高三化(广东专用)总复习第讲-有机合成与推断.ppt

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1、考纲定位1.举例说明烃类物质在有机合成和有机化工中的重要作用。2．了解卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯的典型代表物的组成和结构特点以及它们的相互联系。一、有机合成基本要求(1)原理正确、原料______；(2)途径简捷、便于______；(3)条件适宜、易于______。二、有机合成原理1．官能团的引入(1)引入C─C∶__________________等与H2加成。(2)引入C==C或C≡C：______________的消去。价廉操作分离C==C或C≡C卤代烃或醇类(3)苯环上引入官能团。(4)引入─X：①在饱和碳原子上____________取代；②不饱和碳原子上________

2、____加成；③醇羟基______取代。(5)引入─OH：①________水解；②__________加氢还原；③__________与H2O加成。与X2(光照)与X2或HX与HX卤代烃醛或酮C==C(6)引入─CHO或酮：①______的催化氧化；②________与H2O加成。(7)引入─COOH：①__________氧化；②__________水化；③________水解。(8)引入─COOR：①醇酯由______________酯化；②酚酯由____________取代。(9)引入高分子：①____________的单体加聚；②酚与醛________、二元羧酸与二元醇(或

3、羟基酸)酯化________、二元羧酸与二元胺(或氨基酸)酰胺化________。醇C≡C醛基─CN羧酸酯醇与羧酸酚与羧酸酐含C==C缩聚缩聚缩聚2．官能团的消除浓硫酸170℃加成反应CH3CH3消去或氧化反应CH2==CH2↑＋H2O2CH3CHO＋2H2O加成或氧化反应2CH3COOHCH3CH2OH水解反应CH3COOH＋C2H5OH3．官能团的衍变根据合成需要(题目信息中会明示某些衍变途径)，可以进行有机物官能团的衍变，使中间产物向目标产物递进，常见的方式有三种类型。(1)利用官能团的衍生关系进行衍变：如伯醇→醛→羧酸→酯。消去H2O水解CH2==CH2X—CH2CH2—XH

4、O—CH2CH2—OH与X2加成1,2二氯环己烷1,2,3,4四氯环己烷(3)官能团位置的改变，通过某种手段，改变官能团的位置。CH3CH==CH2CH3CHClCH3CH3CH==CH2CH3CHClCH3CH3CHOHCH34．有机合成中碳链的增减(1)碳链的增长：如①______________；②____________；③_________；④卤代烃的取代反应等。有机合成题中碳链的增长，一般会以信息形式给出，常见方式为有机物与HCN反应以及不饱和化合物间的加成、聚合等。(2)碳链的缩短：①酯类、蛋白质、二糖和多糖的______；②___________________；③_

5、_______________________等。酯化反应加聚反应缩聚反应水解石油的裂化和裂解不饱和碳碳键的氧化反应三、根据有机物的化学性质推断发生基本有机反应类型基本反应类型实例取代反应______的光卤代；苯及其同系物的卤代、硝化反应；醇的卤化反应；______与溴水反应；酯化反应；卤代烃、酯类、二糖、多糖、蛋白质的______加成反应碳碳双键、碳碳三键与________、卤素单质、卤化氢、水等的反应；苯环与______的反应；醛基与______反应消去反应卤代烃在____________________、加热条件下的反应；醇在浓硫酸作用下的反应(注意不是所有的醇都能发生消去反应

6、)氧化反应所有有机物的燃烧反应；含碳碳双键和碳碳三键的物质、醇、醛、酚类、苯的同系物等与________________的反应；醇的催化氧化；醛基与__________________________________________的反应烷烃酚类水解氢气氢气氢气氢氧化钠的乙醇溶液酸性高锰酸钾溶液新制氢氧化铜悬浊液新制银氨溶液、考点1有机化合物结构的测定有机化合物结构测定的核心工作是确定其分子式、官能团及官能团的位置。1．元素组成及其质量分数的确定有机化合物的常见元素有C、H、O、N、X(卤素)等元素，一般采用燃烧或加热方式，测定产物的性质和量的大小，然后确定元素的组成和元素的质量分数

7、。元素测定测定方法质量分数的测定碳元素燃烧分析法(氧气气流中)用碱液吸收，测碱液的增重氢元素用吸水剂(如浓硫酸)吸收，测增重氮元素二氧化碳气流中与CuO氧化燃烧用KOH溶液吸收二氧化碳，测氮气体积卤素与NaOH溶液共热、硝酸酸化、加AgNO3溶液水解后测卤化银的沉淀质量，根据该质量计算样品中卤素的质量分数氧元素通过测定C、H、N、X等元素的质量分数后，其和小于100%，其差值就是氧元素的质量分数2.分子式的确定确定有机物分子式的常见条件有：燃烧产物和燃烧化