格氏试剂制备醇.doc

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4、介绍第三代陶瓷膜盐水精制工艺威卡(WIKA)多点热电阻/热点偶 每周议题--汇总贴 返回列表发帖[分享]格氏反应及应用xya8·发短消息·加为好友xya8当前离线UID93041 帖子72 主题0 精华0 积分53 帖数40个 威望0点 财富428点 魅力52点 贡献0点 专业生物化工 母校长沙电力学院 阅读权限40 在线时间41小时 注册时间2008-8-23 最后登录2010-12-12 等级:海川小学4年级UID93041 帖子72 积分1楼跳转到»倒序看帖打印字体大小:tT发表于2008-8-2409:02

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6、该作者作者:xya8日期:2008-8-2409:02您是本帖第1192个浏览者[分享]格氏反应及应用格氏反应,应用- 1、格氏反应:Z$p5V"T4,h%N4b2^53 威望0点 财富428点 魅力52点 专业生物化工 阅读权限40 在线时间41小时 注册时间2008-8-23 最后登录2010-12-12 卤代烃在无水乙醚或四氢呋喃中和金属镁作用生成烷基卤化镁RMgX，这种有机镁化合物被称作格氏试剂(GrignardReagent)。格氏试剂可以与醛、酮等化合物发生加成反应，经水解后生成醇，这类反应被称作格氏反应(

7、GrignardReaction)。格氏试剂是有机合成中应用最为广泛的试剂之一，它是由法国化学家格林尼亚(V．Grignard)发明的。3J0

8、2^;P0p5O'g1871年，格林尼亚生于法国塞堡(CherbourgFrace)。当他在里昂(Lyons)大学学习时，曾师从巴比亚(P．A．Barbier)教授。当时，巴比亚主要从事有机锌化合物的研究，他以锌和碘甲烷反应得到二甲基锌，这种有机锌化合物被用作甲基化试剂。后来，巴比亚又以金属镁替代锌来进行尝试，也获得相似的金属有机化合物，不过反应条件比较苛刻。于是。巴比亚便让格林

9、那继续对有机镁化合物的制备作深入研究。研究发现，用碘甲烷和金属镁在乙醚介质中反应可以方便地得到新的化合物，不经分离而直接加入醛或酮就会发生进一步反应，反应产物经水解后可以得到相应的醇。其反应过程可表示为：7w%e)s-P/J-x后来的研究表明，烷基卤化镁(即格氏试剂)可以用于许多反应，应用范围极广，因而很快成为有机合成中最常用的试剂之一。%l&y7y,I  t"A$X格氏试剂的发明极大地促进了有机合成的发展，格林尼亚因此而获得1912年诺贝尔化学奖。2{+F&R+L&@$]通常，各种卤代烃和镁反应都可以生成格氏试剂。不过

10、，不同的卤代烃与镁反应活性有差异。一般来讲，当烷基相同时，碘代烷最易反应，氟代烃活性最差(实际上还没有人用氟代烃制RI＞RBr＞RCI＞＞RF&X:G8P0?*?1l$P/Z8i当卤素原子不变时，苄基卤代烃和烯丙基卤代烃活性最高，乙烯基卤代烃活性最低：ArCH2X、CH2=CHCH2X＞30RX＞20RX＞10RX＞CH2=CHX$]:~+i'D8S#E&F0Y:E格氏试剂对水十分敏感。事实上，凡是具有活泼氢的化合物都可以和格氏试剂反应，例如醇、末端炔烃、伯胺及羧酸等。因此，在制备格氏试剂时，应该使用无水试剂和干燥的仪器

11、。'b$i1d)Z6u0N  S'O(B此外，格氏试剂与空气中的氧也会发生反应，如：7X(n1t!x!D!X5_/H6z2RMgX+O2==2ROMgX6z%i5O:g0W,~4H+o/].a6Z不过，在以乙醚作溶剂的格氏反应中，由于乙醚的蒸气压较大，反应液被乙醚气氛所包围，因而空气中的氧对反应影响不明显。在格氏试剂