专题课堂-有机合成与推断综合题的解题策略.doc

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1、专题课堂有机合成与推断综合题的解题策略考点一　有机合成路线的综合分析　1．常见的有机合成路线(1)一元合成路线R—CH===CH2卤代烃一元醇―→一元醛―→一元羧酸―→酯(2)二元合成路线CH2===CH2二元醇―→二元醛―→二元羧酸―→(3)芳香化合物合成路线：2．有机合成中碳骨架的构建(1)链的增长①加聚或缩聚反应，如nCH2===CH2②酯化反应，如CH3CH2OH＋CH3COOHCH3COOCH2CH3＋H2O。(2)链的减短①氧化反应：；R—CH===CH2RCOOH＋CO2↑。②水解反应：主要包括酯的水解、蛋白质的水解和多糖的水解。③烃的裂化或

2、裂解反应：C16H34C8H18＋C8H16；C8H18C4H10＋C4H8。(3)常见由链成环的方法①二元醇成环：如HOCH2CH2OH＋H2O②羟基酸酯化成环：③氨基酸成环如H2NCH2CH2COOH―→＋H2O④二元羧酸成环如HOOCCH2CH2COOH＋H2O3．有机合成中官能团的引入、消去和转化(1)官能团的引入(2)官能团的消去①通过加成反应消除不饱和键。②通过消去反应、氧化反应或酯化反应消除羟基(—OH)。③通过加成反应或氧化反应消除醛基(—CHO)。④通过消去反应或水解(取代)反应消除卤素原子。(3)官能团的转化①利用衍变关系引入官能团，如

3、卤代烃伯醇(RCH2OH)醛羧酸。②通过不同的反应途径增加官能团的个数，如CH3CH2OHCH2===CH2③通过不同的反应，改变官能团的位置，如CH3CH2CH2OHCH3CH===CH24．有机合成中常见官能团的保护(1)酚羟基的保护：因酚羟基易被氧化，所以在氧化其他基团前可以先使其与NaOH反应，把—OH变为—ONa(或—OCH3)将其保护起来，待氧化后再酸化将其转变为—OH。(2)碳碳双键的保护：碳碳双键也容易被氧化，在氧化其他基团前可以利用其与HCl等的加成反应将其保护起来，待氧化后再利用消去反应转变为碳碳双键。(3)氨基(—NH2)的保护：如对

4、硝基甲苯对氨基苯甲酸的过程中应先把—CH3氧化成—COOH之后，再把—NO2还原为—NH2。防止当KMnO4氧化—CH3时，—NH2(具有还原性)也被氧化。考点二　有机推断题的解题策略　1．根据试剂或特征现象推知官能团的种类性质结构代表物质酸性含有—COOH、酚羟基乙酸、苯酚水解反应含有—X、—COOR、的物质及二糖、多糖CH3CH2Cl、乙酸乙酯使溴水褪色含有或—C≡C—或—CHO或是酚类物质CH2===CH2使溴的CCl4溶液褪色含有或—C≡C—CH≡CH使酸性高锰酸钾溶液褪色含有—OH、—CHO、或—C≡C—及苯环上含有侧链的物质CH3CHO与FeC

5、l3溶液显紫色含有酚羟基苯酚与银氨溶液产生银镜或与新制Cu(OH)2悬浊液产生砖红色沉淀含有—CHO乙醛甲酸与钠反应放出H2含有—OH或—COOH乙醇、乙酸与Na2CO3或NaHCO3反应放出CO2含有—COOH乙酸2.根据反应数量关系确定官能团的数目②2—OH(醇、酚、羧酸)H2③2—COOHCO2，—COOHCO2题型示例题型解读(2015·全国卷Ⅰ，38)A(C2H2)是基本有机化工原料。由A制备聚乙烯醇缩丁醛和顺式聚异戊二烯的合成路线(部分反应条件略去)如下所示，回答下列问题：题干：简介原料及产品合成路线：①箭头：上面一般标注反应条件或试剂。可推测

6、官能团的转化及反应类型。②化学式：确定不饱和度、可能的官能团及转化。③结构简式：用正推、逆推、中间推等方法确定未知物的结构及转化过程(1)A的名称是_____________，B含有的官能团是__________________________。考查有机物的名称及官能团。推测A→B的反应类型及B的结构简式是解题的关键(2)①的反应类型是__________________，⑦的反应类型是_________________。要求能根据反应条件、反应前后有机物的组成或结构的变化确定反应类型(3)C和D的结构简式分别为___________、__________

7、__。要求能根据“聚乙烯醇缩丁醛”的名称及结构特点逆向推测C和D的结构简式(4)异戊二烯分子中最多有_____个原子共平面，顺式聚异戊二烯的结构简式为____________________________。需明确有机物分子中原子共面问题的判断方法及顺反异构的特点(5)写出与A具有相同官能团的异戊二烯的所有同分异构体______________________________(填结构简式)。考查碳骨架异构以及官能团的位置异构(6)参照异戊二烯的上述合成路线，设计一条由A和乙醛为起始原料制备1,3丁二烯的合成路线_______________________

8、_________________________________