高二化学暑期备课笔记21个高二化学第7讲：苯及其同系物教师版——李明清.docx

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1、第7讲苯及其同系物一、苯的结构：分子式：C6H6，最简式CH，结构简式：（凯库勒式）结构特点：苯分子为平面结构，碳碳键的键长、键角均相等，键角120°，键长介于单、双键之间，苯分子中的键是一种独特的键，由一个大π键和6个键组成。二、苯的性质1、物理性质：苯是一种无色、有特殊香味、易挥发的液体，熔点5.5℃、沸点80.5℃，当温度较低时凝结成无色晶体。比水轻，难溶于水，是常用的有机溶剂，苯是重要的有机化工原料。2、苯的化学性质：苯分子的特殊结构决定了苯分子稳定性，常温下苯不与溴水发生加成反应，也不能被酸性KMnO4溶液所氧化，在一定条件下，苯能与Cl2、溴单质、浓硝酸等发生反应。⑴取代反应（

2、与卤素单质、浓硝酸的取代）：⑵燃烧反应：⑶加成反应（与H2加成）三、苯的同系物：1、定义：苯分子中的H原子被烷基取代后的生成物，其分子通式为：CnH2n－6（n≥6），而芳香烃是指分子中有苯环的烃，它可以含有1个或多个苯环，苯的同系物属于芳香烃。芳香族化合物是指分子里含有一个或多个苯环的化合物，它包括芳香烃和它们的衍生物。2、性质：1）物理性质：苯的同系物一般为无色液体，具有特殊气味，有毒，难溶于水，密度比相对分子质量相近的烷烃及烯烃的大，但小于1，其中甲苯、二甲苯常用作有机溶剂.2）化学性质苯的同系物中含苯环和烷基，二者共同影响，使苯的同系物的性质不是苯和烷烃的性质的简单相加。苯的同系物

3、的化学性质与苯相似。①取代（比苯更容易，侧链对苯环的影响）甲苯与液溴的取代：a、苯环上的取代b、侧链上的取代②氧化反应：燃烧生成CO2和H2O，能被酸性褪色③加成反应：（与H2加成，生成环己烷等物质）1、苯及其同系物的结构和化学性质。2、同分异构例1在沥青蒸汽里含有多种稠环芳香烃，其中一些可视为同系物，如A，B，C……所示。它们都含有偶数个苯环结构。（1）该系列化合物中，相邻两化合物间递增的值中的n和m的数值分别是：n＝，m＝，其等差数列的公差为。（2）该系列化合物的通式为。（3）该系列化合物中第25个分子式是。（4）该系列化合物分子中所含C、H原子数的最大比值最接近于（5）该系列化合物中

4、所含碳元素的最大质量分数是。解析：（1）根据上述三种化合物的结构简式，可知其分子式分别为C10H8、C16H10、C22H12，从而可知这个等差数列的公差为C6H2，其中n=6，m=2。（2）求通式要在分析前后两个分子式之差的基础上进行，令n=1时分子式为C10H8，因等差数列的公差为C6H2，则通式为C6n+4H2n+6（n=1，2，3……）或者根据其分子式分别为C10H8、C10+6H8+2、C10+6+6H8+2+2可知，每增加两个苯环，分子中就增加6个碳原子（故碳原子是6n倍增加），增加2个氢原子（故氢原子是2n倍增加），则通式为C6n+4H2n+6。（3）当n=25时，则分子式为

5、。（4）该系列化合物分子中所含C、H原子数的最大比值可通过该化合物的通式求极限求得：（5）该系列化合物中碳的最大质量分数为当时，的极大值为答案：（1）n＝6，m＝2；（2）C6n+4H2n+6（n=1，2，3……）；（3）（4）（5）例2二甲苯苯环上的一溴代物有六种同分异构体，可以用还原法制得三种二甲苯，它们的熔点分别如下：六种溴二甲苯的熔点/℃234206213204214205对应还原二甲苯的熔点/℃13－54－27－54－27－54由此可推断熔点为234℃的分子的结构简式为，熔点为－54℃的分子的结构简式为。解析：对于数据题首先应该分析数据，找出规律。本题中第一行给出六种物质的熔点，

6、而还原后只有3个熔点数据，其中熔点为206℃、204℃、205℃的三种溴二甲苯还原后得到同一种二甲苯，其熔点为－54℃；熔点为213℃和214℃的两种二甲苯还原后也得到同一种熔点为－27℃的二甲苯，由此说明，有一种二甲苯的苯环上的一溴代物有三种，有一种二甲苯的一溴代物有两种，当然剩下的一种二甲苯的一溴代物只有一种。这样就把问题转化成了判断二甲苯的一溴化物的同分异构体数目。二甲苯有三种：邻二甲苯，间二甲苯，对二甲苯，它们对应的一溴二甲苯的结构简式如下：所以，有三种一溴二甲苯的是间二甲苯，只有一种一溴二甲苯的是对二甲苯。答案：例3实验室用如图所示装置进行苯与溴反应的实验，请回答下列问题。（1）

7、若装置中缺洗气瓶，则烧杯中产生的现象无法说明苯与溴的反应是取代反应，理由是：（2）反应后得到的粗溴苯中溶有少量的苯、溴、三溴苯、溴化铁和溴化氢。可通过以下操作除去：①水洗；②碱洗；③水洗；④干燥；⑤……。其中，操作②碱洗的目的是完成操作④干燥后，接下来的操作⑤是（填操作名称）（3）如果省略（2）中的操作①，一开始就进行碱洗，会对后面的操作造成什么影响？（简要说明理由）　　　　　　　　　解析：若装置中缺洗气瓶，则挥发出的溴