来自石油和煤的两种基本化工原料课件.ppt

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第二节来自石油和煤的两种基本化工原料一、乙烯 回忆：什么是饱和链烃（烷烃）以及烷烃的通式烃分子中的碳原子之间只以_________结合成链状,剩余价键均与原子结合,使每个碳原子的化合价都已达到“饱和”。这样的烃叫做饱和链烃,也称为烷烃烷烃通式：________CnH2n+2（n≥1整数）碳碳单键氢 单烯烃通式为CnH2n（n≥2整数）含有C=C或C≡C的烃叫不饱和烃含有C=C的烃叫做烯烃。烯烃是不饱和烃，乙烯是最简单的烯烃。单烯烃只有一个碳碳双键的烃含有C≡C的烃叫做炔烃。思考:多一个双键会少几个氢?多一个三键会少几个氢? 乙烯被称为“石化工业之母”，乙烯的产量可以用来衡量一个国家的石油化工发展水平。2007年我国的乙烯产量超过1000万吨,稳居世界第二位。小资料 乙烯的用途 乙烯可催熟果实为了促进香蕉和青橘子成熟，可在密封袋子中放一些成熟的苹果，但有时为了延长果实和花朵的寿命，或是方便运输，人们常在袋子里放入浸过高锰酸钾溶液的硅土。 ①石蜡油：17个C以上的烷烃混合物②碎瓷片：催化剂、调节温度③加热后将生成气体通入酸性高锰酸钾溶液中:④生成的气体通入溴的四氯化碳溶液⑤点燃气体探究:石蜡油的分解实验紫红色变浅，最后褪为无色褪为无色结论:石蜡油分解的产物中含有与烷烃性质不同的烃。火焰明亮，并伴有黑烟。 六个原子共面 6个原子共平面，键角120°，平面型分子分子式最简式电子式结构式结构简式C2H4CH2HHH:C::C:H....HHH-C=C-H||CH2=CH2 结构式结构简式CCCHHHHCH2CH21200CH2CH2 C—C109º28ˊ1.543482C和6H不在同一平面上C=C120º1.336152C和4H在同一平面上C2H4 乙烯分子内碳碳双键的键能（615KJ/mol）小于碳碳单键键能（348KJ/mol）的二倍，说明其中有一条碳碳键键能小，容易断裂。所以，乙烯的化学性质比较活泼。 碳碳双键的组成乙烯分子中的σ键乙烯分子中的π键 乙烯是色_________气味的气体溶于水；密度较空气。无稍有难略小2、乙烯的物理性质：收集方法：________排水法 (1)、氧化反应：C2H4+3O2→2CO2+2H2O点燃①燃烧：②被酸性高锰酸钾溶液氧化：3、乙烯的化学性质：火焰明亮且伴有黑烟酸性高锰酸钾溶液褪色。鉴别乙烯和烷烃现象:比烷烃活泼[思考]乙烯和甲烷燃烧的现象不同，其原因何在？乙烯能被酸性高锰酸钾溶液氧化成二氧化碳，所以烷烃中混有乙烯，不能用高锰酸钾除掉。规律：含碳量越高，黑烟越大 溴水或溴的CCl4溶液褪色现象：实验:把乙烯通入到溴水或溴的四氯化碳溶液中,观察实验现象.(鉴别乙烯和烷烃)CHHCHHBrBr+CCHHHHBrBr1,2-二溴乙烷反应实质：C=C断开一个,2个Br分别直接与2个价键不饱和的C结合 乙烯溴分子 1，２－二溴乙烷 溴水或溴的CCl4溶液褪色现象：有机物分子中双键或三键两端的碳原子与其它原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应,叫做加成反应。(2).加成反应：(鉴别乙烯和烷烃)CCCHHHHBr—Br+→CCCHHHHBrBrCH2CH2+Br2→CH2Br—CH2Br1,2-二溴乙烷(无色液体不溶与水) 写出乙烯和H2、H2O、HCl发生加成反应的反应方程式。CH2=CH2+H2OCH3CH2OH（工业制乙醇）催化剂高温高压CH2=CH2+H2CH3-CH3催化剂△☆★在一定条件下，乙烯可以和H2、H2O、Cl2、HCl等发生加成反应。CH3CH2Cl(氯乙烷)CH2=CH2+HCl催化剂乙烯分子之间相互加成可以聚合得到聚乙烯。 (3)聚合反应小的变大——聚合反应,以加成的方式聚合---加成聚合反应，简称加聚反应单体链节聚合度聚乙烯的分子很大，相对分子质量可达几万到几十万。聚乙烯是高分子化合物，是造成白色污染的一种塑料。注意：所有高分子化合物都是混合物。 4、乙烯的用途：(1)有机化工原料,制聚乙烯塑料、乙醇等(2)植物生长调节剂，水果的催熟剂 含有C=C烷烃只含碳碳单键火焰明亮并伴有黑烟生成CO2和H2O淡蓝色火焰生成CO2和H2O不反应,无现象不反应,无现象褪色,发生加成反应褪色,发生氧化反应小结:CnH2n（n≥2整数）CnH2n+2（n≥1整数） 课堂练习：1．乙烯能使酸性高锰酸钾溶液和溴的四氯化碳溶液褪色，其中，与高锰酸钾发生的反应是_______反应；与溴发生的反应是反应.氧化加成 2.在一定条件下，乙烷和乙烯都能制备一氯乙烷CH3CH2Cl。试回答：（１）乙烷制一氯乙烷的化学方程式是___________________________________________________________该反应类型是___________（２）乙烯制备一氯乙烷的化学方程式是________________________________________该反应类型是__________．加成反应取代反应CH3CH3+Cl2CH3CH2Cl+HCl光照CH2=CH2+HClCH3CH2Cl催化剂 二者的分子式为______，结构_____(相同、不同)，互为____________。由此推测，C4H8分子与C2H4__________(一定、不一定)互为同系物，其理由是______________________。C3H6不同同分异构体不一定C4H8不一定是烯烃。CH2=CHCH3叫丙烯，H2CCH2H2C叫环丙烷。3.注意:①同系物一定符合同一通式,但符合同一通式的未必是同系物(烷烃除外).②同分异构体可以是同类物质,也可以是不同类物质. 4、能用于鉴别甲烷和乙烯的试剂是()A.溴水B.酸性高锰酸钾溶液C.苛性钠溶液D.四氯化碳溶液5、制取一氯乙烷最好采用的方法是()A.乙烷和氯气反应B.乙烯和氯气反应C.乙烯和氯化氢反应D.乙烷和氯化氢反应ABC6、既可以使溴水褪色,又可以使酸性高锰酸钾溶液褪色的气体有()A.H2SB.CO2C.C2H4D.C2H6AC 8.下列物质不可能是乙烯加成产物的是()A．CH3CH3B．CH3CHCl2C．CH3CH2OH D．CH3CH2BrB7.乙烯发生的下列反应中,不属于加成反应的是()A.与氢气反应生成乙烷B.与水反应生成乙醇C.与溴水反应使之褪色D.与氧气反应生成二氧化碳和水D 9、四氯乙烯对环境有一定的危害，干洗衣服的干洗剂主要成分是四氯乙烯；家用不粘锅内侧涂覆物质的主要成分是聚四氟乙烯。下列关于四氯乙烯和聚四氟乙烯的叙述中正确的是（）A.它们都属于纯净物B.它们都能使酸性高锰酸钾溶液褪色C.它们的分子中都不含氢原子D.它们都可由乙烯只发生加成反应得到C10、下列关于乙烯用途的叙述中，错误的是（）A．利用乙烯加聚反应可生产聚乙烯塑料B．可作为植物生长的调节剂C．是替代天然气作燃料的理想物质D．农副业上用作水果催熟剂C 11、下列反应中能说明烯烃具有不饱和结构的是（）A．燃烧B．取代反应C．加成反应D．分解反应C12.CH4中混有C2H4,欲除去C2H4得到CH4,最好依次通过哪一组试剂()A.澄清石灰水、浓硫酸B.KMnO4酸性溶液、浓硫酸C.Br2水、浓硫酸D.浓硫酸、KMnO4酸性溶液C 是某烯烃与H2加成后的产物,则该烯烃的结构简式可能有（）A．1种B．2种C．3种D．4种C13. 14、某烯烃和氢气加成后的产物如图：CH3—C—CH2—CH3CH3CH3①②③④⑤⑥思考：该烯烃的双键在哪两个碳原子之间只能是③④之间 15.写出丙烯CH2=CH-CH3和HCl发生加成反应的方程式.注意：反应能生成两种产物。ClCH3-CH-CH3CH2=CH-CH3+HCl催化剂或ClCH2-CH2-CH3较多较少 16.写出下列聚合反应的方程式.nCH2=CHCl催化剂氯乙烯Cl[CH2—CH]n聚氯乙烯nCH2=CH-CH3催化剂CH3[CH2—CH]n聚丙烯 17.在催化剂的作用下,乙烯和丙烯的混合物发生聚合反应,一共能产生几种高聚物分子?试写出它们的结构简式.4种CH3[CH2—CH]n[CH2—CH2]nCH3[CH2-CH2-CH2-CH]nCH3[CH2-CH2-CH-CH2]n 18.1mol乙烯和氯气完全加成后再与氯气取代，整个过程中最多需要氯气______mol。519.当甲烷和乙烯的混合气体通过盛有溴水的洗气瓶时,洗气瓶的质量增加了7g,此时生成的1，2—二溴乙烷的质量是______g.47 第二节来自石油和煤的两种基本化工原料二、苯 19世纪欧洲许多国家都使用煤气照明，煤气通常是压缩在桶里贮运的，人们发现这种桶里总有一种油状液体，但长时间无人问津。英国科学家法拉第对这种液体产生了浓厚兴趣，他花了整整五年时间提取这种液体，从中得到了苯——一种无色油状液体。MichaelFaraday(1791-1867) 二、1、苯分子结构探究凯库勒假设的苯分子的结构要点：（1）6个碳原子构成平面六边形环。（2）每个碳原子均连接一个氢原子。（3）环内碳碳单双键交替。 不能使KMnO4(H+)褪色；不能与Br2水反应，但能萃取溴水中的Br2；易燃烧，实验验证火焰明亮，有浓黑烟。凯库勒式 但若按照凯库勒的观点不能解释：①苯不能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色②邻二氯苯只有一种结构ClClClCl结论：苯分子结构中不存在碳碳单键和双键交替结构 C-C1.54×10-10mC=C1.33×10-10m结构特点：a、平面正六边形结构b、碳碳键是一种介于单键和双键之间的独特的键。 无色油状液体，具有特殊的气味，有毒熔沸点较低（熔点5.5℃，沸点80.1℃），易挥发溶解性：不溶于水，易溶于乙醇，CCl4等有机溶剂密度比水小苯的物理性质 性质苯的特殊性质饱和烃不饱和烃取代反应加成反应2、苯的化学性质结构苯的特殊结构 （1）氧化反应：不能被高锰酸钾氧化(溶液不褪色)，但可以点燃。2C6H6+15O212CO2+6H2O点燃现象：火焰明亮，有浓黑烟，与乙炔燃烧现象相同。总结苯的化学性质（较稳定）：难氧化（但可燃）；具有饱和烃性质 ①溴代反应a、反应原理：b、反应装置：c、反应现象：（2）取代反应导管口有白雾，锥形瓶中滴入AgNO3溶液，出现浅黄色沉淀；（有HBr生成）烧瓶中液体倒入盛有水的烧杯中，烧杯底部出现油状的褐色液体。（溶有溴的溴苯、可用NaOH溶液除溴杂质）无色液体，密度大于水 注意：铁粉起催化剂的作用（实际上是FeBr3)，如果没有催化剂则苯与溴水混合发生的是萃取反应。为什么溴苯留在烧瓶中，而HBr挥发出来？因为溴苯的沸点较高，156.43℃。导管的作用：一是导气，二是冷凝欲挥发出的苯和溴使之回流，并冷凝生成的HBr。注意导管末端不可插入锥形瓶内液面以下，否则将发生倒吸。褐色是因为溴苯中含有杂质溴，可用NaOH溶液洗涤产物，除去溴，而得无色的溴苯。 ②硝化反应纯净的硝基苯：无色而有苦杏仁气味的油状液体，不溶于水，密度比水大。硝基苯蒸气有毒性。a、如何混合浓硫酸和硝酸的混合液？一定要将浓硫酸沿器壁缓缓注入浓硝酸中，并不断振荡使之混合均匀。b、本实验应采用何种方式加热？水浴加热，便于控制温度。硝基苯 注意：①浓硝酸和浓硫酸的混合酸要冷却到50─60℃以下，再慢慢滴入苯，边加边振荡，因为反应放热，温度过高，苯易挥发，且硝酸也会分解，同时苯和浓硫酸在70~80℃时会发生反应。②什么时候采用水浴加热？需要加热，而且温度一定要控制在100℃以下，均可采用水浴加热。如果超过100℃，还可采用油浴、沙浴加热。③温度计的位置，必须放在悬挂在水浴中。 （3）加成反应注意：苯不能与溴水发生加成反应(但能萃取溴而使水层褪色)，说明它比烯烃、炔烃难进行加成反应。跟氢气在镍的存在下加热可生成环己烷： 苯的特殊结构苯的特殊性质饱和烃不饱和烃取代反应加成反应性质小结：难氧化、易取代、可加成。 1、概念：具有苯环（1个）结构，且在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的有机物。2、通式：CnH2n-6(n≥6)注意：苯环上的取代基必须是烷基。苯的同系物判断：下列物质中属于苯的同系物的是（　）Ａ　　　　　　　Ｂ　　　　　ＣＤ　　　　　　　Ｅ　　　　　ＦCF 1.下列关于苯分子结构的说法中，错误的是（   ）A、各原子均位于同一平面上，6个碳原子彼此连接成为一个平面正六边形的结构。B、苯环中含有3个C-C单键，3个C=C双键C、苯环中碳碳键是一种介于单键和双键之间的独特的键。D、苯分子中各个键角都为120o练习B 2.将溴水与苯充分混合振荡，静置后观察到的现象是_________________________________这种操作叫做_____。欲将此溶液分开，必须使用到的仪器是________。将分离出的苯层置于一试管中，加入某物质后可产生白雾，这种物质是_____________，反应方程式是___________溶液分层；上层显橙色，下层近无色萃取分液漏斗Fe(或FeBr3)+Br2FeBr3Br+HBr 3.可用于提纯混有溴的溴苯的试剂()A．碘水B．酒精C．苯D．NaOH溶液4.将溴水与苯混合振荡，静置后分液分离，将分出的苯层置于一只试管中，加入某物质后可发生的白雾，这种物质是（）A．氢氧化钠B．三氧化铁C．锌粉D．铁粉DBD 4.将下列各种液体分别与适量的溴水混合并振荡，静置后混合液分两层，溴水层几乎成无色的是（）A．食盐水B．乙烯C．苯D．KI溶液5.苯中加入溴水后溴水层颜色变浅，这是由于（）A．溴挥发了B．发生了取代反应C．发生了萃取作用D．发生了加成反应CC 6.下列反应中，属于加成反应的是（）A．乙烯使酸性KMnO4溶液褪色B．将苯滴入溴水中，振荡后水层接近无色C．乙烯使溴水褪色D．甲烷与氯气混合，光照一段时间后黄绿色消失7.下列各组混合物，可以用分液漏斗分离的是（）A．苯和水B．酒精和溴水C．苯和溴苯D．水和NaClCA 8.与饱和链烃、不饱和链烃相比较，苯的独特性质具体来说是（）A．难氧化，易加成，难取代B．难氧化，难加成C．易氧化，易加成，难取代D．因是单双键交替结构，故易加成为环己烷9.下列物质中，在一定条件下既能起加成反应，也能起取代反应，但不能使KMnO4酸性溶液褪色的是（）A．甲烷B．乙烷C．苯D．乙烯BC 10.从南方往北方长途运输水果时，常常将浸泡有高锰酸钾溶液的硅藻土放置在盛放水果的容器中，其目的是（）A．利用高锰酸钾溶液杀死水果周围的细菌，防止水果霉变B．利用高锰酸钾溶液吸收水果周围的氧气，防止水果腐烂C．利用高锰酸钾溶液吸收水果产生的乙烯，防止水果早熟D．利用高锰酸钾溶液的氧化性，催熟水果C 11.下列物质在水中可以分层，且下层是水的是（）A．苯B．硝基苯C．溴苯D．四氯化碳12.加成反应是有机化学中的一类重要的反应，下列属于加成反应的是（）A．甲烷与氯气混和后光照反应B．乙烯与溴的四氯化碳溶液反应C．乙烯使酸性高锰酸钾溶液的褪色D．在苯中滴入溴水，溴水褪色AB