苯的结构及芳烃的命名教程文件.pptx

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1、06-01苯的结构和芳烃命名一、苯分子结构的发现史1825年法拉第发现苯(从煤焦油里)1834年确定分子式:C6H61865年凯库勒(F.A.Kèkulè)提出苯的结构:凯库勒结构不完善:矛盾1:邻二取代苯个数理论:按凯库勒结构,苯的邻位二取代物有两种事实:苯的邻位二取代物只有一种矛盾2:氢化热理论:-357kJ/mol事实:-206kJ/mol真实的苯比凯库勒结构能量低得多。X-衍射证实:正六边形结构0.139nm介于单键(0.154nm)和双键(0.134nm)之间120°06-01苯的结构和芳烃命名二、苯分子结构的价键观点

2、C:sp2杂化2s22p22px2py2pz2s激发2pzsp2sp2杂化三、苯的共振式四、苯的构造式的表示法闭合共轭体系06-01苯的结构和芳烃命名芳烃及其衍生物命名苯环上只连简单的烷基、–X、–NO2,苯作母体,其它作取代基1.一取代苯“取代基名称苯”甲(基)苯氯苯硝基苯仲丁基苯06-01苯的结构和芳烃命名一、苯作母体06-01苯的结构和芳烃命名2.二取代及多取代苯苯环碳原子编号:与最小取代基相连的环碳为1号,使取代基位置之和最小1,2-二甲苯1,3-二甲苯1,4-二甲苯121231234邻二甲苯o-二甲苯间二甲苯m-二甲苯

3、对二甲苯p-二甲苯?1231-甲基-3-氯苯1,2,3-三甲苯1,2,4-三甲苯1,3,5-三甲苯连三甲苯偏三甲苯均三甲苯?12341-乙基-4-硝基-2-氯苯06-01苯的结构和芳烃命名1236123412345二、苯作取代基苯环上连复杂的烷基或侧链有官能团(例C=C、C≡C、-CHO、-NH2、-OH、-SO3H等),苯环作取代基芳基:常见芳基:苯基和苄基苯基(ph-或C6H5-)苯甲基(苄基)(phCH2-或Bz-)芳烃去掉一个H后的基团,用“Ar”表示06-01苯的结构和芳烃命名06-01苯的结构和芳烃命名命名:1423

4、52-甲基-3-苯基戊烷苯乙烯苯甲酸苯酚三、苯和一个官能团共同作母体苯环上有多个官能团,以苯和排在前面的官能团共同作母体,其它基团作取代基官能团的先后顺序:-COOH>-SO3H>-COOR>-COX>-CONH2>-CN>CHO>-COR>-OH>-NH2>-OR06-01苯的结构和芳烃命名4-氨基苯甲酸1234对氨基苯甲酸131243244-硝基苯磺酸对硝基苯磺酸2-甲基-4-硝基苯酚06-01苯的结构和芳烃命名-COOH>-SO3H>-COOR>-COX>-CONH2>-CN>CHO>-COR>-OH>-NH2>-OR四、

5、多环芳烃以侧链为母体,苯作取代基06-01苯的结构和芳烃命名三苯甲烷06-01苯的结构和芳烃命名五、稠环芳烃特定名称萘蒽菲芘

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