卤代烃的结构和性质.ppt

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1、第二章烃和卤代烃卤代烃的结构和性质§2-3卤代烃一.卤代烃1.定义:2.如何判断某一化合物是否为卤代烃?烃分子中的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物。如:CH3Cl、CH3CH2Br3.物理性质:a.难溶于水,易溶于有机溶剂;某些卤代烃本身是很好的有机溶剂。b.熔沸点大于同碳个数的烃。c.少数是气体,大多为液体或固体。Br卤素原子(—X)为官能团含有C、H、-X的有机物CH3CH2Br球棍模型二.溴乙烷:1.分子组成与结构:C2H5BrHH—C—C—BrHHH①分子式:②结构式:③结构简式:CH3CH

2、2Br或C2H5Br其核磁共振氢谱有多少个吸收峰?峰面积比为多少?比例模型吸收峰的面积之比为:3:2(1)无色液体;(2)难溶于水,密度比水大;(3)可溶于有机溶剂;(4)沸点38.4℃。3.化学性质:HH—C—C—BrHHH①只断①发生取代反应由于溴原子吸引电子能力强,C—Br键容易断裂。因此反应活性增强。2.物理性质:(1)溴乙烷的取代反应:水解反应条件:NaOH水溶液、加热。C2H5—Br+H—OH△NaOHC2H5Br+NaOHC2H5-OH+NaBrH2O△【结论】卤代烃水解可以生成醇:C2

3、H5-OH+HBrNaOH+HBr=NaBr+H2OCH3ClBrCH2CH2BrClCH2CH2CH2Cl(2)溴乙烷的消去反应:有机化合物(醇/卤代烃)在一定条件下从一个分子中脱去一个或几个小分子(水/卤代氢等),而生成不饱和(含双键或三键)化合物的反应。思考1:什么样的卤代烃才能发生消去反应?CH3Br、能否发生消去反应?消去反应的条件:与卤素原子相连的碳原子邻位碳上必须有氢原子条件:NaOH醇溶液、加热。(1)消去反应:【例题1】。D【变式练习1】下列物质中不能发生消去反应的是()。②③④⑥A

4、.①②③⑤B.②④C.②④⑤D.①⑤⑥—BCH3CH2ClBrCH2CH2BrBr【学与问】溴乙烷在水中能否电离出Br-?它是否为电解质?如何设计实验证明溴乙烷含有溴元素?方案I无明显现象结论:溴乙烷中不存在Br-,溴乙烷是非电解质。方案II褐色沉淀(Ag2O)浅黄色沉淀(AgBr)过量HNO3归纳卤代烃中卤素原子的检验(见三维设计P29)卤代烃NaOH水溶液有沉淀产生AgNO3溶液白色淡黄色黄色说明分别含有Cl、Br、I等卤素原子稀HNO3作用:1.中和过量的NaOH溶液,防止生成Ag2O褐色沉淀,

5、影响X-检验2.检验生成的沉淀是否溶于稀硝酸)【讨论】溴乙烷的消去反应实验中,除了溴水外还可以用什么溶液检验产物?水高锰酸钾酸性溶液【思考与交流】为什么要在气体通入KMnO4酸性溶液前加一个盛有水的试管?起什么作用?气体除去挥发出来的乙醇,因为乙醇也能使KMnO4酸性溶液褪色【小结】CH3CH2BrCH3CH2BrNaOH水溶液、加热NaOH醇溶液、加热CH3CH2OH、NaBrCH2=CH2、NaBr、H2O溴乙烷在不同的条件下发生不同类型的反应【规律】无醇则有醇,有醇则无醇。HH—C—C—BrHH

6、H①②只断②发生水解反应同时断①②发生消去反应【专题训练】见三维设计P32再见!

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