(浙江选考)2020版高考化学一轮复习专题9有机合成与推断强化突破(二)检测(含解析).docx

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1、有机合成与推断强化突破(二)1.(2017·浙江11月选考,T32)某研究小组按下列路线合成药物胃复安:请回答:(1)化合物A的结构简式:___________________________________________。(2)下列说法不正确的是________。A.化合物B能发生加成反应B.化合物D能与FeCl3溶液发生显色反应C.化合物E具有碱性D.胃复安的分子式是C13H22ClN3O2(3)设计化合物C经两步反应转变为D的合成路线(用流程图表示,试剂任选):_____________________________________________________________

2、___________________________________________________________________________________。(4)写出D+E→F的化学方程式:__________________。(5)写出化合物E可能的同分异构体的结构简式:_______________________________,须同时符合:①1HNMR谱表明分子中有3种氢原子,IR谱显示有N—H键存在;②分子中没有同一个碳上连两个氮()的结构。答案:(1) (2)BD2.(2019·绍兴新昌中学月考)喹硫平是一种非经典抗精神疾病的药物,对多种神经递质受体有相互作用,其结

3、构为,它的合成路线如下:已知:(Ⅰ)反应①为取代反应(Ⅱ)请回答下列问题:(1)下列说法不正确的是________。A.物质能发生氧化反应,不能发生还原反应B.反应⑤的目的是保护碳碳双键,防止被氧化C.喹硫平的分子式为C46H52S2N6O8D.1mol物质D最多能与3molNaOH反应(2)分子式为C13H9NO4S的物质的结构简式是______________。(3)物质OHCCH===CHCH===CH(CH2)4CHO的同分异构体有多种,写出符合下列条件的所有同分异构体的结构简式:____________________________________________。①与FeCl

4、3溶液发生显色反应;②分子中含三个甲基;③1H核磁共振谱只有四个峰。(4)已知:—SH(巯基)的性质与—OH相似,则在一定条件下发生缩聚反应的化学方程式为________________________。(5)是一种重要的有机化合物。请设计合理方案,完成从到的合成路线流程图(无机试剂任选):_____________________。解析:根据流程图,D在氢氧化钠的醇溶液中加热发生消去反应生成HOOCCH===CHCOOH,则D为HOOCCH2CHBrCOOH,C被酸性高锰酸钾溶液氧化成D,B与HBr反应生成C,A与氢氧化钠的水溶液加热生成B,则C为HOCH2CH2CHBrCH2OH,B为

5、HOCH2CH===CHCH2OH,A为BrCH2CH===CHCH2Br。反应①为取代反应,则结合反应②的产物可知分子式为C13H9NO4S的物质的结构简式为。(1)A.物质分子中含有碳碳双键,能发生氧化反应,碳碳双键也能与氢气加成,能发生还原反应,故A错误;B.根据流程图,反应⑤的目的是保护碳碳双键,防止碳碳双键被酸性高锰酸钾氧化,故B正确;C.根据喹硫平的结构可知,分子式为C46H54S2N6O8,故C错误;D.D为HOOCCH2CHBrCOOH,1molD含有2mol—COOH和1mol—Br,最多能与3molNaOH反应,故D正确。(2)分子式为C13H9NO4S的物质的结构简式

6、是。(3)①与FeCl3溶液发生显色反应,说明含有酚羟基;②分子中含三个甲基;③1H核磁共振谱只有四个峰;OHCCH===CHCH===CH(CH2)4CHO满足条件的同分异构体有(4)—SH(巯基)的性质与—OH相似,则在一定条件下发生缩聚反应的化学方程式为n(5)被酸性高锰酸钾溶液氧化得到和氢气发生催化加成反应生成CH3CH(OH)CH2CH(OCH3)CH2COOH,最后发生酯化反应生成,所以其合成路线为答案:(1)AC (2)3.扑炎痛为一种新型解热镇痛抗炎药,由阿司匹林和扑热息痛经拼合原理制成,它既保留了原药的解热镇痛功能,又减小了原药的毒副作用。适用于急、慢性风湿性关节炎,风湿

7、痛,感冒发烧,头痛及神经痛等。扑炎痛的一种合成路线如图所示。已知:①R—NO2R—NH2②R—COOHR—COCl请回答下列问题:(1)F的结构简式为____________。(2)A→B的反应方程式为____________________________________。(3)下列说法正确的是________。A.扑热息痛分子中含有的官能团为羟基、氨基和醚键B.合成线路中涉及的反应类型有氧化、还原、加成、取代和消去反

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