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时间:2020-06-08
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1、第二章饱和烃(烷烃环烷烃)烃是有机物中最简单的一种,它只含有C、H两种元素,这类化合物统称碳氢化合物,简称烃。其它脂肪烃均可看作是烃的衍生物,即烃中氢原被其它原子或原子团取代的产物。烃根据结构和性质的不同分类武汉大学医学有机化学2012烃的分类武汉大学医学有机化学2012目录§2-1烷烃§2-1-1烷烃的通式、结构和同系列§2-1-2烷烃的构造异构与命名§2-1-3乙烷和丁烷的构象§2-1-4烷烃的物理性质§2-1-5烷烃的化学性质§2-1-6重要的烷烃§2-2环烷烃武汉大学医学有机化学20122.1.1烷烃的通式、同系列和同分异构烃中的碳原子之间均以单键相连,其它键都与H结合
2、,形成的开链化合物叫烷烃。又叫饱和烃。一、烷烃的通式和同系列2。同系列:结构和性质相似,在组成上相差一个或数个CH2的一系列化合物,就是一个同系列。3。系差:同系列中相邻碳数同系物分子在组成上相差一个CH2基团,这种同系列中相邻化合物在组成上的差别,称为系差。烷烃的系差为CH2。4。同系物:同系列中的化合物互称同系物。同系物的结构和性质都非常相似。1。通式:即能够代表任意一个烷烃组成的式子。烷烃的通式为CnH2n+2武汉大学医学有机化学20122.1.2、烷烃的构造异构与命名构造和同分异构①分子中原子相互连接的方式和次序叫做构造丁烷(C4H10):C-C-C-C和CH3-CH2
3、-CH2-CH3它们可各自形成一种分子。武汉大学医学有机化学2012正丁烷和异丁烷的性质差别它们的熔、沸点相差都在11℃以上显然不是同一种分子②这种分子式相同,而结构和性质不同的化合物,互称同分异构体。把产生同分异构体的这种现象称为同分异构现象,由于同分异构现象是由构造的不同而引起的,所以也叫做构造异构。名称熔点沸点正丁烷-138.3℃-0.5℃异丁烷-159.4℃-11.7℃武汉大学医学有机化学2012同分异构体数目的推算以C6H14为例,简要说明异构体的简单推算方法。①先写出最长的直链(无支链)C-C-C-C-C-C②从最长链上减一个C,用该C做支链在长链上移动位置。③减少
4、2个C作为取代基,注意这两个C可以是两个甲基,也可以是一个乙基。④若C数较大,则依次减少,直到不能再减为止武汉大学医学有机化学2012伯、仲、叔、季碳原子1.伯碳:一个C原子与另一个C原子直接相连,该C称为伯碳原子,用1°表示2.仲碳:一个C原子与另二个C原子直接相连,该C称为仲碳原子,用2°表示。3.叔碳:一个C原子与另三个C原子直接相连,该C称为叔碳原子,用3°表示。4.季碳:一个C原子与另四个C原子直接相连,该C称为季碳原子,用4°表示。武汉大学医学有机化学2012分别与伯、仲、叔碳原子相连的氢原子,则相应称为伯、仲、叔氢原子。武汉大学医学有机化学20122.1.2.2烷
5、烃的命名有机物之所以种类繁多,是因为它有数目庞大的同分异构体。如C20的烷烃异构体数有36万多个,因此化合物的名称应与其分子结构一一对应。一个名称只能写出一个结构,而一个结构也只能写出一个唯一的名称。一个化合物的名称不能与其它类似化合物重复和混淆,否则这个命名就毫无意义了。有机物的命名常用的有习惯法、衍生物法和系统法三种。武汉大学医学有机化学2012习惯命名法(普通法)1.按烃中的碳原子数叫“×烷”,C10及C10以以下用“天干”数表示(甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸),C10以上就用中文“十一、十二”表示。例:C4H10C10H22C11H24C20H42丁烷癸烷十一
6、烷二十烷武汉大学医学有机化学2012习惯命名法2.在习惯命名法中,为了区别异构体,不含支链的直链叫“正×烷”。含有一个支链形如含有两个支链形如,叫“异×烷”。,叫“新×烷”。武汉大学医学有机化学2012例:C5H12的三个同分异构体缺点:C原子数较少时可以采用,若C数较多、支链较多,则无法命名。正戊烷异戊烷新戊烷武汉大学医学有机化学2012衍生物命名法1.烷基我们把烷烃去掉一个H原子后剩下的原子团叫~,用“R-”表示。例:CH4去掉一个H原子后形成的原子团,CH3-,我们称之为甲基。-Me(甲基)CH3CH2CH2-叫丙基n-Pr(正丙基)另外有两个烷基容易混淆。叫异丙基i-P
7、r(异丙基)i-Bu(异丁基)s-Bu(仲丁基)t-Bu(叔丁基)-C(CH3)3武汉大学医学有机化学2012衍生物命名法A.不论分子中有多少个碳,一律称为“甲烷”,其它均视为取代基。如:CH4,叫甲烷。而CH3-CH3可看作是甲烷中的一个H被一个甲基取代的产物,叫做甲基甲烷。B.取代基的书写次序按“由小到大”依次书写,取代基数目用大写中文“二、三”表示,并写在取代基名称前。例:四甲基甲烷二甲基乙基甲烷武汉大学医学有机化学2012衍生物命名法的不足缺点:对C数较多,取代基较多的分子无法命名。
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