高二化学卤代烃人教实验版知识精讲.doc

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1、高二化学卤代烃人教实验版【本讲教育信息】一.教学内容：卤代烃1、卤代烃的一般通性和用途。2、溴乙烷的结构和性质。二.重点、难点1、溴乙烷的结构特点和主要化学性质。2、溴乙烷发生水解反应、消去反应过程中所发生共价键的变化。三.教学过程复习：指出下列反应的类型：1、乙烷与氯气在光照的条件下反应：取代2、乙烯与氯气发生加成反应：加成3、乙烯与氯化氢发生加成反应：加成4、1，3—丁二烯与溴水以1：2的物质的量比发生加成反应：加成5、1，3—丁二烯与溴水以1：1的物质的量比发生加成反应：加成6、乙炔与溴水以1：2的物质

2、的量比发生加成反应：加成7、乙炔与溴水以1：1的物质的量比发生加成反应：加成8、乙炔与氯化氢发生加成反应生成氯乙烯：加成9、苯与液溴在铁做催化剂的条件下发生取代反应：取代小结：（一）卤代烃1、卤代烃的定义：烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所生成的化合物。溴苯、氯乙烷、氯乙烯、一氯甲烷、二氯甲烷等都可看作烃分子中的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物，称为卤代烃，可用R－X（X＝卤素）表示。在卤代烃分子中，卤素原子是官能团。由于卤素原子吸引电子的能力较强，使共用电子对偏移，C－X键具有较强的极性，因此卤代烃的反应

3、活性增强。卤素原子对它的性质起着决定性的作用。2、卤代烃的分类：（1）根据分子里所含卤素的不同，卤代烃可分为：氟代烃、氯代烃、溴代烃等。（2）根据分子中卤素原子的多少可分为：一卤代烃、多卤代烃等。（3）根据烃基的不同可分为：饱和卤代烃、不饱和卤代烃、芳香卤代烃等。练习：下列卤代烃中：①CH3CH2Br、②CH3Cl、③CH2=CHCl、④CCl4、⑤、⑥、⑦。其中属于卤代芳香烃的有______________(填序号，下同)；属于卤代脂肪烃的有________________；属于多卤代烃的有________

4、_________；属于溴代烃的有____________。3、卤代烃的命名原则：以连有卤原子在内的最长碳链作主链，卤原子和其他支链都作为取代基，从离卤原子最近的一端开始给主链上的碳原子进行编号，其余步骤同烷烃的系统命名法。练习：写出C5H11Cl的同分异构体的结构简式，并命名。1—氯戊烷2—氯戊烷3—氯戊烷3—甲基—2—氯丁烷2—甲基—2—氯丁烷3—甲基—1—氯丁烷2—甲基—1—氯丁烷2，2—二甲基—1—氯丙烷4、卤代烃的物理性质：卤代烃少数为气体，大多数为液体或固体，卤代烃都不溶于水，可溶于有机溶剂。熔沸

5、点大于同碳个数的烃，沸点随碳原子数的增加而升高。5、卤代烃的用途：致冷剂、灭火剂、有机溶剂、麻醉剂，合成有机物。6、卤代烃对大气臭氧层的破坏原理：①氟氯烃在平流层中受紫外线照射产生Cl原子。②Cl原子可引发损耗臭氧的循环反应：总的反应式：O3+O2O2③实际上氯原子起了催化作用。（二）溴乙烷卤代烃化学性质通常比烃活泼，能发生很多化学反应而转化成各种其他类型的化合物。因此，引入卤原子常常是改变分子性能的第一步反应，在有机合成中起着重要的桥梁作用。下面我们以溴乙烷作为代表物来介绍卤代烃的一些性质。1.溴乙烷的分子

6、结构特点：溴乙烷是乙烷分子里的一个氢原子被溴原子取代得到的。（1）分子式：C2H5Br（2）结构式：（3）结构简式：CH3CH2Br或C2H5Br（4）官能团：—Br2.溴乙烷的物理性质：纯净的溴乙烷是无色液体，沸点，不溶于水，可溶于大多数有机溶剂。其密度大于水的密度。溴乙烷的式量大于乙烷，其熔、沸点、密度大于乙烷。3.溴乙烷的化学性质：由于官能团(—Br)的作用，溴乙烷的化学性质比乙烷活泼，能发生许多化学反应。1）溴乙烷的取代反应—水解反应：思考：溴乙烷在水中能否电离出Br－?它是否为电解质?加硝酸银溶液是

7、否有沉淀?溴乙烷在水溶液中或熔化状态下均不电离，是非电解质。溴乙烷分子中的溴原子与AgNO3溶液不会反应生成AgBr。实验：实验现象：向试管中滴入溶液后有浅黄色沉淀生成。实验结论：溴乙烷在NaOH存在下可以跟水发生水解反应生成乙醇和溴化氢，溴化氢与AgNO3溶液反应生成AgBr浅黄色沉淀。总结：所有的卤代烃在一定条件下都可发生水解反应。（1）溴乙烷的水解反应可看成是溴乙烷分子里的溴原子被水分子中的羟基取代，因此溴乙烷的水解反应属于取代反应。（2）溴乙烷的水解反应是可逆反应，加入NaOH溶液时可促进水解进行的程

8、度。（3）溴乙烷的水解原理：溴乙烷水解反应中，C—Br键断裂，溴以Br-形式离去，带负电的原子或原子团OH-取代溴乙烷中的溴。思考：如何证明溴乙烷（CH3CH2Br）中含有溴元素？向溴乙烷中加入NaOH溶液加热，反应后向溶液中滴加硝酸酸化后，再滴加AgNO3溶液，有浅黄色沉淀产生，证明溴乙烷中含有溴元素。注意：检验卤代烃中卤素的实验步骤：a、取少量样品b、加NaOH溶液c、加热d、冷却e、取上层清液