(浙江选考)2021版高考化学一轮复习专题9有机化合物7有机合成与推断强化突破(二).docx

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1、有机合成与推断强化突破(二)1.某研究小组按下列路线合成某药物X():已知:请回答:(1)E中官能团名称是____________。(2)下列说法不正确的是________。A.化合物A能发生银镜反应B.化合物B能与FeCl3发生显色反应C.化合物X的分子式为C17H21NO3D.化合物F中含有两种含氧官能团(3)化合物D的结构简式是___________________________________。(4)写出B→C的化学方程式:_______________________________。(5)利用题中有关信息及物质,设计以为原料制备E的合成路线(用流程图表示,无机试剂任选):____

2、__________________________________________________________________。(6)写出同时符合下列条件的C的所有同分异构体的结构简式:__________________。①分子中含有两个苯环,且苯环上都只有对位取代基;②IR谱显示存在—CONH—和结构,1HNMR谱显示分子中有7种氢原子。解析:根据产物X的结构简式,结合已知信息以及转化关系可推知A的结构简式为,B的结构简式为,C的结构简式为,所以D的结构简式为,E的结构简式为,F发生信息②中的反应转化为X。(2)根据以上分析,A分子中含有—CHO,因此A能发生银镜反应,A项正确;A分

3、子中酚羟基与发生了取代反应,所以B不能与FeCl3发生显色反应,B项错误;化合物X的分子式为C17H21NO3,C项正确;化合物F中只有醚键是含氧的官能团,D项错误。答案:(1)醚键、醛基 (2)BD2.(2017·浙江11月选考,T32)某研究小组按下列路线合成药物胃复安:请回答:(1)化合物A的结构简式:____________________________________。(2)下列说法不正确的是________。A.化合物B能发生加成反应B.化合物D能与FeCl3溶液发生显色反应C.化合物E具有碱性D.胃复安的分子式是C13H22ClN3O2(3)设计化合物C经两步反应转变为D的合成

4、路线(用流程图表示,试剂任选):______________________________________________________________。(4)写出D+E→F的化学方程式:__________________。(5)写出化合物E可能的同分异构体的结构简式:__________________________________________________________________________________________________,须同时符合:①1HNMR谱表明分子中有3种氢原子,IR谱显示有N—H键存在;②分子中没有同一个碳上连两个氮()的结构。答案:(

5、1) (2)BD3.(2020·绍兴新昌中学月考)喹硫平是一种非经典抗精神疾病的药物,对多种神经递质受体有相互作用,其结构为,它的合成路线如下:已知:(Ⅰ)反应①为取代反应(Ⅱ)请回答下列问题:(1)下列说法不正确的是________。A.物质能发生氧化反应,不能发生还原反应B.反应⑤的目的是保护碳碳双键,防止被氧化C.喹硫平的分子式为C46H52S2N6O8D.1mol物质D最多能与3molNaOH反应(2)分子式为C13H9NO4S的物质的结构简式是______________。(3)物质OHCCH===CHCH===CH(CH2)4CHO的同分异构体有多种,写出符合下列条件的所有同分异构

6、体的结构简式:_____________________________________。①与FeCl3溶液发生显色反应;②分子中含三个甲基;③1H核磁共振谱只有四个峰。(4)已知:—SH(巯基)的性质与—OH相似,则在一定条件下发生缩聚反应的化学方程式为________________________。(5)是一种重要的有机化合物。请设计合理方案,完成从到的合成路线流程图(无机试剂任选):_____________________。解析:根据流程图,D在氢氧化钠的醇溶液中加热发生消去反应生成HOOCCH===CHCOOH,则D为HOOCCH2CHBrCOOH,C被酸性高锰酸钾溶液氧化成D,B

7、与HBr反应生成C,A与氢氧化钠的水溶液加热生成B,则C为HOCH2CH2CHBrCH2OH,B为HOCH2CH===CHCH2OH,A为BrCH2CH===CHCH2Br。反应①为取代反应,则结合反应②的产物可知分子式为C13H9NO4S的物质的结构简式为。(1)A.物质分子中含有碳碳双键,能发生氧化反应,碳碳双键也能与氢气加成,能发生还原反应,故A错误;B.根据流程图,反应⑤的目的是保护碳碳双

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