181234567893,7-二甲基-4-乙基9876545-丙基-4
8、-异丙基壬烷壬烷321192.2.4环烷烃的命名烷烃和环烷烃的命名在相同碳数的烷烃名称前加“环”乙基环戊烷1,1,4-三甲基环己烷3-甲基-1-环己基戊烷环烷烃单环双环多环202.3烷烃和环烷烃的结构2.3