胡波化学竞赛题库-有机合成

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1、中学化学竞赛试题资源库——有机合成A组A：B：C’：D：合成2CH3CH2MgBr4CH3CHO689．已知①卤代烃（或－Br）可以和金属反应生成烃基金属有机化合物。后者又能与含羰基化合物反应生成醇：RBr＋MgRMgBrRCH2OMgBrRCH2OH②有机酸和PCl3反应可以得到羧酸的衍生物酰卤：③苯在AlCl3催化下能与卤代烃作用生成烃基苯：有机物A、B分子式均为C10H14O，与钠反应放出氢气并均可经上述反应合成，但却又不能从羰基化合物直接加氢还原得到。A与硫酸并热可得到C和C’，而B得到D和D’。C、

2、D分子中所有碳原子均可共处于同一平面上，而C’和D’却不可。请以最基础的石油产品（乙烯、丙烯、丙烷、苯等）并任选无机试剂为原料依下列路线合成B，并给出A、C’、D的结构简式及下述指定结构简式。合成B的路线：（1）－CH2－C≡CH－CH2－CBr2－CHBr2（2）（3）（4）消去（5）加成．茚是一种碳氢化合物，其结构为，茚有一种同分异构体A，A分子中的碳原子不完全在同一平面上，且A分子中含有一个苯环，A有如下变化关系：已知：①R－XR－OH＋HX②一个碳原子上同时连两个羟基不稳定，会失水形成羰基③B、C、D

3、、E、F的分子结构中均有一个苯环根据变化关系和已知条件，试回答（1）A是，B是（均填结构简式）；（2）写出E经缩聚生成高聚物的化学方程式：；（3）写出F经加聚生成高聚物的化学方程式：；（4）E®F的反应类型是反应；第24页共24页（5）茚与硫酚－SH反应生成的反应类型是反应。（1）（2）（3）（4）（5）．由指定原料及其他必要的无机及有机试剂会成下列化合物：（1）由丙烯合成甘油。（2）由丙酮合成叔丁醇。（3）由1－戊醇合成2－戊炔。（4）由乙炔合成CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH3。（5）由CH3CH

4、2CH2CHO合成．已知苯磺酸在稀硫酸中可以水解而除去磺酸基：又知苯酚与浓硫酸易发生磺化反应：请用化学方程式表示苯、水、溴、铁、浓硫酸及烧碱等为原料，合成的过程。①2CH2＝CH2＋O22CH3CHO②2CH3CHO＋O22CH3COOH③CH2＝CH2＋H18O－HC2H5－18OH④CH3COOH＋C2H5－18OHCH3CO18OC2H5＋H2O．以CH2＝CH2和H218O为原料，自选必要的其他无机试剂合成CH3－－18O－C2H5，用化学方程式表示实现上述合成最理想的反应步骤。CH4＋Cl2CH3C

5、lCH3Cl＋NaOH→CH3OH＋NaCl2CH4C2H2＋3H2HC≡CHCH3CHOCH3CHOCH3COOHCH3OH＋CH3COOHCH3COOCH3．已知甲烷高温下裂解反应的产物随温度不同而不同。有实用价值的是以下两个反应：CH4C＋2H22CH4C2H2＋3H2试以天然气为唯一有机原料合成乙酸甲酯，写出方程式。．已知下列有关反应：现用烃A（碳元素的质量分数为92.31%）、Br2、O2等为原料通过多五步反应合成以下这种物质，请写出相应的化学方程式：①CH3CH2CH2OHCH3CH＝CH2②CH

6、3CH＝CH2＋Br2→③④CH3－C≡CH⑤CH3－C≡CH．邻二卤代烃在一定条件下可转化为炔烃，反应过程如下：第24页共24页－C≡C－试以丙醇和溴为主原料，写出制取1，1，2，2－四溴丙烷的有关化学反应方程式（其他试剂可自选，有机物写结构简式）：①②．以C2H5OH为原料，加入必要的无机试剂合成CH3CH2CH2CH2OH。提示：先发生消去反应生成2－甲基丙烯，再加溴生成2－甲基－1，2－二溴丙烷，然后再将其水解．以BrCH2CH(CH3)2为原料制取2－甲基－1，2－丙二醇，写出有关反应的化学方程式。

7、．由甲苯为原料，加入必要的有机、无机试剂合成ClCH2－－SO3H．环氧树脂（一种黏合剂）的重要原料是环氧氯丙烷（），试以丙烯为原料加必要的试剂合成之。（1）苯甲酸乙酯的合成：5－CH3＋6KMnO4＋9H2SO4→5－COOH＋3K2SO4＋6MnSO4＋14H2O－COOH＋C2H5OH－COOC2H5＋H2O（2）o－氨基苯甲酸的合成：－CH3＋HNO3（浓）＋H2O5＋6KMnO4＋9H2SO4→5＋3K2SO4＋6MnSO4＋14H2O＋3H2SO4＋3Fe→＋3FeSO4＋2H2O（3）p－氨基苯

8、甲酸的合成：－CH3＋HNO3（浓）O2N－－CH3＋H2O5O2N－－CH3＋6KMnO4＋9H2SO4→5O2N－－COOH＋3K2SO4＋6MnSO4＋14H2OO2N－－COOH＋3H2SO4＋3Fe→H2N－－COOH＋3FeSO4＋2H2O（3）m－氨基苯甲酸的合成：5－CH3＋6KMnO4＋9H2SO4→5－COOH＋3K2SO4＋6MnSO4＋14H2O－COOH＋HNO3（浓）＋H