高考化学总复习 热点专题 有机合成与推断热点专题课件.ppt

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1、有机合成与推断一、有机合成近几年高考命题主要以新合成材料为载体，考查加聚反应和缩聚反应，高分子化合物结构的分析，合成路线的选择、设计与评价，合成高分子化合物的化学方程式的书写等。预计在2014年高考试题中将侧重有机合成基础知识的应用，考查高分子化合物合成路线的分析等。(2)原则：①起始原料要廉价、易得、低毒性、低污染。②应尽量选择步骤最少的合成路线。③原子经济性高，具有较高的产率。④有机合成反应要操作简单、条件温和、能耗低、易于实现。2．有机合成的方法(1)正向合成法：正向合成法是从已知原料入手，找出合成所需的直接或间接的中间体，逐步推向

2、目标有机物。其基本思路是：原料→中间产物→目标产物。(2)逆向合成法：其基本思路是：目标产物―→中间产物―→原料。①首先确定所要合成的有机物属于何种类别，以及题中所给物质与所要合成的有机物之间的关系。②以题中要求的最终产物为起点，考虑这一有机物是如何从另一有机物甲经过一步反应而制得的，若甲不是所给已知原料，需要进一步考虑甲又是如何从另一有机物乙经过一步反应制得的，一直推导到题目中给定的原料。③在合成某种产物时，可能会产生多种不同的方法和途径，应在廉顾原料省、副产物少、产率高、环保的前提下选择最合理、最简单的方法和途径。(2)有机合成中常见

3、官能团的保护：①酚羟基的保护：因酚羟基易被氧化，所以在氧化其他基团前可以先使其与NaOH反应，把—OH变为—ONa将其保护起来，待氧化后再酸化将其转变为—OH。②碳碳双键的保护：碳碳双键也容易被氧化，在氧化其他基团前可以利用其与HCl等的加成反应将其保护起来，待氧化后再利用消去反应转变为碳碳双键。(2)链减短的反应：①烷烃的裂化反应；②酯类、糖类、蛋白质等的水解反应；③利用题目信息所给反应。如烯烃、炔烃的氧化反应，羧酸及其盐的脱羧反应……[例1](2012·新课标全国高考)对羟基苯甲酸丁酯(俗称尼泊金丁酯)可用作防腐剂，对酵母和霉菌有很强

4、的抑制作用，工业上常用对羟基苯甲酸与丁醇在浓硫酸催化下进行酯化反应而制得。以下是某课题组开发的从廉价、易得的化工原料出发制备对羟基苯甲酸丁酯的合成路线：[典题例析]已知以下信息：①通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定，易脱水形成羰基；②D可与银氨溶液反应生成银镜；③F的核磁共振氢谱表明其有两种不同化学环境的氢，且峰面积比为1∶1。回答下列问题：(1)A的化学名称为________。(2)由B生成C的化学反应方程式为_________________，该反应的类型为________。(3)D的结构简式为__________________

5、________________。(4)F的分子式为________________。(5)G的结构简式为________________________________________________________________________。(6)E的同分异构体中含有苯环且能发生银镜反应的共有________种，其中核磁共振氢谱有三种不同化学环境的氢，且峰面积比为2∶2∶1的是________________(写结构简式)。[解析](1)由题意知A为甲苯，根据反应的条件和流程分别确定B、C、D、E、F、G的结构。(2)由光照条件

6、知B生成C的反应为甲基上的取代反应。(5)F在酸性条件下反应生成对羟基苯甲酸。(6)限定条件的同分异构体的书写：①有醛基；②有苯环；③注意苯环的邻、间、对位置。[例2](2012·山东高考)合成P(一种抗氧剂)的路线如下：②A和F互为同分异构体，A分子中有三个甲基，F分子中只有一个甲基。(1)A→B的反应类型为________。B经催化加氢生成G(C4H10)，G的化学名称是________。(2)A与浓HBr溶液一起共热生成H，H的结构简式为________。(3)实验室中检验C可选择下列试剂中的________。a．盐酸b．FeCl3

7、溶液c．NaHCO3溶液d．浓溴水(4)P与足量NaOH溶液反应的化学反应方程式为_______(有机物用结构简式表示)。[针对训练]1．1,3丙二醇是生产新型高分子材料PTT的主要原料，目前1,3丙二醇的生产路线有：以石油裂解气为原料的两条石化合成路线和一条生物工程法合成路线。路线1丙烯醛水合氢化法：路线2环氧乙烷甲酰化法：(1)A的结构简式为____________________。(2)从合成原料来源的角度看，你认为最具有发展前景的路线是________(填1、2或3)，理由是____________________。(3)以1,3

8、丙二醇与对苯二甲酸为原料可以合成聚酯PTT，写出其化学方程式____________________________________。二、有机推断从高考的命题走向来看，有机推断题向着综合型、信