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《苯的结构命名和性质》由会员上传分享，免费在线阅读，更多相关内容在教育资源-天天文库。
1、---具有芳香性的碳氢化合物1早期有机化学家把有机物分成脂肪族和芳香族化合物两种，因为后者具有香味，并且具有苯环结构,有某些不同于脂肪族的性质——即芳香性(易取代、难加成、难氧化）。后来发现具有芳香性的一些化合物不但不香反而很臭，而且也不含苯环的结构，因此芳香族的芳香性是沿用下来的。芳香烃是指成环的碳原子基本在同一平面上，且环上的π电子数符合4n＋２规则的烃．2芳香族化合物苯系芳烃非苯系芳烃不含苯环的芳烃单环：含一个苯环多环芳烃：含两个以上独立苯环稠环芳烃：含两个或两个以上苯环，彼此间共用两个相邻的碳原子结合而成31825年，由法拉弟(M.Farady)从照明气中首先分离得到苯，并测得其
2、组成元素：C和H。1833年，米歇尔利希(E.Mitscherlich)采用蒸汽密度法确定了苯的分子式：C6H6。7.1苯的结构和芳香性苯的不饱和度为4，这应该是一种高度不饱和的结构。似乎应具有不饱和烃的相关反应特性。4苯在结构上的不饱和性与其性质上的饱和性发生了矛盾，苯究竟是一什么样的结构？5凯库勒(KekuléFA1829-1896），德国化学家，大学时学建筑，受李比希的影响改学化学，苯环结构创始人。1858年，提出“碳原子四价学说”，指出：碳原子间可以形成链状的结构学说。1865年，由著名梦幻“六条蛇头尾相咬”、“六只猴子头尾相咬”，悟出苯环的结构。7.1.1凯库勒结构式Kekul
3、é式中有单双键之分，但事实上键长一样.Kekulé式并不能表明苯的真实结构6价键结构:120º120º120º1.39Å1.09Å结构特点:1.C是sp2杂化。2.平面分子。3.六个未杂化的p轨道互相平行，垂直于该平面，相邻两个彼此交盖，形成一个闭合的环状大π键，使苯非常稳定。4.六个P电子离域，均匀分布在六个C上，象两个面包圈，分别位于平面的上、下方。7119.5239231.8150kJ/mol离域能共振能358.51,3,5-环己三烯208.5benzene氢化热(ΔH):1摩尔不饱和化合物氢化时所放出的热量。由氢化热数据可知，苯比设想的1,3,5-环己三烯稳定的多（低150kJ/
4、mol）。苯的高度稳定性是由于π电子的充分离域引起的共振。苯很难发生亲电加成，因为它比1,3-环己二烯还稳定。8苯环结构的表示方法:或符合习惯强调离域苯的真实结构是由若干个共振结构式叠加成的共振杂化体。结构：环状闭合共轭体系较大的离域能化学性质：环稳定，不易加成、氧化，易取代。归纳芳烃的共性：闭合环状体系、有较大离域的化合物一定有芳香性？97.1.3休克尔规则及芳香性的判断(P153)当年芳香性引起了人们极大的兴趣。人们偿试着合成类似苯一样的闭环体系不稳定，没有芳香性！和烯烃一样活泼，无芳香性10芳香性，Hückel规则(P153)芳香性芳香化合物是环状平面(或近似平面)的分子，闭合共轭
5、体系，比相应的开链化合物稳定。具有高度的不饱和性，不易加成易取代。Hückel(休克尔)规则:判断有机物分子是否具有芳香性的依据满足芳香性的三个条件：1.共轭的连续性(都是SP2杂化)。2.有4n+2个π电子即2,6,10,…(不是C原子数)。3.闭合环状平面或近似平面分子。11例：4e(≠4n+2)反芳香性（）8e(≠4n+2)非平面无芳香性3)非苯芳香化合物(P154)1.n=0,π电子数＝2环丙烯基正离子6e(=4n+2)有sp3杂化无芳香性122.n=1,π电子数＝6(1)环戊二烯负离子(2)环庚三烯正离子133.n=2,π电子数＝10环辛四烯双负离子芳香性有芳香性：无芳香性：1
6、4凡共面的环上原子均为SP2杂化的环状共轭分子或离子,其π电子数：㈠符合4n+2（休克尔规则）的就是具有芳香性。㈡符合4n的为反芳香性化合物。㈢而非共面的环状共轭烯烃分子则为非芳香性化合物。随着结构理论的发展，芳香性概念还在不断深化发展。总结151.一元取代苯的命名(P156)当苯环上连的是简单烷基（R-），-NO2，-X等基团时，则以苯环为母体，叫做“某某苯”。7.2芳烃的异构和命名16当苯环上连有-COOH，-SO3H，-NH2，-OH，-CHO，不饱和烃基或较复杂-R等基团时，基团为母体,则把苯环作为取代基,叫做“苯某某”。3CC2HH苯乙烯苯乙炔SOH苯磺酸172.二元取代苯的命
7、名取代基的位置用邻、间、对(o-、m-、p-)或用编号表示。邻二甲苯o-二甲苯1，2-二甲苯间二甲苯m-二甲苯1，3-二甲苯对二甲苯p-二甲苯1，4-二甲苯183.三元取代苯的命名1,2,3-三甲苯1,3,5-三甲苯1,2,4-三甲苯连三甲苯均三甲苯偏三甲苯取代基的位置用连、均、偏或用编号表示。194.含多个不同官能团化合物的命名:按照官能团优先规则,选择优先官能团为母体,其编号为1位，将其它取代基位号按尽可能小的方向循苯环编号.常
