卤代烃的制备和性质.ppt

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1、第2章官能团与有机化学反应烃的衍生物第1节有机化学反应类型第三课时卤代烃选修《有机化学基础》CCHHHHHCl它属于哪类物质？一、卤代烃概述1．定义烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所生成的化合物，官能团是卤素原子。1）按卤素原子种类分：2）按卤素原子数目分：3）根据烃基是否饱和分：F、Cl、Br、I代烃一卤、多卤代烃饱和、不饱和卤代烃2．分类哪些反应可以生成卤代烃？请以氯乙烷为例：烷烃和卤素单质的取代反应：烯烃和HX的加成反应：光照CH3-CH3+Cl2CH3-CH2Cl＋HClCH2=CH2+HClCH3-CH2Cl醇与HX的取代反应：CH3CH2

2、OH+HCl（浓）CH3-CH2Cl＋H2O如要制的较纯净的氯乙烷，以上三种方法，哪种最合适？为什么？3．溴乙烷的结构和物理性质分子式结构式结构简式官能团C2H5BrCH3CH2Br—Br颜色状态沸点密度溶解性无色较低比水。难溶于水，易溶于有机溶剂液体大研究有机化合物化学性质的方法程序是什么？分析结构预测反应类型选择试剂CH3-CH=CH2加成反应取代反应氧化反应溴水氯气，加热酸性高锰酸钾溶液CCHHHHHBr观察溴乙烷的结构，预测它可能发生哪些反应？观察•思考---------------溴原子吸引电子能力强，C—Br键容易断裂。因此反应活性增强。

3、由于卤素原子的引入使卤代烃的反应活性增强。。[探究1]溴乙烷与蒸馏水的反应实验步骤：取一支洁净的试管，依次加入1ml溴乙烷、1ml蒸馏水、1ml稀硝酸、3滴硝酸银溶液，充分振荡，观察是否有浅黄色沉淀析出。结论：溴乙烷中不存在溴离子,在水溶液中不能电离，是非电解质；溴乙烷与蒸馏水反应速率很慢。1、溴乙烷的取代反应——水解反应二、卤代烃的化学性质（以溴乙烷为例）实验步骤：（1）取一支洁净的试管，依次加入1ml溴乙烷、2ml20%的KOH水溶液，试管口放一团棉花，水浴加热，观察实验现象。（2）待溴乙烷反应完全后，充分振荡，将试管口棉花取出。（3）取试管中反

4、应后的溶液少量于另一试管，向该试管中加入稀硝酸至溶液呈酸性，滴加几滴硝酸银溶液，观察实验现象。现象和结论：溴乙烷消失，有淡黄色沉淀析出；溴乙烷在强碱的水溶液中可发生水解（取代）反应。[探究2]溴乙烷与强碱的水溶液反应CH3CH2Br+NaOHCH3CH2OH+NaBrH2O△1、溴乙烷的取代反应——水解反应方案I如何验证溴乙烷发生了取代反应？活动•探究方案II方案Ш卤代烃NaOH、水过量HNO3AgNO3溶液有沉淀产生白色淡黄色黄色如何验证溴乙烷发生了取代反应？活动•探究卤代烃NaOH、水过量HNO3AgNO3溶液有沉淀产生白色淡黄色黄色[探究3]溴

5、乙烷与强碱的醇溶液反应实验步骤：取一支洁净的大试管，依次加入3ml溴乙烷、5ml饱和KOH乙醇溶液，塞紧带有导管的单孔胶塞，将导管伸入另一装有稀溴水的试管中，水浴加热，观察实验现象。现象和结论：溴乙烷减少，有气泡产生，溴水褪色；溴乙烷与强碱的醇溶液反应生成乙烯。CH2－CH2+NaOHCH2=CH2↑+NaBr+H2OHBr醇△2、溴乙烷消去反应+NaOH—C—C—HX△醇C=C+NaX+H2O卤代烃发生消去反应的条件：①反应条件：强碱的醇溶液、加热。②接卤素原子的碳邻近的碳原子上有氢原子取代反应消去反应反应物反应条件断键生成物结论CH3CH2BrC

6、H3CH2BrNaOH水溶液（加热）NaOH醇溶液、加热C－BrC－Br，邻位C－HCH3CH2OHCH2＝CH2溴乙烷和NaOH在不同条件下发生不同类型的反应比较•整理重点：R-X（卤代烃）受官能卤素原子的影响，能发生水解和消去反应。1．下列化合物在一定条件下既能发生消去反应，又能发生水解反应的是()B2．证明溴乙烷中溴元素的存在，下列操作步骤中正确的是()①加入硝酸银溶液　②加入氢氧化钠溶液　③加热　④冷却　⑤加入稀硝酸至溶液呈酸性A．③④②①⑤B．②③④⑤①C．⑤③④②①D．②⑤③④①解析：答案：B3.在“绿色化学工艺”中，理想状态是反应物中的

7、原子全部转化为欲制得的产物，即原子利用率为100%。下列反应类型中能体现原子最经济原则的是（）①置换反应②加成反应③取代反应④消去反应⑤加聚反应A．①②B．②⑤C．只有②D．②④⑤B4.某有机物的结构简式如图所示，它可以发生的反应类型有：①取代反应　②加成反应　③消去反应④水解反应　⑤酯化反应　⑥中和反应⑦加聚反应。下列组合正确的是()A.①②③⑤⑥B.②③④⑥⑦C.①②③⑤⑦D.③④⑤⑥⑦A5．醛、酮与HCN加成后可引入羧基，如：工业上可用丙酮为原料以下列途径合成有机玻璃E。按要求回答：(1)写出A、B、E的结构简式：A___B____D___

8、_。(2)写出C→D的化学方程式：___________________。由一卤代烃合成二卤代烃或二元醇的一