高中化学竞赛题--有机合成

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1、中学化学竞赛试题资源库——有机合成A组．6－羰基庚酸是合成某些高分子材料和药物的重要中间体。某实验室以溴代甲基环己烷为原料合成6－羰基庚酸。请用合成反应流程图表示出最合理的合成方案（注明反应条件）提示：①合成过程中无机试剂任选，②如有需要，可以利用试卷中出现过的信息，③合成反应流程图表示方法示例如下：A：B：C’：D：合成2CH3CH2MgBr4CH3CHO689．已知①卤代烃（或－Br）可以和金属反应生成烃基金属有机化合物。后者又能与含羰基化合物反应生成醇：RBr＋MgRMgBrRCH2OMgBrRCH2OH②有机酸和

2、PCl3反应可以得到羧酸的衍生物酰卤：③苯在AlCl3催化下能与卤代烃作用生成烃基苯：有机物A、B分子式均为C10H14O，与钠反应放出氢气并均可经上述反应合成，但却又不能从羰基化合物直接加氢还原得到。A与硫酸并热可得到C和C’，而B得到D和D’。C、D分子中所有碳原子均可共处于同一平面上，而C’和D’却不可。请以最基础的石油产品（乙烯、丙烯、丙烷、苯等）并任选无机试剂为原料依下列路线合成B，并给出A、C’、D的结构简式及下述指定结构简式。合成B的路线：（1）（2）（3）（4）（5）．由指定原料及其他必要的无机及有机试剂

3、会成下列化合物：（1）由丙烯合成甘油。（2）由丙酮合成叔丁醇。（3）由1－戊醇合成2－戊炔。中学综合学科网第19页共19页http://www.zhxk.net（4）由乙炔合成CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH3。（5）由CH3CH2CH2CHO合成．已知苯磺酸在稀硫酸中可以水解而除去磺酸基：又知苯酚与浓硫酸易发生磺化反应：请用化学方程式表示苯、水、溴、铁、浓硫酸及烧碱等为原料，合成的过程。①2CH2＝CH2＋O22CH3CHO②2CH3CHO＋O22CH3COOH③CH2＝CH2＋H18O－HC2H5－18OH④

4、CH3COOH＋C2H5－18OHCH3CO18OC2H5＋H2O．以CH2＝CH2和H218O为原料，自选必要的其他无机试剂合成CH3－－18O－C2H5，用化学方程式表示实现上述合成最理想的反应步骤。CH4＋Cl2CH3ClCH3Cl＋NaOH→CH3OH＋NaCl2CH4C2H2＋3H2HC≡CHCH3CHOCH3CHOCH3COOHCH3OH＋CH3COOHCH3COOCH3．已知甲烷高温下裂解反应的产物随温度不同而不同。有实用价值的是以下两个反应：CH4C＋2H22CH4C2H2＋3H2试以天然气为唯一有机原料

5、合成乙酸甲酯，写出方程式。．已知下列有关反应：现用烃A（碳元素的质量分数为92.31%）、Br2、O2等为原料通过多五步反应合成以下这种物质，请写出相应的化学方程式：①CH3CH2CH2OHCH3CH＝CH2②CH3CH＝CH2＋Br2→③④CH3－C≡CH⑤CH3－C≡CH．邻二卤代烃在一定条件下可转化为炔烃，反应过程如下：－C≡C－试以丙醇和溴为主原料，写出制取1，1，2，2－四溴丙烷的有关化学反应方程式（其他试剂可自选，有机物写结构简式）：①②．以C2H5OH为原料，加入必要的无机试剂合成CH3CH2CH2CH2O

6、H。提示：先发生消去反应生成2－甲基丙烯，再加溴生成2－甲基－1，2－二溴丙烷，然后再将其水解．以BrCH2CH(CH3)2为原料制取2－甲基－1，2－丙二醇，中学综合学科网第19页共19页http://www.zhxk.net写出有关反应的化学方程式。（1）苯甲酸乙酯的合成：5－CH3＋6KMnO4＋9H2SO4→5－COOH＋3K2SO4＋6MnSO4＋14H2O－COOH＋C2H5OH－COOC2H5＋H2O（2）o－氨基苯甲酸的合成：－CH3＋HNO3（浓）＋H2O5＋6KMnO4＋9H2SO4→5＋3K2SO4

7、＋6MnSO4＋14H2O＋3H2SO4＋3Fe→＋3FeSO4＋2H2O（3）p－氨基苯甲酸的合成：－CH3＋HNO3（浓）O2N－－CH3＋H2O5O2N－－CH3＋6KMnO4＋9H2SO4→5O2N－－COOH＋3K2SO4＋6MnSO4＋14H2OO2N－－COOH＋3H2SO4＋3Fe→H2N－－COOH＋3FeSO4＋2H2O（3）m－氨基苯甲酸的合成：5－CH3＋6KMnO4＋9H2SO4→5－COOH＋3K2SO4＋6MnSO4＋14H2O－COOH＋HNO3（浓）＋H2O＋3H2SO4＋3Fe→＋3F

8、eSO4＋2H2O．用你掌握的苯及其衍生物性质的有关知识，写出以最短的流程制备苯甲酸乙酯以及o－、m－、p－氨基苯甲酸反应的化学方程式。B组．试填写下列反应流程的试剂，产物及反应条件A：B：C：D：E：F：．写出下列合成步骤中A～E的结构式。．化合物J是一种含有两个四元环的化合物，它可以经过下列合成路线合成。写出各步