选修 -- 卤代烃的性质.ppt

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1、专题4烃的衍生物第一单元卤代烃选修5§4-1-2卤代烃的性质通常状况下，互为同系物的卤代烃，它们的沸点随碳原子数增多而升高。常温下，卤代烃中除了一氯甲烷，氯乙烷，氯乙烯等少数为气体外，其余为液体或固体。(密度、沸点均大于相应的烃)1.状态：2.溶解性：3.沸点：4.密度：一、卤代烃的物理性质卤代烃不溶于水，易溶于有机溶剂，有些还是很好的有机溶剂，如CH2Cl2，CHCl3和CCl4……除脂肪烃的一氟代物和一氯代物等部分卤代烃外，液态卤代烃的密度一般比水大。【实验1】向试管中加入少许溴乙烷，再滴加硝酸银溶液，充分振荡后

2、，观察实验现象。溴乙烷AgNO3溶液现象：上下分层，没有浅黄色沉淀产生。结论：溴乙烷中不存在溴离子,溴乙烷是非电解质，不能电离。【实验2】向试管中加入5mL的溴乙烷，10mL饱和氢氧化钾乙醇溶液，均匀加热，观察实验现象。（小试管中装有约2mL稀酸性高锰酸钾溶液）。取试管中反应后的少量剩余物于一试管中，再向试管中加入稀硝酸至溶液呈酸性，滴加硝酸银溶液，观察实验现象。溴乙烷与KOH溶液反应混合液稀硝酸AgNO3溶液实验实验现象结论2②产生浅黄色沉淀①生成不饱和烃①产生无色气体，酸性高锰酸钾溶液褪色②浅黄色沉淀是AgBr说

3、明反应后溶液中存在Br-CH2=CH2↑醇、KOH△KOH+HBr=KBr+H2O在一定条件下有机物从一个分子中脱去一个小分子或几个小分子生成不饱和化合物的反应。消去反应：+HBrCH2-CH2HBrCH3CH2Br+KOHCH2=CH2↑+KBr+H2O△醇1、为什么要在气体通入KMnO4酸性溶液前加一个盛有水的试管？起什么作用？2、除KMnO4酸性溶液外还可以用什么方法检验乙烯？此时还有必要将气体先通入水中吗？3、为什么要加入稀硝酸酸化溶液？思考３）CH3-CHBr-CH2-CH3消去反应产物是多少?能发生消去反

4、应的卤代烃，其消去产物可能不止一种２）C(CH3)3-CH2Br能发生消去反应吗？不行，邻碳无氢，不能消去。CH2—(CH2)4—CH2—H—Br催化剂属消去反应吗？１）二、卤代烃的化学性质1.消去反应（1）在一定条件下有机物从一个分子中脱去一个小分子或几个小分子生成不饱和化合物的反应。（2）反应条件：强碱的醇溶液共热CH3CH2Br+KOHCH2=CH2↑+KBr+H2O△醇（3）反应方程式：（4）卤代烃发生消去反应规律同一分子内，相邻的碳上必须要有氢原子。（5）消去反应的产物特征：不饱和烃+小分子（H2O或HX）

5、（6）气体产物检验①先通入盛水的试管洗去卤化氢气体，再通入酸性高锰酸钾溶液。②直接通入溴水中1.CH3Cl2.CH3∣CH3－C－CH2Cl∣CH33.CH3－CH－CH2－CH3︱Cl【练习】下列卤代烃能发生消去反应的是：β氢与卤代烃的消去反应通常情况下，我们把与官能团直接相连的碳原子称为α碳原子，把与α碳原子相连的碳原子称为β碳原子。例如：3-甲基-3-溴己烷：CH3CH2CH2－C－CH3CH2CH3Br醇、NaOH△βββαCH3CH2CH=C－CH3CH2CH3CH3CH2CH2－C=CH2CH2CH3CH

6、3CH2CH2－C－CH3CHCH3‖【实验3】向试管中加入5ml的溴乙烷，10mL20%的KOH水溶液，加热，观察实验现象。取试管中反应后的少量剩余物于一试管中，再向试管中加入稀硝酸至溶液呈酸性，再滴加硝酸银溶液，观察实验现象。【现象1】不产生无色气体，酸性高锰酸钾溶液不褪色。溶液分层消失。【结论1】未生成不饱和烃【现象2】有浅黄色沉淀生成。【结论2】说明反应后溶液中存在Br-CH3CH2Br+KOHCH3CH2OH+KBr△水水溶液AgNO3+KBr=AgBr↓+KNO31、这反应属于哪一反应类型？2、为什么要加

7、入稀硝酸酸化溶液？3、如何判断CH3CH2Br是否完全水解？4、如何判断CH3CH2Br已发生水解？取代反应中和过量的KOH溶液，防止生成Ag2O暗褐色沉淀，影响Br-检验。看反应后的溶液是否出现分层，如分层，则没有完全水解待溶液分层后，用滴管吸取少量上层清液，移入另一盛稀硝酸的试管中，然后滴入2～3滴硝酸银溶液，如有淡黄色沉淀出现，则证明含有溴元素，已经水解2.水解反应（1）反应条件：强碱的水溶液共热（2）反应方程式：CH3CH2Br+KOHCH3CH2OH+KBr△水（3）如何判断卤代烃水解程度①完全水解：看反应

8、后的溶液是否出现分层，如不分层，则完全水解。②开始水解：待溶液分层后，用滴管吸取少量上层清液，移入另一盛稀硝酸的试管中，然后滴入2～3滴硝酸银溶液，如有淡黄色沉淀出现，则证明含有溴元素，已经水解。取代反应消去反应反应物反应条件断键生成物结论CH3CH2BrCH3CH2BrNaOH水溶液、加热NaOH醇溶液、加热C－BrC－Br，C－H两个碳原子