高三化学二轮复习专题1――有机合成有机推断的解题技巧课件.ppt

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1、专题2有机推断题的解题技巧——14届二轮复习课件一、解有机推断题的方法与技巧1、审题——仔细读题、审清题意,明确已知条件,挖掘显性、隐性信息。2、找突破口(题眼)——分析结构特征、性质特征、反应条件、实验现象等,确定某物质或官能团的存在。3、推断——用顺推法、逆推法、双推法、假设法等得出初步结论,再检查、验证推论是否符合题意。4、规范表达——正确书写有机物的结构简式、化学方程式等。5、对信息中已知反应的处理6、不饱和度的应用1.“基本性质”题眼:①能发生银镜反应或与新制的Cu(OH)2悬浊液反应生成红色沉淀的物质②能与NaHCO3溶液反应产生CO2气体

2、的物质③能与金属钠反应产生H2的物质④能使Br2的四氯化碳溶液褪色的物质⑤能水解的有机物⑥能与FeCl3溶液反应生成紫色溶液的物质⑦能发生消去反应的物质(含醛基或-CHO)(含羧基或-COOH)(含活泼H原子:醇羟基、酚羟基或羧基)(碳碳双键或碳碳叁键等)(酚类或酚羟基)(卤代烃、酯、肽键)(醇或卤代烃)【思考与交流】如何寻找有机推断题的突破口(题眼)?一、不溶于水,且密度比水大的有机物绝大多数卤代烃,硝基苯,常温下的酚二、不溶于水,且密度比水小的有机物酯类,烃,一氯代烃三、溶于水的有机物绝大多数的醇、醛、羧酸及高温下的酚四、常温下为气态的烃碳原子数小

3、于5的烃五、常温下为气态的含氧衍生物甲醚和甲醛"物理性质"状态n≤4的烃、新戊烷、甲醛、一氯甲烷、一氯乙烷、一溴甲烷常温呈气态,低级(十碳以下)的醇、醛、酸、酯常温呈液态苯酚,草酸,苯甲酸、硬脂酸,软脂酸常温呈固态密度比水轻:所有烃类(包括苯及其同系物)、酯(如乙酸乙酯)、油脂比水重:硝基苯、溴苯、CCl4、溴乙烷及大多数卤代烃、液态苯酚(一)有机物重要物理性质溶解性有机物均能溶于有机溶剂有机物中的憎水基团:-R(烃基);烃基部分越大越难溶于水,亲水基团:-OH,-CHO,-COOH能溶于水的:低碳的醇、醛、酸、钠盐,如乙(醇、醛、酸)乙二醇、丙三醇、

4、苯酚钠难溶于水的:烃,卤代烃,酯类,硝基化合物微溶于水:苯酚、苯甲酸苯酚溶解的特殊性:常温微溶,65℃以上任意溶沸点同系物比较:沸点随着分子量的增加(即C原子个数的增大)而升高同类物质的同分异构体:沸点随支链增多而降低衍生物的沸点高于相应的烃,如氯乙烷>乙烷饱和程度大的有机物沸点高于饱和程度小的有机物,如脂肪>油分子间形成氢键的有机物沸点高于不形成氢键的有机物如:乙醇>乙烷(1)NaOH/乙醇、△:(2)NaOH/水、△:(3)浓H2SO4、170℃(或△):(4)浓H2SO4、△:(5)稀H2SO4、△:(6)①溴的四氯化碳溶液:②液溴(铁作催化剂)

5、:③浓溴水:(7)O2/Cu、△:(8)Ag(NH3)2OH、△:(新制Cu(OH)2、△):卤代烃的消去反应卤代烃或酯的水解反应醇的消去反应醇与羧酸的酯化反应酚的取代反应醇的催化氧化反应(生成醛或酮)2.“反应条件”题眼:酯的水解反应醛基的氧化碳碳双键或碳碳三键等的加成苯及其同系物的取代反应3.“反应数据”题眼: ①根据与H2加成时所消耗H2的物质的量进行突破:1mol—C=C—加成时需molH2,1mol—C≡C—完全加成时需molH2,1mol—CHO加成时需molH2,而1mol苯环加成时需molH2。②1mol—CHO完全反应时生成molAg

6、↓或molCu2O↓。 ③2mol—OH或2mol—COOH与活泼金属反应放出molH2。 ④1mol—COOH与碳酸氢钠溶液反应放出molCO2↑。 ⑤1mol一元醇与足量乙酸反应生成1mol酯时,其相对分子质量将增加,1mol二元醇与足量乙酸反应生成酯时,其相对分子质量将增加。121321114284关于相对分子质量增减RCH2OHCH3COOHCH3COOCH2RRCOOHCH3OHRCOOCH3RCHOM(   )(   )(   )(   )MMM-2M+14M+42M+16M相同的有机物和无机物(常见物质)①M为28的有:C2H4→CO→N

7、2②M为30的有:C2H6→HCHO③M为44的有:C3H8→CH3CHO→C02→N20④M为46的有:C2H50H→HCOOH→NO2⑤M为60的有:C3H70H→CH3COOH→HCOOCH3⑥M为74的有:C4H9OH→C2H5COOH→C2H5OC2H5→HCOOC2H5→CH3COOCH3⑦M为100的有:⑧M为120的有:C9H12(丙苯或三甲苯或甲乙苯)、⑨M为128的有:C9H20(壬烷)、C10H8(萘)重要的数据关系一.“基本性质”题眼【例题1】已知:①醛在一定条件下可以发生两分子加成:②现有下列转化关系(部分无机物和反应条件已略

8、去),其中G属于酯类,分子式为C20H18O4,B是一种可以作为药物的芳香族化合物,C的分子式

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