本科有机化学复习重点

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1、各章节的复习共同点:命名、反应式、鉴别试剂。第一章绪论一、共价键的几个重要参数:键长、键角、键能、键的极性;共价键的断裂方式及反应类型。有机物的特性。二、酸和碱理论:电离理论;质子理论;Lewis醊碱质子理论。第二章烷烃和环烷烃一、结构:环的稳定性;自由基的稳定性比较。二、构象:几种化合物的典型构象和稳定性三、化学反应:烷烃的自由基反应历程;环烷烃的开环加成;氧化反应四、环烷烃的鉴别试剂:Br2/CCl4;KMnO4第三章烯烃和炔烃一、化学反应:烯、炔烃的亲电加成反应、反应机理、马氏规则;自由基加成反应;氧化反应及产物;次序规则;二、诱导效应的概念;常见的吸电子基、斥电子基;碳正离

2、子的稳定性。三、二烯烃:结构、共轭体系概念、类型;1,2-、1,4-加成;四、初步掌握推结构题和鉴别题的解题思路和格式。五、鉴别试剂—Br2/CCl4、KMnO4、Ag(NH3)2NO3第四章芳香烃一、芳烃的化学反应:亲电取代及机理;定位规律;苯及同系物的氧化反应、亲电取代、自由基取代二、多环芳烃和非苯芳烃:Huckel规则三、掌握合成题的格式和解题思路。四、鉴别试剂:Br2/CCl4;KMnO4第五章立体化学基础;手性分子一、分子手性的基本概念;二、对映异构和非对映异构体的数目判断及命名(DL命名法;RS命名法);三、Fischer投影式的使用。第六章卤代烃一、化学性质:亲核取代

3、;消除反应(查依切夫规则);格氏试剂;二、亲核取代反应(SN1、SN2)和消除反应(E1、E2)活泼性;四、不饱和卤代烃的鉴别试剂—AgNO3/醇第七章醇、硫醇、酚一、物理性质:熔点、沸点、水溶性规律。二、化学反应:醇酸性的大小;消除反应活泼性及取向规则;氧化反应与氧化剂。邻二醇的特性;酚的化学反应:酚的酸性;亲电取代反应;显色反应;三、硫醇和硫醚的性质及医学上的用途。四、鉴别试剂——KMnO4、K2Cr2O7/H+、Cu(OH)2、FeCl3、Br2/H2O第八章醚和环氧化合物一、醚的化学反应:醚键断裂;过氧化物的检验;二、环氧化合物:开环反应(酸性、碱性条件)反应第九章醛和酮醛

4、酮的化学反应:亲核加成反应方程式、亲核加成反应活泼性大小、反应条件;α-活泼氢的反应及应用;氧化还原反应;康尼查罗反应及条件;鉴别试剂Tollens试剂、Fehling试剂、FeCl3、2,4-二硝基苯肼、NaOH+I2第十章羧酸和取代羧酸一、羧酸的化学反应:酸性及大小;脱羧反应;α-氢的卤代;二元酸的受热变化;二、取代羧酸:酸性大小;羟基酸受热时的变化;第十一章羧酸衍生物一、羧酸衍生物化学反应:水解、醇解、氨解的反应机理、活泼性;二、酰胺的特殊反应:酸碱性;三、碳酸衍生物和原酸衍生物:脲的性质;第十二章胺和生物碱一、胺类:结构(杂化轨道)、碱性及大小;酰化和磺酰化反应;与亚硝酸的

5、反应;芳环上的取代反应;二、季铵盐和季铵碱:结构三、重氮化合物和偶氮化合物:重氮化合物的生成;重氮盐的性质及应用;第十三章有机波谱学基础第十四章芳香杂环化合物一、六元杂环化合物:命名、杂原子结构、芳香性——亲电取代反应;代表性化合物;二、五元杂环化合物:杂原子结构、芳香性——亲电取代反应;代表性化合物;第十五章糖类一、重要单糖的开链结构、哈沃斯式;重要概念——变旋光现象、差向异构体、端基异构体、对映体、差向异构化等;氧化反应;糖类的鉴别试剂试剂、现象;二、寡糖和多糖:水解产物、苷键类型、有无苷羟基、有无还原性。第十六章脂类一、油脂、磷脂和蜡的结构:二、化学反应(皀化反应和皀化值、加

6、成反应和碘值、酸败和酸值);必需脂肪酸;磷脂的组成;三、甾族化合物:基本骨架、基本骨架的编号、命名四、胆固醇(胆甾醇)的基本骨架第十七章氨基酸、多肽和蛋白质第一节氨基酸一、结构及构型;必需氨基酸;二、等电点的定义及在不同pH值条件下的主要存在形式;三、氨基酸的化学反应:酸碱性、成肽反应;颜色反应及鉴别试剂。第二节多肽和蛋白质一、多肽的结构特点及命名二、肽键的一级结构及主键三、蛋白质的等电点;变性、盐析;蛋白质的结构。第十八章核酸核酸:组成及酯键类型;

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