（浙江选考）2021版高考化学一轮复习专题9有机化合物5第五单元有机合成与推断教学案.docx

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1、第五单元　有机合成与推断一、有机合成题的解题思路二、有机合成路线的选择1．中学常见的有机合成路线(1)以常见链烃为出发点的合成路线R—CH===CH2卤代烃一元醇―→一元醛―→一元羧酸―→酯(2)芳香化合物合成路线2．有机合成中常见官能团的保护(1)酚羟基的保护：因酚羟基易被氧化，所以在氧化其他基团前可以先使其与NaOH溶液反应，把—OH转变为—ONa将其保护起来，待氧化后再酸化将其转变为—OH。(2)碳碳双键的保护：碳碳双键也容易被氧化，在氧化其他基团前可以利用其与HCl等的加成反应将其保护起来，待氧化后再利用消去反应转变为碳碳双键。(3)氨基(—NH2)的保护：如

2、在对硝基甲苯对氨基苯甲酸的过程中应先把—CH3氧化成—COOH之后，再把—NO2还原为—NH2，防止当KMnO4氧化—CH3时，—NH2(具有还原性)也被氧化。三、有机合成的常用方法1．官能团的引入(1)引入羟基(—OH)：①烯烃与水加成；②醛(酮)与氢气加成；③卤代烃水解；④酯的水解等，最主要的是卤代烃水解。(2)引入卤原子(—X)：①烃与X2取代；②不饱和烃与HX或X2加成；③醇与HX取代等，最主要的是不饱和烃的加成。(3)引入双键：①某些醇或卤代烃的消去引入；②醇的氧化引入等。2．官能团的消除(1)通过加成消除不饱和键。(2)通过消去或氧化、酯化等消除羟基(—O

3、H)。(3)通过加成或氧化等消除醛基(—CHO)。3．官能团间的衍变根据合成需要(有时题目信息中会明示某些衍变途径)，可进行有机物的官能团间的衍变，以使中间物质向产物递进。常见的有三种方式：(1)利用官能团的衍生关系进行衍变，如伯醇醛羧酸。(2)通过某种化学途径使一个官能团变为两个，如CH3CH2OHCH2===CH2ClCH2CH2ClHOCH2CH2OH。(3)通过某种手段，改变官能团的位置。4．碳骨架的增减(1)增长：有机合成题中碳链的增长，一般会以信息形式给出，常见方式为有机物与HCN反应以及不饱和化合物间的加成、聚合等。(2)减短：如烃的裂化和裂解、某些烃(

4、如苯的同系物、烯烃)的氧化、羧酸盐脱羧反应等。四、有机推断题中突破口的选择1．根据有机物的性质推断官能团有机物的官能团往往具有一些特征反应和特殊的化学性质，这些都是有机物结构推断的突破口。(1)能使溴水褪色的物质可能含有“”“—CHO”“—C≡C—”或是酚类物质。(2)能使酸性KMnO4溶液褪色的物质可能含有“”“—C≡C—”“—CHO”或是酚类、苯的同系物等。(3)能发生银镜反应或与新制Cu(OH)2悬浊液反应生成砖红色沉淀的物质一定含有—CHO。(4)能与Na反应放出H2的物质可能为醇、酚、羧酸等。(5)能与Na2CO3溶液作用放出CO2或使石蕊试液变红的有机物中

5、含有—COOH。(6)能水解的有机物中可能含有酯基()、肽键()或是卤代烃。(7)能发生消去反应的有醇、卤代烃等。2．根据性质和有关数据推断官能团的数目(1)—CHO(2)2—OH(醇、酚、羧酸)H2(3)2—COOHCO2，—COOHCO2(4)—C≡C—题组有机合成与推断1．(2018·浙江11月选考，T26)通过对煤的综合利用，可以获得多种有机物。化合物A含有碳、氢、氧3种元素，其质量比是12∶3∶8。液态烃B是一种重要的化工原料，其摩尔质量为78g·mol－1。E是有芳香气味的酯。它们之间的转化关系如下(含有相同官能团的有机物通常具有相似的化学性质)：请回答：

6、(1)化合物A所含的官能团的名称是________。(2)B和CH2===CH2反应生成C的反应类型是________。(3)E在氢氧化钠溶液中水解的化学方程式是_________________________________________________________________________________________________________。(4)下列说法正确的是________。A．将铜丝在空气中灼烧后迅速插入A中，反复多次，可得到能发生银镜反应的物质B．在一定条件下，C可通过取代反应转化为C．苯甲酸钠(常用作防腐剂)可通过D和氢氧化钠

7、反应得到D．共amol的B和D混合物在氧气中完全燃烧，消耗氧气大于7.5amol解析：由化合物A含有碳、氢、氧3种元素，其质量比是12∶3∶8可知，A中碳、氢、氧原子个数比为2∶6∶1，又是由水煤气催化合成，且能和苯甲酸生成具有芳香气味的酯，故A为CH3CH2OH，液态烃B的摩尔质量为78g·mol－1，且B由煤焦油分馏得到，故B为苯，苯与乙烯发生加成反应得到乙苯，乙苯被高锰酸钾氧化得到苯甲酸，苯甲酸与乙醇在浓硫酸加热的条件下发生酯化反应生成苯甲酸乙酯。(1)由上述推断可知A为乙醇，官能团为羟基。(2)由上述推断可知B为苯，和CH2===CH2反应生