2013届高考化学第1轮总复习 第10章第38讲有机推断与合成课件 (广东专版).ppt

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1、第38讲有机推断与合成考点1理清有机反应主线例1(2011·广东卷)直接生成碳—碳键的反应是实现高效、绿色有机合成的重要途径。交叉脱氢偶联反应是近年备受关注的一类直接生成碳—碳单键的新型反应,例如:(1)化合物Ⅰ的分子式为____________,其完全水解的化学方程式为_______________________________(注明条件)。(2)化合物Ⅱ与足量浓氢溴酸反应的化学方程式为__________________________________________________________________________(注明条件

2、)。【解析】考点2根据有机物性质推断官能团例2根据图示填空(1)化合物A含有的官能团是______________;(2)1molA与2molH2反应生成1molE,其反应方程式是_________________________________;(3)与A具有相同官能团的A的同分异构体的结构简式是______________;(4)B在酸性条件下与Br2反应得到D,D的结构简式是________________;(5)F的结构简式是________________;由E生成F的反应类型是______________;【答案】(3)(4)考点3根

3、据反应的条件进行推断例3化合物A相对分子质量为86,碳的质量分数为55.8%,氢为7.0%,其余为氧。A的相关反应如下图所示:已知R—CH===CHOH(烯醇)不稳定,很快转化为R—CH2CHO。根据以上信息回答下列问题:(1)A的分子式为________________;(2)反应②的化学方程式是:________________________________________;(3)A的结构简式是________________;(4)反应①的化学方程式是:________________________________________;(5

4、)A有多种同分异构体,写出四个同时满足(ⅰ)能发生水解反应;(ⅱ)能使溴的四氯化碳溶液褪色两个条件的同分异构体的结构简式:_____________、____________、______________、____________;(6)A的另一种同分异构体,其分子中所有碳原子在一条直线上,它的结构简式为________________。【解析】根据题意,A分子中碳的原子数为4个,氢原子的个数为6个,则氧原子的个数为2个,即A的分子式为C4H6O2。由于A可以发生聚合反应,说明含有碳碳双键,在硫酸存在条件下生成两种有机物,则为酯的水解,即A中含有

5、酯基。根据不饱和度,没有其他功能团。由A的水解产物C和D的关系可判断C与D中的碳原子数相等,均为两个。则A的结构为件下水解后得到CH3COOH和因此A在酸性条双键的碳原子上接羟基不稳定,转化为CH3CHO。碳碳到的产物B为,在酸性条件下水解,生成乙酸和A聚合反应后得【答案】考点4通过量的变化关系进行推断(1)有机物相对分子质量(Mr)的改变:①氧化反应:醇→醛(去两个氢原子,Mr减2的整数倍。)醛→酸(每个醛基加一个氧原子,Mr加16的整数倍。)醇→酸(每个羟基反应,Mr加14的整数倍。)②酯化反应:酯的Mr=(醇+酸)-H2O×n③酯水解得到M

6、r相等的两种有机物(例如甲酸乙酯水解生成的甲酸和乙醇相对分子质量相同)含(n+1)个碳原子的饱和一元醇和含n个碳原子的饱和一元羧酸。(2)几个特殊反应的定量关系要记准。①1mol醛基消耗2molAg(NH3)2OH生成2molAg单质,1molH2O,3molNH3;特别注意:1mol甲醛消耗4molAg(NH3)2OH;②1mol醛基消耗2molCu(OH)2生成1molCu2O沉淀;③和NaHCO3反应生成气体:1mol—COOH生成1molCO2气体。④和Na反应生成气体:1mol—COOH或—OH生成0.5molH2气体。例4已知反应:(

7、后者相对分子质量比前者大30)下列图示为A~F的转化关系:(1)写出A、D的结构简式:A________D________(2)写出反应的化学方程式:②__________________________________________;⑤________________________________________。(3)上述转化关系中属于取代反应的是_________(填序号)。【答案】(1)CH2===CH—CH2—CH2—CH===CH2例5已知:现有只含C、H、O的化合物A~F,有关它们的某些信息,已注明在下面的方框内:考点5根据有关

8、信息进行推断(1)在化合物A~F中有酯的结构的化合物是________(填字母代号)。(2)写出A和F的结构简式:A__________

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1、第38讲有机推断与合成考点1理清有机反应主线例1(2011·广东卷)直接生成碳—碳键的反应是实现高效、绿色有机合成的重要途径。交叉脱氢偶联反应是近年备受关注的一类直接生成碳—碳单键的新型反应,例如:(1)化合物Ⅰ的分子式为____________,其完全水解的化学方程式为_______________________________(注明条件)。(2)化合物Ⅱ与足量浓氢溴酸反应的化学方程式为__________________________________________________________________________(注明条件

2、)。【解析】考点2根据有机物性质推断官能团例2根据图示填空(1)化合物A含有的官能团是______________;(2)1molA与2molH2反应生成1molE,其反应方程式是_________________________________;(3)与A具有相同官能团的A的同分异构体的结构简式是______________;(4)B在酸性条件下与Br2反应得到D,D的结构简式是________________;(5)F的结构简式是________________;由E生成F的反应类型是______________;【答案】(3)(4)考点3根

3、据反应的条件进行推断例3化合物A相对分子质量为86,碳的质量分数为55.8%,氢为7.0%,其余为氧。A的相关反应如下图所示:已知R—CH===CHOH(烯醇)不稳定,很快转化为R—CH2CHO。根据以上信息回答下列问题:(1)A的分子式为________________;(2)反应②的化学方程式是:________________________________________;(3)A的结构简式是________________;(4)反应①的化学方程式是:________________________________________;(5

4、)A有多种同分异构体,写出四个同时满足(ⅰ)能发生水解反应;(ⅱ)能使溴的四氯化碳溶液褪色两个条件的同分异构体的结构简式:_____________、____________、______________、____________;(6)A的另一种同分异构体,其分子中所有碳原子在一条直线上,它的结构简式为________________。【解析】根据题意,A分子中碳的原子数为4个,氢原子的个数为6个,则氧原子的个数为2个,即A的分子式为C4H6O2。由于A可以发生聚合反应,说明含有碳碳双键,在硫酸存在条件下生成两种有机物,则为酯的水解,即A中含有

5、酯基。根据不饱和度,没有其他功能团。由A的水解产物C和D的关系可判断C与D中的碳原子数相等,均为两个。则A的结构为件下水解后得到CH3COOH和因此A在酸性条双键的碳原子上接羟基不稳定,转化为CH3CHO。碳碳到的产物B为,在酸性条件下水解,生成乙酸和A聚合反应后得【答案】考点4通过量的变化关系进行推断(1)有机物相对分子质量(Mr)的改变:①氧化反应:醇→醛(去两个氢原子,Mr减2的整数倍。)醛→酸(每个醛基加一个氧原子,Mr加16的整数倍。)醇→酸(每个羟基反应,Mr加14的整数倍。)②酯化反应:酯的Mr=(醇+酸)-H2O×n③酯水解得到M

6、r相等的两种有机物(例如甲酸乙酯水解生成的甲酸和乙醇相对分子质量相同)含(n+1)个碳原子的饱和一元醇和含n个碳原子的饱和一元羧酸。(2)几个特殊反应的定量关系要记准。①1mol醛基消耗2molAg(NH3)2OH生成2molAg单质,1molH2O,3molNH3;特别注意:1mol甲醛消耗4molAg(NH3)2OH;②1mol醛基消耗2molCu(OH)2生成1molCu2O沉淀;③和NaHCO3反应生成气体:1mol—COOH生成1molCO2气体。④和Na反应生成气体:1mol—COOH或—OH生成0.5molH2气体。例4已知反应:(

7、后者相对分子质量比前者大30)下列图示为A~F的转化关系:(1)写出A、D的结构简式:A________D________(2)写出反应的化学方程式:②__________________________________________;⑤________________________________________。(3)上述转化关系中属于取代反应的是_________(填序号)。【答案】(1)CH2===CH—CH2—CH2—CH===CH2例5已知:现有只含C、H、O的化合物A~F,有关它们的某些信息,已注明在下面的方框内:考点5根据有关

8、信息进行推断(1)在化合物A~F中有酯的结构的化合物是________(填字母代号)。(2)写出A和F的结构简式:A__________

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