专题课堂-有机合成和推断综合题解题策略

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1、专題课堂有机合成与推断综合題的鮮題策略考点一有机合成路线的综合分析1.常见的有机合成路线(1)一元合成路线HXNaOH/H^ORPYH2詁卤代桂一^-元醇一元醛一元竣酸一酯(2)二元合成路线CH2ch2—ch2—ch2NaOH/H2O△链酯二元醇一二元醛一二元竣酸一环酯、髙聚酯(3)芳香化合物合成路线:2.有机合成中碳骨架的构建一芳香酯⑴链的增长①加聚或缩聚反应，如nCH2=CH2肇色匕®？—CH?左4浓硫酸②酯化反应，如1CH3CH2OH+CH3COOHCH3COOCH2CH3+H2O0KMnO4(H*)

2、Z-C'()()H(2)链的减短①氧化反应:V>V;KM

3、nO4(『)R—CH=CH2RCOOH+CO2to②水解反应：主要包括酯的水解、蛋白质的水解和多糖的水解。③怪的裂化或裂解反应：C

4、6H34J^C8H1汁CgH

5、6；CsH

6、8回显C4H10+C4H8。(3)常见由链成环的力法①二元醇成环：如HOCH2CH2OH'/笔舉H：C——C比/t。+H20()②號基酸酯化成环：如H()(CH2)3—C()H-厶()浓硫酸CH,—C、+hw0/CHS—CH：③氨基酸成环NH如H2NCH2CH2COOH—ch,—CH2+h2o④二元竣酸成环如HOOCCH2CH2COOH'CH:—CH:cc00()+H°O3.冇机合成中官能团的

7、引入、消去和转化(1)官能团的引入严卤代怪的消去：CH3CH:Br+NaOH-§CH】一CH21+NaBr4-H2O①引入碳＜碳双键酣的消去：CH[CH】OH鬻耳gcH：—CH"+HQ，■块怪的不完全加成：HC三CH+HC1二^,CH2=CHC1成苯及其I呵系物的卤代U)/j其他的卤代烂〉CHa—CHCH-bCICH,—

8、一CH—OH/△/水卤代烂的水解：RX+Na()H—ROH+NaX酯的水解.RCOOR'+NaOH-^RCOONa+R^OH催化剂c2h5oii醛的氧化：2CH3CH()+(),——2CHXOOH弗的水解:CH1C()OC:H5+H:()--=iCH3C()()H+烯烂的氧化：RCH=€HKMnOjH*)RCOOH笨的同系物的氧化:rKMnOJH)+CQ,*(2)官能团的消去①通过加成反应消除不饱和键。②通过消去反应、氧化反应或酯化反应消除轻基(一0H)。③通过加成反应或氧化反应消除醛基(-CHO)o④通过消去反应或水解(取代)反应消除卤索原子。(3)官能团的转化氧

9、化氧化醛—酸。还原水解①利用衍变关系引入官能团，如卤代烧伯醇(RCH2OH)取代②通过不同的反应途径增加官能团的个数，如CH—CH2CH2—CH;。CH3CH2OH—CH2=CH2—BrBr醴OHOH③通过不同的反应，改变官能团的位置，如CH3CHCH3CHjCHCHjCH3CH2CH2OHCH3CH=CH2C1OH4.有机合成中常见官能团的保护(1)酚疑基的保护：因酚疑基易被氧化，所以在氧化其他基团前可以先使其与NaOH反应，把一OH变为一ONa(或一OCH3)将其保护起来，待氧化后再酸化将其转变为一OH。(2)碳碳双键的保护：碳碳双键也容易被氧化，在氧化其他基团

10、前可以利用其与HC1等的加成反应将其保护起來，待氧化后再利用消去反应转变为碳碳双键。⑶氨S(—NH2)的保护：如对硝基甲苯鱼农对氨基苯甲酸的过程屮应先把一CH3氧化成一COOH之后，再把一NO?还原为—NH2o防止当KMnO4氧化一CH3时，一“比(具有还原性)也被氧化。考点二有机推断题的解题策略1.根据试剂或特征现彖推知官能团的种类性质结构代表物质酸性含有一COOH、酚轻基乙酸、苯酚水解反应1Z含有一X、—COOR>—N—C—的物质及二糖、多糖CH3CH2CI、乙酸乙酯使澳水褪色11含有一C-C—或一C=C—或一CHO或是酚类物质ch2ch2使漠的CC14溶液褪色

11、11含有一c-c—或_c=c—CH=CH使酸性高猛酸钾溶液褪色11含有一OH、一CHO、—c—c—或一c三C—及苯环上含有侧链的物质CH3CHO与FeC13溶液显紫色含有酚轻基苯酚与银氨溶液产生银镜或与新制Cu(OH)2悬浊液产生砖红色沉淀含冇一CHO乙醛甲酸与钠反应放出H2含有一OH或—COOH乙醇、乙酸与Na2CO3或NaHCO3反应放出co2含有一COOH乙酸2.根据反应数量关系确定官能团的数目Ag(NH3)iOH_2Ag①一CH(1新制Cu(「)H)2悬浊液、八矗Cu2°②2—OH(醇、酚、竣酸)——H2NaoC03NaHCCh(1)2—COOH—:―C