有机合成方案的分析与设计.ppt

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1、有机合成方案的分析与设计1考题透视江苏-11-17（15分）敌草胺是一种除草剂。它的合成路线如下：回答下列问题：（1）在空气中久置，A由无色转变为棕色，其原因是。（2）C分子中有2个含氧官能团，分别为和（填官能团名称）。知识考点1官能团性质、识别及名称书写能力考点1由酚羟基迁移至萘羟基（3）写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式。①能与金属钠反应放出H2；②是萘（）的衍生物，且取代基都在同一个苯环上；③可发生水解反应，其中一种水解产物能发生银镜反应，另一种水解产物分子中有5种不同化学环境的氢。知识考点2同分异构体书写能力考点2依据性质构造官能团、碳架（4）若C不经提纯，产

2、物敌草胺中将混有少量副产物E（分子式为C23H18O3），E是一种酯。E的结构简式为。知识考点3酯化反应产物书写能力考点3解析流程、分析反应知识考点4官能团转化、有机合成流程图的书写能力考点4信息素养（解析流程提取信息、直接利用信息）、问题转化、物质联系（5）已知：，写出以苯酚和乙醇为原料制备的合成路线流程图（无机试剂任用）。合成路线流程图示例如下：江苏-10-19.(14分)阿立哌唑(A)是一种新的抗精神分裂症药物，可由化合物B、C、D在有机溶剂中通过以下两条路线合成得到。线路一：线路二：(1)E的结构简式为。(2)由C、D生成化合物F的反应类型是。知识考点1结构简式推断、书写；反

3、应类型判断能力考点1逆向碎片拼接、式型匹配江苏-10-19（14分）阿立哌唑(A)是一种新的抗精神分裂症药物，可由化合物B、C、D在有机溶剂中通过以下两条路线合成得到。线路一：线路二：(3)合成F时还可能生成一种相对分子质量为285的副产物G，G的结构简式为。知识考点3多官能团多步反应产物书写能力考点3解析流程、分析反应知识考点2同分异构体书写能力考点2依据性质构造官能团、碳架江苏-10-19(14分)阿立哌唑(A)是一种新的抗精神分裂症药物，可由化合物B、C、D在有机溶剂中通过以下两条路线合成得到。线路一：线路二：(4)H属于α-氨基酸，与B的水解产物互为同分异构体。H能与溶液发生

4、显色反应，且苯环上的一氯代物只有2种。写出两种满足上述条件的H的结构简式。(5)已知：，写出由C制备化合物的合成路线流程图（无机试剂任选）。合成路线流程图示例如下：知识考点4官能团转化、有机合成流程图的书写能力考点4信息素养、问题转化、物质联系题型特征：有机合成方案的分析与设计（1）物质分析:原料、中间产物推断（2）线路分析:合成顺序的科学性、合成路径的简约性、目标产品的产率、环境保护等。方法：原料的正向推衍、产物的片断解析、信息的合理插入、官能团的正逆向对接,直至全部合成线路的贯通并注意将分析结果运行检验。（3）准确表达:按题示要求正确书写有机物结构简式、有机反应方程式、同分异构体

5、、反应类型。（一）合成方案分析2课程要点目标产物？DEF……原料？ACB……官能团转化、衍变顺向转化信息插入逆向解剖基团保护、合成顺序、产率提高、污染减少等综合优化合成方案（二）合成方案设计3教法选择：核心任务驱动下的问题探究教学法4素材研制及教学预设选取经编码设置后的实际生产或实验中真实的合成方案作为课堂教学素材，引导学生在解决问题过程中掌握有机合成方案的分析方法。以具有实际应用价值的目标产物的合成为问题背景，要求学生综合应用有机化学知识和各种问题解决策略，依据逆合成方法的原理，在联想创新中设计方案，在比较评价中优化方案。以经典高考题例导入，让学生对高考的知识要点、能力要求了然于胸

6、；在新情境下合成方案的分析、设计等问题探究过程中，培养学生综合运用有机化学知识，解决实际问题的能力。试题原创1.化合物B是以β-紫罗兰酮为起始原料制备维生素A的中间体。由β-紫罗兰酮生成B的过程如下所示：以维生素A的实际生产过程为素材，研制新题。原料：柠檬醛、丙酮β-紫罗兰酮物质B，(1)B的结构简式为。维生素A的分子式为。(2)写出化合物E与足量NaOH溶液共热反应的化学方程式。(3)化合物F中的含氧官能团名称为、；F分子中有个手性碳原子。已知信息介入不饱和度基本反应官能团识别手性碳判断(4)芳香化合物C是β-紫罗兰酮的同分异构体，C经催化氢解生成芳香化合物D，D的1HNMR图谱中

7、只有一个单峰，C的结构简式为。CD不饱和度信息介入掌握限定条件下同分异构体的书写方法(5)β-紫罗兰酮可以由物质G(假紫罗兰酮，)在酸性条件下环合制备。写出以丙烯和柠檬醛()为原料合成G的流程图。合成路线流程图示例如下：信息介入问题转化丙烯式形匹配(1)C分子中含氧官能团的名称为。(2)写出G的结构式；G分子中有个手性碳原子。原创题2艾多昔芬(Iodoxifene)是选择性雌激素受体调节剂，主要用于防治骨质疏松症和乳腺癌，其合成路线如下（其中C的分子式为：