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时间:2020-08-04
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1、中学化学竞赛试题资源库——有机合成A组1.6-羰基庚酸是合成某些高分子材料和药物的重要中间体。某实验室以溴代甲基环己烷为原料合成6-羰基庚酸。请用合成反应流程图表示出最合理的合成方案(注明反应条件)提示:①合成过程中无机试剂任选,②如有需要,可以利用试卷中出现过的信息,③合成反应流程图表示方法示例如下:2.已知①卤代烃(或-Br)可以和金属反应生成烃基金属有机化合物。后者又能与含羰基化合物反应生成醇:RBr+MgC2H52ORMgBrCH2ORCHOMgBrH2O/HRCHOH22②有机酸和PCl反应可以得到
2、羧酸的衍生物酰卤:3③苯在AlCl催化下能与卤代烃作用生成烃基苯:3有机物A、B分子式均为CHO,与钠反应放出氢气并均可经上述反应合成,但却1014又不能从羰基化合物直接加氢还原得到。A与硫酸并热可得到C和C’,而B得到D和D’。C、D分子中所有碳原子均可共处于同一平面上,而C’和D’却不可。请以最基础的石油产品(乙烯、丙烯、丙烷、苯等)并任选无机试剂为原料依下列路线合成B,并给出A、C’、D的结构简式及下述指定结构简式。合成B的路线:3.由指定原料及其他必要的无机及有机试剂会成下列化合物:(1)由丙烯合成甘油。(2)由丙酮合成叔丁醇。(3)
3、由1-戊醇合成2-戊炔。(4)由乙炔合成CHCHCHCHCHCHCH。3222223(5)由CHCHCHCHO合成3224.已知苯磺酸在稀硫酸中可以水解而除去磺酸基:又知苯酚与浓硫酸易发生磺化反应:请用化学方程式表示苯、水、溴、铁、浓硫酸及烧碱等为原料,合成的过程。5.以CH=CH和H18O为原料,自选必要的其他无机试剂合成CH--18O-CH,222325用化学方程式表示实现上述合成最理想的反应步骤。6.已知甲烷高温下裂解反应的产物随温度不同而不同。有实用价值的是以下两个反应:CH10001500oCC+2H2CH150
4、0oCCH+3H424222试以天然气为唯一有机原料合成乙酸甲酯,写出方程式。7.已知下列有关反应:现用烃A(碳元素的质量分数为92.31%)、Br、O22等为原料通过多五步反应合成以下这种物质,请写出相应的化学方程式:8.邻二卤代烃在一定条件下可转化为炔烃,反应过程如下:KOH(醇)NaNH2-C≡C-试以丙醇和溴为主原料,写出制取1,1,2,2-四溴丙烷的有关化学反应方程式(其他试剂可自选,有机物写结构简式):9.以CHOH为原料,加入必要的无机试剂合成CHCHCHCHOH。25322210.以BrCHCH(CH)为
5、原料制取2-甲基-1,2-丙二醇,写出有关反应的化学方232程式。11.用你掌握的苯及其衍生物性质的有关知识,写出以最短的流程制备苯甲酸乙酯以及o-、m-、p-氨基苯甲酸反应的化学方程式。B组12.试填写下列反应流程的试剂,产物及反应条件13.写出下列合成步骤中A~E的结构式。14.化合物J是一种含有两个四元环的化合物,它可以经过下列合成路线合成。写出各步合成产物A~F以及化合物J的结构式。15.由乙炔合成乙酸正丁酯16.分子树(Dendrimers)是指分子中有树状结构的高度支化大分子,这类大分子的制备方法之一就是Michael加成反应。反
6、应的一个简单例子如下:(CH)NH+HC=CHCOEt(CH)N-CHCHCOEt(注:Et为乙基)25222252222一个分子树可通过下列反应得到:①NH用过量的丙烯睛(HC=CHCN)处理得到含有3个氰基的产物32②上述得到的产物在催化剂作用下用H催化还原,得到一种带有三个伯胺(-NH)22的产物。③这种初级伯胺产物再用过量的丙烯腈处理。④步骤③的产物再在催化剂作用下用H氢化,得到六胺化合物。这就是一种支化大2分子的开始。(1)(a)步骤①的反应方程式;(b)步骤②的反应方程式;(c)步骤④氢化得到的反应产物的结构简式。用丙烯腈处理的结
7、果和氨基的还原结果可以重复几次,最终形成带有伯胺基团的球形分子(-NH已位于表面)。2(2)计算经5次全循环(第一次循环由步骤①+②组成)后,在分子树上有几个末端基?(3)(a)每摩尔NH,进行5次循环时,共需丙烯腈的物质的量为mol。3(b)分子树每经一次循环分子直径增加约1nm。计算5次循环后分子树的体积。17.丙炔醇(A)在精细有机合成中是一个重要的化合物,可由乙炔与一分子甲醛反应制得。在氨基锂等强碱存在下,丙炔醇与卤代烃反应可得到各种取代的丙炔醇,这是制备一元伯醇的方法:HC≡CCHOH+RBrRC≡CCHOH22A化合物B,C,D和
8、E均可以经由上述反应合成CH(CH)CHC≡CCHOHCH(CH)CHC≡CCHC≡CCHOH32522325222BCCH(CH)CHOH32112DE(1)用反
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