江苏省江阴市成化高级中学高中化学 卤代烃教案1 苏教版选修5.doc

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1、课题:卤代烃【教学目标】1.了解卤代烃对人类生活的影响和合理使用化学物质的重要意义;2.通过对溴乙烷主要化学性质的探究,学习卤代烃的一般性质,了解卤代烃的用途;3.掌握消去反应,能判断有机反应是否属于消去反应。【教学重点】通过对溴乙烷主要化学性质的探究,学习卤代烃的一般性质【教学难点】掌握消去反应,能判断有机反应是否属于消去反应【教具】【教学过程】【预习作业】1.写出下列反应的方程式:①乙烷与溴蒸汽在光照下的第一步反应:②乙烯与氯化氢反应:③苯与溴在催化剂条件下反应:④甲苯与浓硝酸反应:2.常温下,卤代烃中除少数为外,大多

2、为或.卤代烃溶于水,大多数有机溶剂,某些卤代烃本身就是很好的有机溶剂.纯净的溴乙烷是(状态),沸点38.4℃,密度比水,溶于水,易溶于乙醇等多种有机溶剂.写出溴乙烷的结构式、电子式、结构简式结构式:电子式:结构简式:【基础知识梳理】一、烃的衍生物概念烃分子里的氢原子被其它原子或原子团取代而生成的化合物,我们称之为烃的衍生物.常见烃的衍生物有卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯等。所含官能团包括卤素原子(—X)、硝基(—NO2)、羟基(—OH)、醛基(—CHO)、羧基(—COOH)、氨基(—NH2)、碳碳双键(C=C)、碳碳三键(C

3、≡C)等。二、卤代烃对人类生活的影响烃分子里的氢原子被卤素原子取代后所生成的化合物,我们称之为卤代烃。〖交流讨论〗阅读P60-62相关内容,结合日常生活经验说明卤代烃的用途,以及DDT禁用原因和卤代烃对大气臭氧层的破坏原理.1.卤代烃的用途:致冷剂、灭火剂、有机溶剂、麻醉剂,合成有机物.2.卤代烃的危害:(1)DDT禁用原因:相当稳定,在环境中不易被降解,通过食物链富集在动物体内,造成累积性残留,危害人体健康和生态环境.(2)卤代烃对大气臭氧层的破坏原理:卤代烃释放出的氯原子对臭氧分解起到了催化剂的作用.三、溴乙烷1.分子

4、组成和结构:【二次备课】HH—C—C—BrHHH分子式结构式结构简式官能团C2H5BrCH3CH2Br或C2H5Br—Br2.物理性质:纯净的溴乙烷是无色的液体,沸点低,密度比水大,不溶于水。对比:乙烷无色气体,沸点-88.6℃,不溶于水3.化学性质:【实验观察】P62实验1、实验2实验1现象:产生无色气体,能使酸性KmnO4溶液褪色;试管中有浅黄色沉淀生成。实验1现象:酸性KmnO4溶液不褪色,试管中有浅黄色沉淀生成NaOH(1)溴乙烷的水解反应:反应原理:CH3CH2Br+H-OHCH3CH2OH+HBr或:CH3CH

5、2Br+NaOHCH3CH2OH+NaBr〖思考〗①该反应属于哪一种化学反应类型?取代反应②该反应比较缓慢,若既能加快此反应的速率,又能提高乙醇的产量,可采取什么措施?可采取加热和氢氧化钠的方法,其原因是水解反应吸热,NaOH溶液与HBr反应,减小HBr的浓度,所以平衡向正反应方向移动,CH3CH2OH的浓度增大。③为什么要加入HNO3酸化溶液?中和过量的NaOH溶液,防止生成Ag2O暗褐色沉淀,防止对Br-的检验产生干扰.(2)溴乙烷的消去反应反应原理:CH3CH2Br+NaOHCH2=CH2↑+NaBr+H2O〖思考〗

6、①该反应属于哪一种化学反应类型?消去反应:有机化合物在一定条件下,从分子中脱去一个小分子(如H2O、HX等)而生成不饱和(含双键或叁键)化合物的反应,叫消去反应。一般来说,消去反应是发生在两个相邻碳原子上。②为什么不用NaOH水溶液而用醇溶液?用NaOH水溶液反应将朝着水解的方向进行③乙醇在反应中起到了什么作用?乙醇在反应中做溶剂,使溴乙烷充分溶解.④检验乙烯气体时,为什么要在气体通入KMnO4酸性溶液前加一个盛有水的试管?起什么作用?除去HBr,因为HBr也能使KMnO4酸性溶液褪色⑤C(CH3)3-CH2Br能否发生消

7、去反应?不能.因为相邻碳原子上没有氢原子.什么结构的不能发生消去反应?含一个碳原子的卤代烃(如CH3Cl)无相邻碳原子,不能发生消去反应;与连有卤原子(-X)的碳原子相邻的碳原子上没有氢原子卤代烃也不能发生消去反应。如:(CH3)3CCH2Cl⑥2-溴丁烷消去反应的产物有几种?CH3CH==CHCH3(81%)CH3CH2CH==CH2(19%)札依采夫规则:卤代烃发生消去反应时,消除的氢原子主要来自含氢原子较少的碳原子上.[课堂练习]:试写出1-氯丙烷和2-氯丙烷分别发生水解反应的化学方程式.试写出1-氯丙烷和2-氯丙烷

8、分别发生消去反应的化学方程式.【典型例析】例1下列化合物中,既能发生消去反应生成烯烃,又能发生水解反应的()〖例2〗下列关于氟氯烃的说法中,不正确的是()A.氟氯烃是一类含氟和氯得卤代烃B.氟氯烃化学性质稳定,有毒C.氟氯烃大多数无色,无臭,无毒D.在平流层,氟氯烃在紫外线照射下,分解产生氯原子可引发损

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