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时间:2020-03-31
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1、高二化学芳香烃人教实验版【本讲教育信息】一.教学内容:芳香烃1.苯的物理性质2.苯的化学性质3.苯的同系物二.重点、难点:1.苯的取代反应及加成反应。2.苯和苯的同系物的鉴别。教学过程:[复习]1.芳香化合物、芳香烃、苯的同系物的比较:练习:(1)下列物质中属于芳香族化合物的是(ABCDEF),属于芳香烃的是(ABCF)A.B.C.D.E.F.(2)下列关于芳香烃的叙述中正确的是(B)A.其组成的通式是CnH2n-6(n≥6)B.分子中含有苯环的烃C.分子中含有苯环的各种有机物D.苯及其同系物的总称2.苯的组成及结构
2、:小结:苯的结构特点:(1)苯分子是平面六边形的稳定结构;(2)苯分子中碳碳之间的键是介于碳碳单键与碳碳双键之间的一种独特的键;(3)苯分子中六个碳原子等效,六个氢原子等效。练习:1.能证明苯分子中不存在单双键交替的理由是(A)A.苯的邻位二元取代物只有一种B.苯的间位二元取代物只有一种用心爱心专心C.苯的对位二元取代物只有一种D.苯的邻位二元取代物有二种2.下列物质中所有原子都有可能在同一平面上的是(BC)3.若苯分子为链状结构,写出可能的结构简式。4.若苯分子为多环状结构,写出可能的结构简式。(一)苯的物理性质苯
3、是一种无色有特殊气味的液体,密度比水小,不溶于水,苯的沸点是80.1℃,熔点是5.5℃,苯是重要的有机溶剂。练习:将下列各种液体分别与溴水混合并振荡,静置后混合液分成两层,下层几乎呈无色的是(BE)A.氯水B.苯C.CCl4D.KIE.乙烯F.乙醇(二)苯的化学性质由于苯分子中的碳碳键是介于单键和双键之间的独特的键,所以苯既有与烷烃相似的性质——取代反应,又有与烯烃相似的性质——加成反应。1.稳定性:不能被酸性KMnO4溶液氧化,不能与溴水中的溴反应。2.在空气中燃烧:火焰明亮,有黑烟。2C6H6+15O212CO2
4、+6H2O3.取代反应:苯分子里的氢原子能分别被别的原子或原子团所取代。(1)跟卤素的取代反应:思考:①实验开始后,可以看到哪些现象?液体轻微翻腾,有气体逸出.导管口有白雾,溶液中生成浅黄色沉淀。烧瓶底部有褐色不溶于水的液体。②Fe屑的作用是什么?与溴反应生成催化剂。③长导管的作用是什么?用于导气和冷凝回流。④为什么导管末端不插入液面下?溴化氢易溶于水,防止倒吸。⑤哪些现象说明发生了取代反应而不是加成反应?苯与溴反应生成溴苯的同时有溴化氢生成,说明它们发生了取代反应而非加成反应。因加成反应不会生成溴化氢。⑥怎样除去无
5、色溴苯中所溶解的溴?用氢氧化钠溶液洗涤,用分液漏斗分液。用心爱心专心小结:不同状态的溴与烃的反应规律:(2)苯的硝化反应:苯分子里的氢原子被—NO2所取代的这种反应,叫做硝化反应。硝酸分子里的—NO2原子团叫做硝基。实验现象:反应物剧烈沸腾,试管中产生少量棕色气体。将反应得到的混合物慢慢倒入水中搅拌,溶液分为三层,底部为淡黄色不溶物。三层液体从上至下分别为苯、混酸、硝基苯。反应方程式:思考:①为什么不用酒精灯直接加热,而用水浴装置加热至恒温60℃?苯的硝化反应的温度一定要控制在60℃以下,温度过高,苯易挥发,且硝酸分
6、解,同时苯和浓硫酸反应生成苯磺酸等副反应。②试管口带有直玻管的单孔橡皮塞的作用是什么?对挥发的苯起冷凝回流的作用,还可以保持内外压相等,防止橡皮塞弹起。③药品取用顺序?HNO3—H2SO4—苯④如何控制水温在60℃?用水浴加热,目的是使加热均匀,温度容易控制。温度计水银球应插在烧杯的水中。注意:温度计的位置,必须放在悬挂在水浴中。⑤浓硫酸的作用是什么?催化剂和脱水剂⑥硝基苯是不溶于水的淡黄色液体吗?硝基苯为无色、具有苦杏仁味的油状液体,其密度大于水,有毒。因为溶有NO2,不纯的硝基苯显黄色。⑦如何提纯不纯的硝基苯?为
7、提纯硝基苯,一般将粗产品依次用蒸馏水和NaOH溶液洗涤,用分液漏斗分液。(3)苯的加成反应:苯分子中不存在碳碳双键,不容易发生加成反应。在一定的条件下能跟氢气进行加成反应。7小结:苯的化学性质,可以概括为较易发生取代反应,不易发生加成反应,难以发生氧化反应。(1)不能使溴水、酸性高锰酸钾溶液褪色。说明不饱和程度很高的苯难被氧化、难于加成,苯中无一般不饱和烃所具有的C=C和C≡C,不可能为链状结构。(2)与液溴发生取代反应,产物一溴代物只有一种。说明苯分子结构一定是对称的,并且六个氢原子的位置是等效的。(3)1mol苯
8、可与3molH2发生加成反应。说明苯具有不饱和烃的性质。(三)苯的同系物1.定义:苯环上的氢原子被烷基取代的产物。用心爱心专心2.通式:CnH2n-6(n≥6)3.结构特点:只含有一个苯环,苯环上连结烷基。4.化学性质:苯的同系物在性质上跟苯有许多相似之处,但由于苯环和侧链的相互影响,它们也有一些特殊的化学性质。(1)侧链烷烃基对苯环的影响:侧
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