高中化学竞赛题有机合成.pdf

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1、中学化学竞赛试题资源库——有机合成A组1．6－羰基庚酸是合成某些高分子材料和药物的重要中间体。某实验室以溴代甲基环己烷为原料合成6－羰基庚酸。请用合成反应流程图表示出最合理的合成方案（注明反应条件）提示：①合成过程中无机试剂任选，②如有需要，可以利用试卷中出现过的信息，③合成反应流程图表示方法示例如下：2．已知①卤代烃（或－Br）可以和金属反应生成烃基金属有机化合物。后者又能与含羰基化合物反应生成醇：RBr＋MgC2H52ORMgBrCH2ORCHOMgBrH2O/HRCHOH22②有机酸和PCl反应可以得到

2、羧酸的衍生物酰卤：3③苯在AlCl催化下能与卤代烃作用生成烃基苯：3有机物A、B分子式均为CHO，与钠反应放出氢气并均可经上述反应合成，但却1014又不能从羰基化合物直接加氢还原得到。A与硫酸并热可得到C和C’，而B得到D和D’。C、D分子中所有碳原子均可共处于同一平面上，而C’和D’却不可。请以最基础的石油产品（乙烯、丙烯、丙烷、苯等）并任选无机试剂为原料依下列路线合成B，并给出A、C’、D的结构简式及下述指定结构简式。合成B的路线：3．由指定原料及其他必要的无机及有机试剂会成下列化合物：（1）由丙烯合成甘油。（2）由丙酮合成叔丁醇。（3）

3、由1－戊醇合成2－戊炔。（4）由乙炔合成CHCHCHCHCHCHCH。3222223（5）由CHCHCHCHO合成3224．已知苯磺酸在稀硫酸中可以水解而除去磺酸基：又知苯酚与浓硫酸易发生磺化反应：请用化学方程式表示苯、水、溴、铁、浓硫酸及烧碱等为原料，合成的过程。5．以CH＝CH和H18O为原料，自选必要的其他无机试剂合成CH－－18O－CH，222325用化学方程式表示实现上述合成最理想的反应步骤。6．已知甲烷高温下裂解反应的产物随温度不同而不同。有实用价值的是以下两个反应：CH10001500oCC＋2H2CH150

4、0oCCH＋3H424222试以天然气为唯一有机原料合成乙酸甲酯，写出方程式。7．已知下列有关反应：现用烃A（碳元素的质量分数为92.31%）、Br、O22等为原料通过多五步反应合成以下这种物质，请写出相应的化学方程式：8．邻二卤代烃在一定条件下可转化为炔烃，反应过程如下：KOH（醇）NaNH2－C≡C－试以丙醇和溴为主原料，写出制取1，1，2，2－四溴丙烷的有关化学反应方程式（其他试剂可自选，有机物写结构简式）：9．以CHOH为原料，加入必要的无机试剂合成CHCHCHCHOH。25322210．以BrCHCH(CH)为

5、原料制取2－甲基－1，2－丙二醇，写出有关反应的化学方232程式。11．用你掌握的苯及其衍生物性质的有关知识，写出以最短的流程制备苯甲酸乙酯以及o－、m－、p－氨基苯甲酸反应的化学方程式。B组12．试填写下列反应流程的试剂，产物及反应条件13．写出下列合成步骤中A～E的结构式。14．化合物J是一种含有两个四元环的化合物，它可以经过下列合成路线合成。写出各步合成产物A～F以及化合物J的结构式。15．由乙炔合成乙酸正丁酯16．分子树（Dendrimers）是指分子中有树状结构的高度支化大分子，这类大分子的制备方法之一就是Michael加成反应。反

6、应的一个简单例子如下：(CH)NH＋HC＝CHCOEt(CH)N－CHCHCOEt（注：Et为乙基）25222252222一个分子树可通过下列反应得到：①NH用过量的丙烯睛（HC＝CHCN）处理得到含有3个氰基的产物32②上述得到的产物在催化剂作用下用H催化还原，得到一种带有三个伯胺（－NH）22的产物。③这种初级伯胺产物再用过量的丙烯腈处理。④步骤③的产物再在催化剂作用下用H氢化，得到六胺化合物。这就是一种支化大2分子的开始。（1）（a）步骤①的反应方程式；（b）步骤②的反应方程式；（c）步骤④氢化得到的反应产物的结构简式。用丙烯腈处理的结

7、果和氨基的还原结果可以重复几次，最终形成带有伯胺基团的球形分子（－NH已位于表面）。2（2）计算经5次全循环（第一次循环由步骤①＋②组成）后，在分子树上有几个末端基？（3）（a）每摩尔NH，进行5次循环时，共需丙烯腈的物质的量为mol。3（b）分子树每经一次循环分子直径增加约1nm。计算5次循环后分子树的体积。17．丙炔醇（A）在精细有机合成中是一个重要的化合物，可由乙炔与一分子甲醛反应制得。在氨基锂等强碱存在下，丙炔醇与卤代烃反应可得到各种取代的丙炔醇，这是制备一元伯醇的方法：HC≡CCHOH＋RBrRC≡CCHOH22A化合物B，C，D和

8、E均可以经由上述反应合成CH(CH)CHC≡CCHOHCH(CH)CHC≡CCHC≡CCHOH32522325222BCCH(CH)CHOH32112DE（1）用反