有机化学复习重点.ppt

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1、1试题题型：1、命名及写结构式（10）2、选择题（10）3、完成反应（30）4、鉴别有机物（15）5、合成题（15）6、推断题（15）7、机理题（5）2一、有机化合物的命名系统命名法系统命名的基本方法：选择主要官能团→确定主链位次→排列取代基列出顺序→写出化合物全称。1、开链化合物的命名要点：(1)“最低系列”——当碳链以不同方向编号，得到两种或两种以上不同的编号序列时，则顺次逐项比较各序列的不同位次，首先遇到位次最小者，定为“最低系列”。3(2)“优先基团后列出”——当主碳链上有多个取代基，在命名时这些基团的列出顺序遵循“较优基团后列出”的原则，较优基团的确定依据是“次序规则”。(3)

2、分子中同时含双、叁键化合物:母体称“某烯炔”；编号：谁近谁优先，相同烯优先。3-甲基-1-戊烯-4-炔3-异丁基-4-己烯-1-炔42.立体异构体的命名（1）Z/E法——适用于所有顺反异构体。按“次序规则”，两个‘优先’基团在双键同侧的构型为Z型；反之，为E型。(9Z,12Z)-9,12-十八碳二烯酸（2）R/S法5(R)-氯化甲基烯丙基苄基苯基铵如果给出的是Fischer投影式，其构型的判断：若最小基团于竖线上，从平面上观察其余三个基团由大到小为顺时针，其构型为“R”；反之，构型为“S”。若最小基团位于横线上，从平面上观察其余三个基团由大到小为顺时针，其构型为“S”；反之，构型“R”。

3、(2R,3Z)-3-戊烯-2-醇64.多官能团化合物的命名当分子中含有两种或两种以上官能团时，其命名遵循官能团优先次序、最低系列和次序规则。官能团次序优先二、有机化合物的基本性质自己总结7三、完成反应式(1)确定反应类型；(2)确定反应部位；(3)考虑反应的区域选择性；(4)考虑反应的立体化学问题。自由基取代反应；反应发生在反应活性较高的30H上。8卤代烃的消除反应，消除取向遵循Saytzeff规则，生成取代基多、热力学稳定的共轭二烯烃。卤代烃的亲核取代反应；反应发生在反应活性较高的C—X键上。γ-羟基酸，受热发生分子内脱水，生成内酯。9醇羟基被卤素取代的反应，反应按SN1历程进行。与H

4、Br反应的特点是：易发生重排。多元醇的高碘酸分解反应，但高碘酸只分解α-二醇。亲核取代反应，硝基对邻、对位卤素的影响。10羧酸根与活泼卤代烃的反应，反应按SN1历程进行，必将伴随有重排产物生成。这是制备酯的又一方法。卤代烃的醇解反应，反应产物为醚。比较：11伯卤代烃的碱性水解反应，当β-C上有支链，反应过渡到按SN1历程进行，得到以重排产物为主的醇。苯的烷基化反应；当烷基化试剂的碳原子数≥3时易发生重排。这是α，β-不饱和醛（或酮）的交错缩合反应；“γ-H”受共轭效应的影响而显示出一定的“酸性”。12肟在酸催化下的Beckmann重排反应；产物为N-取代酰胺，其规律是：处于肟羟基反式的基

5、团重排到酰胺N原子上。氧化反应，产物为顺式α-二醇。13还原反应，NaBH4为选择性还原剂，它只还原羰基而不影响乙氧羰基(即酯基)。思考：若用LiAlH4，产物为何？强碱存在下的E2消除，其立体化学要求是β-H与离去基团处于反式共平面。14四、理化性质比较基本概念：主要是指有机化学的结构理论及理化性能方面的问题。如：化合物的物理性质、电子理论中诱导效应和共轭效应的概念、酸碱性、稳定性、反应活性等。（一）有关物理性质的问题（略）1.沸点与分子结构的关系2.熔点与分子结构的关系3.溶解度与分子结构15（二）酸碱性的强弱问题化合物酸碱性的强弱主要受其结构的电子效应、杂化、氢键、空间效应和溶剂的

6、影响。1.羧酸的酸性(1)脂肪族羧酸连有-I效应的原子或基团，使酸性增强；连有+I效应的原子或基团，使酸性减弱。-I效应↑，酸性↑。16诱导效应具有加和性。诱导效应与距离成反比。(2)芳香族羧酸◆在芳环上引入吸电子基团，使酸性增强；引入供电子基团使酸性减弱。而且还与基团所连接的位置有关。17A.对位取代芳香酸酸性同时受诱导效应和共轭效应的影响。pKa3.423.994.204.47B.间位取代芳香酸的酸性，主要受诱导效应的影响。-I效应-I-I-IpKa3.453.834.084.094.20182.酚的酸性酚的酸性比醇强，但比羧酸弱。pKa4.769.9817◆取代酚的酸性取决于取代基

7、的性质和取代基在苯环上所处的位置。◆苯环上连有－I、－C基团使酚的酸性增强；连有+I、+C基团使酸性减弱。19（三）反应活性中间体的稳定性问题1.电子效应的影响电子效应包括诱导效应和共轭效应，对活性中间体——碳正离子、碳负离子和碳自由基的稳定性产生影响。凡能使电荷分散的因素，都将使稳定性增加。2.基团的碱性基团碱性来源:孤对电子或负离子碱性大小判断原则:孤对电子给出的能力,负离子的稳定性碳正离子或碳自由基(中心碳原子均为SP2杂化)