高中化学 第三章 第1节 第2课时 酚导学案(新人教版)选修5.doc

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1、第三章烃的含氧衍生物第一节　醇　酚第2课时　酚●新知导学1．酚(1)定义：羟基与苯环直接相连而形成的化合物。(2)举例苯酚：，邻甲基苯酚：。2．苯酚的结构及用途(1)分子组成与结构石炭酸C6H6O羟基(2)物理性质颜色：无色，放置时间较长时因被空气中的氧气氧化呈粉红色；状态：晶体，气味：有特殊气味；熔点：43℃；毒性：有毒，对皮肤有腐蚀性；溶解性：室温下在水中溶解度为9.3g，温度高于65℃时，能与水混溶，易溶于有机溶剂。(3)化学性质①弱酸性实验步骤实验现象得到浑浊液体液体变浑浊液体变澄清反应方程式BCD实验结论室温下，苯酚在水中溶解度较小苯酚能与NaOH溶液反应，

2、表现出酸性酸性：＜H2CO3解释苯环对羟基的影响，使羟基上的氢原子更活泼，在水溶液中发生电离，显示酸性②取代反应实验操作实验现象试管中立即产生白色沉淀化学方程式应用用于苯酚的定性检验和定量测定解释羟基对苯环的影响，使苯环上羟基邻、对位氢原子更活泼，易被取代③显色反应苯酚与FeCl3溶液作用显紫色，利用此性质也可以检验苯酚的存在。④氧化反应A．苯酚在空气中会慢慢被氧化呈粉红色。B．苯酚可以使酸性KMnO4溶液褪色。C．苯酚可以燃烧：C6H6O＋7O26CO2＋3H2O。(4)用途①苯酚是重要的化工原料，广泛用于制造酚醛树脂、染料、医药、农药等。②苯酚的稀溶液可以直接杀菌

3、消毒，如日常药皂中常加入少量的苯酚。●自主探究1．纯净的苯酚是没有颜色的晶体，具有特殊的气味，熔点43℃，露置在空气里会因小部分发生氧化而显粉红色。常温时，苯酚在水里溶解度不大，当温度高于65℃时，能跟水以任意比互溶。苯酚易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。苯酚有毒，它的浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀性。使用时要小心，不要沾在皮肤上。若在实验中，不慎将苯酚浓溶液沾在了皮肤上，应如何处理？提示：苯酚有毒，对皮肤有强烈的腐蚀性，因此，必须快速将沾在皮肤上的苯酚洗掉。苯酚低温时在水中的溶解度较小，不能用水清洗。苯酚易溶于酒精，因此，可用酒精反复冲洗，最后再用水冲洗。2．苯酚具有杀菌作用，

4、是一种消毒剂，但苯酚本身具有毒性。酚类物质在我国是被列为重点控制的水污染物之一。在含酚的废水中，以苯酚、苯甲酚(C7H8O)污染最为突出。酚类化合物毒性很强，水中含酚0.1mg·L－1～0.2mg·L－1时，鱼肉即有臭味，不能食用；用含酚浓度高于100mg·L－1的废水直接灌溉农田，会使农作物枯死；口服苯酚的致死量为530mg/kg体重。如何确定某地水域是否被苯酚污染？提示：取少许水样，向其中滴入FeCl3溶液，若出现紫色，则证明水域被苯酚或其他酚类物质污染；或取少量水样，向其中滴入溴水，若出现白色沉淀，则证明水域被酚污染。3．苯酚能否使石蕊、甲基橙变色？提示：苯酚的

5、酸性太弱，比碳酸还弱。所以苯酚不能使石蕊、甲基橙等指示剂变色。苯酚分子中苯环与羟基的相互影响●教材点拨1．苯环影响羟基在苯酚分子中，苯环影响了羟基上的氢原子，促使它比乙醇分子中羟基上的氢更易电离，使溶液显弱酸性，电离方程式为。在化学性质方面主要体现在苯酚能与NaOH反应，而乙醇不与NaOH反应。2．羟基影响苯环苯酚分子中羟基反过来影响了与其相连的苯环上的氢原子，使邻对位上的氢原子更活泼，比苯更容易被其他原子或原子团取代。提示：苯酚显酸性，是由于受苯环的影响，使酚羟基比醇羟基更活泼。苯酚的羟基在水溶液中能够发生电离。。但是苯酚不属于羧酸类物质。在应用苯酚的酸性时应注意以

6、下几点：(1)苯酚具有弱酸性，可以与活泼金属(如Na)发生反应。(2)苯酚的酸性极弱，不能使酸碱指示剂变色。(3)苯酚的酸性比碳酸弱，但比HCO的酸性强，因而苯酚能与Na2CO3反应生成NaHCO3。(4)向苯酚钠溶液中通入CO2，只生成NaHCO3，不能生成Na2CO3，与通入的CO2的多少无关。3．苯、甲苯、苯酚的比较类别苯甲苯苯酚结构简式氧化反应不被KMnO4酸性溶液氧化可被KMnO4酸性溶液氧化常温下在空气中被氧化，呈粉红色类别苯甲苯苯酚取代反应溴的状态液溴液溴浓溴水条件催化剂催化剂无催化剂产物甲苯的邻、间、对三种一溴代物取代反应类别苯甲苯苯酚特点苯酚与溴的取

7、代反应比苯、甲苯易进行原因酚羟基对苯环的影响使苯环上的邻、对位氢原子变得活泼，易被取代与H2的加成反应条件催化剂、加热催化剂、加热催化剂、加热结论都含苯环，故都可发生加成反应提示：A.(1)酸性比较：碳酸>苯酚>HCO，向苯酚钠溶液中通入CO2，无论CO2过量与否，产物均为NaHCO3。(2)苯酚与溴发生取代反应时只取代苯环上羟基的邻位和对位三个位置，且要加入过量浓溴水，若加入的溴水过少，生成的三溴苯酚会溶于苯酚而观察不到白色沉淀。●典例透析(2014·试题调研)“茶倍健”牙膏中含有茶多酚，茶多酚是目前尚不能人工合成的纯天然、多功能、高效能的抗氧化剂