红镰霉素龙胆二糖苷和异红镰霉素龙胆二糖苷相互转化研究.pdf

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1、论著·红镰霉素龙胆二糖苷和异红镰霉素龙胆二糖苷相互转化研究张杰，张振秋，米宝丽，邓仕任(辽宁中医药大学药学院，辽宁大连116600)摘要：目的研究不同溶剂和温度下决明子中对照品红镰霉素龙胆二糖苷与异红镰霉素龙胆二糖苷相互转化，并对转化产物进行分析鉴定。方法将红镰霉素龙胆二糖苷和异红镰霉素龙胆二糖苷分别置于不同溶剂、不同温度下处理，采用HPLC测定转化产物的含量，计算转化产物的增加率，并利用HPLC—DAD、LC．ESI／MS、NMR对转化产物进行分析。结果在水和氨水溶液中，于一定温度下红镰霉素龙胆二糖苷与异红镰霉素龙胆二糖苷能相互转化；在酸性水溶液中，不能转化。溶剂和温度是

2、影响转化和两者稳定性的重要因素。结论在国内外，首次发现红镰霉素龙胆二糖苷和异红镰霉素龙胆二糖苷能相互转化。关键词：决明子；红镰霉素龙胆二糖苷；异红镰霉素龙胆二糖苷；同分异构体；茶并吡喃酮苷；成分转化；液相色谱一电喷雾串联质谱；核磁共振doi：10．11669／cpj．2014．17．004中图分类号：R284文献标志码：A文章编号：1001—2494(2014)17—1491—05InterconversionofTwoNaphthopyroneIsomers-RubrofusarinGentiobiosideandIsorubrofusarinGentiobiosideZ

3、HANGJie，ZHANGZhen—qiu，MIBao-li，DENGShi—ren(LiaoningUniversityofTraditionalChineseMedicine，Dalian116600．ina)ABSTRACT：OBJECTIVETostudytheintereonversionofrubrofusaringentiohiosideandisoruhrofusaringentiobiosideinCassiaeSemenindifferentsolventsatdifferenttemperatures．andidentifythestructureso

4、fthetransformationproducts．METHoDSRubro—fusaringentiobiosideandisorubrofusaringentiobiosidewereprocessedindifferentsolventsatdifferenttemperaturesrespectively．ThecontentsoftransformationproductsweredeterminedbyHPLCandtheincrementrateofwerecalculated，ThenHPLC—DAD．LC—ESI／MSandNMRwereperforme

5、dtoidentifythestructuresofthetransformationproducts．RESULTSRubrofusaringentiobiosideandisorubrofusaringentiobiosidecouldconvertinwaterandammoniaatacertaintemperature，butthereactioncouldnothappeninacidsolvent．Ontheotherhand．solventandtemperaturecouldaffectthestabilityofthetwocompounds．CONCL

6、USIONThisiSthefirstreportathomeandabroadofthephenomenonthatalinearnaphthopyroneD—gentiobiosideofRGandanon—linearnaphthopyroneD—gen—tiobiosideoflsoRGcouldinterconvert．KEYWoRDS：CassiaeSemen；rubrofusaringentiobioside；isorubrofusaringentiobioside；isomer；naphthopyroneglycoside；compo—nenttransfo

7、rmation：LC．ESl／MS：NMR决明子为豆科植物决明(CassiaobtusiyoliaL．)体，文献报道只有炒决明子(250。C，10min)中含此或小决明(C．toraL．)的干燥成熟种子，具有清热明成分，并发现其具有对抗黄曲霉素B(AFB。)致诱目，润肠通便的功效¨。其主要有效成分为葸醌类变的作用，但是在炒制过程中此成分由来未知加J。和萘并吡喃酮苷类。萘并毗喃酮苷类的主要代此外，有文献[11]报道RG在氨水中有产物生成，但表性成分为红镰霉素龙胆二糖苷、决明子苷、决明子是产物的结构和转化机制未知。目前