有机化学(习题1)第8章习题与答案.doc

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1、第八章醛、酮、醌8.1用IUPAC及普通命名法(如果可能的话)命名或写出结构式i.1,3—环已二酮j.1,1,1—三氯代—3—戊酮k.三甲基乙醛l.3—戊酮醛m.苯乙酮答案：a.异丁醛２－甲基丙醛２－methylpropanalisobutanalb.苯乙醛phenylethanalc.对甲基苯甲醛p－methylbenzaldehyded.3－甲基－２－丁酮３－methyl－２－butanonee.2,4－二甲基－３－戊酮2,4－dimethyl－3－pentanonef.间甲氧基苯甲醛m－methoxybenzald

2、ehydeg.３－甲基－２－丁烯醛3－methyl－2－butenalh.BrCH2CH2CHO8.3写出下列反应的主要产物答案：8.4用简单化学方法鉴别下列各组化合物a.丙醛、丙酮、丙醇和异丙醇b.戊醛、2-戊酮和环戊酮答案：8.4完成下列转化答案：8.4写出由相应的羰基化合物及格氏试剂合成2－丁醇的两条路线.答案：ACH3CH2CHO+CH3MgBrBCH3CHO+CH3CH2MgBr8.5分别由苯及甲苯合成2－苯基乙醇答案：8.8下列化合物中，哪个是半缩醛（或半缩酮），哪个是缩醛（或缩酮）？并写出由相应的醇及醛或

3、酮制备它们的反应式。答案：a.缩酮b.半缩酮c.d半缩醛8.9将下列化合物分别溶于水，并加入少量HCl，则在每个溶液中应存在哪些有机化合物？答案：8.10分子式为C5H12O的A，氧化后得B（C5H10O），B能与2,4-二硝基苯肼反应，并在与碘的碱溶液共热时生成黄色沉淀。A与浓硫酸共热得C（C5H10），C经高锰酸钾氧化得丙酮及乙酸。推断A的结构，并写出推断过程的反应式。答案：8.11麝香酮（C16H30O）是由雄麝鹿臭腺中分离出来的一种活性物质，可用于医药及配制高档香精。麝香酮与硝酸一起加热氧化，可得以下两种二元羧酸

4、：将麝香酮以锌-汞齐及盐酸还原，得到甲基环十五碳烷，写出麝香酮的结构式。答案：8.12分子式为C6H12O的A，能与苯肼作用但不发生银镜反应。A经催化氢化得分子式为C6H14O的B，B与浓硫酸共热得C（C6H12）。C经臭氧化并水解得D和E。D能发生银镜反应，但不起碘仿反应，而E则可发生碘仿反应而无银镜反应。写出A-E的结构式及各步反应式。答案：8.13灵猫酮A是由香猫的臭腺中分离出的香气成分，是一种珍贵的香原料，其分子式为C17H30O。A能与羟胺等氨的衍生物作用，但不发生银镜反应。A能使溴的四氯化碳溶液褪色生成分子式

5、为C17H30Br2O的B。将A与高锰酸钾水溶液一起加热得到氧化产物C，分子式为C17H30O5。但如以硝酸与A一起加热，则得到如下的两个二元羧酸：将A于室温催化氢化得分子式为C17H32O的D，D与硝酸加热得到HOOC(CH2)15COOH。写出灵猫酮以及B，C，D的结构式，并写出各步反应式。答案：