2020高考化学一轮复习 专题44 苯酚学案（无答案）苏教版.doc

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1、考点44苯酚△考纲要求△1．了解苯酚的结构、性质和用途。2．以苯酚为代表物，了解酚类化合物的性质及酚羟基和苯环之间相互影响的关系。3．了解酚类的羟基和醇羟基的异同点。☆考点透视☆一、苯酚的结构(1)结构：分子式为C6H6O，结构式为，羟基与苯环直接相连，分子中羟基与苯环互相影响，因而酚羟基与醇羟基的性质既相似又有区别。二、物理性质：苯酚是无色晶体(易被空气氧化呈粉红色)，常温时微溶于水，70℃时能与水互溶，易溶于乙醇、乙醇、乙醚等有机溶剂，苯酚有毒，对皮肤有腐蚀性。三、化学性质在苯酚分子中,苯环与

2、羟基相互影响,苯环对羟基的影响,使羟基中的氢原子较活泼,在水溶液中电离出H+(或H3O+),使苯酚溶液呈弱酸性;羟基对苯环的影响,使苯环上的邻对位的氢原子比较活泼,能发生取代反应.1．羟基上的反应2+2Na→2+H2酚羟基可发生电离，显弱酸性，故苯酚俗称石炭酸，其酸性：H2CO3>HCO3+NaOH→+H2O+H2O+CO2→+NaHCO3注意；不管CO2是否过量都生成NaHCO3，不能生成NaCO3。2．苯环上的取代反应(鉴定酚类反应)(1)卤代反应②此反应十分灵敏,常用于苯酚的定性和定量测定

3、.注意:2,4,6—三溴苯酚不溶于水，但易溶于苯。若苯中溶有少量苯酚，加浓溴水不会产生白色沉淀，因而用溴水检验不出溶于苯中的苯酚。（2）硝化反应反应生成的2，4，6—三硝基苯酚俗称苦味酸，可用于做炸药。3．加成反应苯酚在一定条件也可发生加成反应，如在一定条件下苯酚可与氢气发生加成反应。反应如下：4．显色反应(鉴定酚类反应)酚类物质遇Fe3+，溶液呈特征颜色。苯酚溶液中滴入FeCI3溶液，溶液呈紫色四、用途：合成染料、药剂、制炸药、电木塑料、用作防腐消毒剂等。五、酚类化合物酚类是羟基直接连接在苯环上

4、的芳香族化合物。苯环上除必须的羟基以外，可以连接不同系列的烃基。1．苯酚的同系物，其通式为：CnH2n-6O(n≥6)2．其它类的酚很多植物或煤的干馏物中含有酚类化合物，其结构多为复杂的多官能团的结构。(1)丁香油酚，一种有特殊香味的液体。(2)草药莪术根茎中含色素，常用其制试液检验溶液的酸碱性。(3)中草药秦皮中含有的七叶树内酯，具有较好的抗菌作用。其结构式为：(4)白藜芦醇广泛存在于食物(例如桑葚、花生、尤其是葡萄)中，具有抗癌性。三、酚与芳香醇酚是苯环碳直接连接羟基(—OH)的化合物。当—O

5、H连接在苯环取代基上的化合物是芳香醇。如分子式为C17H2O的芳香族化合物可能是(1)酚类：(2)也可能是醇类：(3)还可能是醚类：【难点释疑】一、CO2与苯酚钠溶液的反应(1)为什么不生成固体苯酚苯酚常温下是固体其熔点为43℃。将CO2通入苯酚钠溶液中，有苯酚生成：生成的苯酚是油状液体，而不是固体，这是为什么?其原因是由苯酚与水的相互溶解造成的。实验时，反应后液体分成了上下两层，由于苯酚的密度比水小，所以上层是水的苯酚溶液，下层是苯酚的水溶液，生成的NaHC03也溶解在水中。由于上层不是纯苯酚，

6、所以没能形成苯酚固体。(2)为什么不生成Na2C03这是因为H2C03的酸性比苯酚的酸性强，而苯酚的酸性比HCO3-的酸性强。二、用比较法，可与苯、甲苯比较，(见下表)类别苯甲苯苯酚结构简式氧化反应情况不被酸性KMn04溶液氧化而褪色可被酸性KMn04溶液氧化而褪色常温下在空气中被氧化呈红色溴状态液溴液溴溴水条件催化剂催化剂无催化剂溴代反产物C6H5-Br邻、间、对三溴甲苯应结论苯酚与溴的取代反应比苯、甲苯易进行原因酚羟基对苯环的影响使苯环上的氢原子变得活泼，易被取代点拨：(1)苯酚与溴水反应很灵

7、敏，常用于苯酚的定性检验和定量测定。(2)在苯酚与溴水的取代反应实验中，苯酚取少量，滴入的溴水要过量。这是因为生成的三溴苯酚易溶于苯酚等有机溶剂，使沉淀溶解．不利于观察实验现象。(3)苯酚与溴水的反应，取代位置是酚羟基的邻、对位。三、芳香醇与酚的区别及同分异构体1.脂肪醇、芳香醇、酚的比较类别脂肪醇芳香醇酚实例CH3CH20HC6H5CH20HC6H50H官能团-OH-OH-OH结构特点-OH与链烃基相连-OH与芳香烃基侧链相连-0H与苯环直接相连主要化学性质(1)与钠反应(2)取代反应(3)脱水

8、反应(4)氧化反应(5)酯化反应(t)弱酸性(2)取代反应(3)显色反应特性红热铜丝插入醇中有刺激性气味与FeCl3溶液反应显紫色2.醇、酚的同分异构体含碳原子数相同的酚类、芳香醇和芳香醚互为同分异构体，但不属同类物质。3.酚与芳香醇及其它羟基化合物中-OH上H原子活泼性(1)含有一OH的化合物称为羟基化合物都能跟Na反应(氧化性除外)放出氢气。H原子活泼性:强酸>弱酸(羟酸)>苯酚>水>乙醇(2)与碱反应：羟酸、苯酚(其它酚)可以，醇不反应。(3)与NaHC03反应：羧酸可以，苯