第五章 脂环烃习题答案

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1、第五章脂环烃1、写出分子式C5H10的环烷烃的异构体的构造式。（提示：包括五环、四环和三环）答案：2、写出顺－1－甲基－4－异丙基环己烷的稳定构象式。答案：(较大的基团放在e键上较稳定！)3、写出下列各对二甲基环己烷的可能的椅式构象，并比较各异构体的稳定性，说明原因。（1）顺－1，2－，反－1，2－（2）顺－1，3－，反－1，3－（3）顺－1，4－，反－1，4－答案：规律（a）环己烷多元取代物较稳定的构象是e－取代基最多的构象。（b）环上有不同取代基时，大的取代基在e键的构象较稳定。（1）a顺（e,a）bc反(e,e)反(a,a)稳定性b>a>c（2）ab顺（e，e）顺（

2、a，a）c反（e，a）稳定性a>c>b（3）ab反（e，e）反（a，a）c顺（e，a）稳定性a>c>b4、写出下列化合物的构造式（用键线式表示）：（1）1，3，5，7－四甲基环辛四烯（2）二环［3.1.1］庚烷（3）螺［5.5］十一烷（4）methylcyclopropan（5）cis－1，2－dimethylcyclohex答案：（1）（2）（3）（4）（5） 5、命名下列化合物：（1）（2）（3）（4）(5)(6)(7)(8)答案：（1）1－甲基－3－乙基环戊烷（2）反—1—甲基—3—异丙基环己烷（3）2，6－二甲基二环［2.2.2］辛烷（4）1，5－二甲基［3.4］

3、辛烷（5）5，6—二甲基二环[2.2.2]—2—辛烯（6）2—甲基—3—环丙基庚烷（7）1.4—二环丙基丁烷（8）7，7—二氯二环[4.1.0]庚烷6、完成下列反应式，带“＊”的写出产物构型：（1）＋HCl（2）？＋CO2（3）＋Cl2（4）＊＋Br2（5）＊（6）（7）（8）（9）（10）（11）答案：（1）（2）（3）（4）（5）（6）(7)(8)(9)(10)(11) 7、丁二烯聚合时,除生成高分子化合物外,还有一种环状结构的二聚体生成.该二聚体能发生下列诸反应：⑴还原生成乙基环己烷（2）溴代时加上4个溴原子（3）氧化时生成β-羧基己二酸,试根据这些事实,推测该二聚

4、体的结构,并写出各步反应式。答案：解：二聚体的构造式为：各步反应如下：8、化合物(A)分子式为C4H8,它能使溴溶液褪色,但不能使稀的KMnO4溶液褪色.1MOL(A)与1MOLHBr作用生成(B),(B)也可以从(A)的同分异构体(C)与HBr作用得到.化合物(C)分子式也是C4H8,能使溴溶液褪色.也能使稀的KMnO4溶液褪色.试推测化合物的构造式,并写出各步反应式.答案：解：由题意.A不是烯烃,而是与烯烃同分异构体的环烷烃：(A)(B)(C)或反应式：9、写出下列化合物最稳定的构象式。（1）反—1—甲基—3—异丙基环己烷（2）顺—1—氯—2—溴环己烷（3）顺—1,3

5、—环己二醇（4）2—甲基十氢化萘答案：(1)(2)(3)(4)(2)式中较大的溴原子占据e键;(3)式的优势构象为a,a构象,因为2个羟基占据a键时,可以彼此接近形成氢键,其键能超过1，3—二直立键间的相互斥力，因而反而比e,e构象稳定——这个是环己烷构象中的个别例子，需要特别留心；（4）式中的2-甲基十氢化萘的顺反关系没有指明，故写出最稳定的结构即可。10、写出在—60℃时，Br2与三环[3.2.1.01.5]辛烷反应的产物，并解释原因。答案：在—60℃时，Br2与三环[3.2.1.01.5]辛烷反应，生成1,5-二溴二环[3.2.1]辛烷：这是因为在三环[3.2.1.

6、01.5]辛烷中，同时含有三元环、四元环和五元环，其环张力大小是三元环＞四元环＞五元环，故在—60℃时三元环优先开环；但在本题中三元环的三个键是不均等的，破裂C1—C5键可以缓解三元环和四元环的张力。因此，反应过程没有按照马氏规则开环（注：溴加在含氢最多和含氢最少的两个碳原子上），而是发生上述产物。111.