张庆光酰氯的制备.ppt

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1、酰氯的合成综述张庆光孔令友黄朋胡章平酰氯是一种重要的羧酸衍生物,在有机合成、药物合成等方面都有着重要的应用,主要可以发生水解、醇解、氨(胺)解、与有机金属试剂反应、还原反应、α-氢卤化等多种反应。酰氯的反应羧酸制备酰氯二氯亚砜法(SOCl2)三氯化磷法(PCl3)五氯化磷法(PCl5)三氯氧磷法(POCl3)草酰氯法(C2O2Cl2)光气法(COCl2)固体光气法(BTC)四氯化碳法(CCl4)二氯亚砜法优点:反应条件温和,在室温或稍加热即可反应;产物均为气体,纯度好产率高。缺点:二氯亚砜的用量大,并且设备腐蚀严重。若产物与二氯

2、亚砜的沸点相近,则与二氯亚砜不宜分离,提纯较难。注意:三氯化磷法机理Ⅰ机理Ⅱ1molPCl3能与3mol的羧酸反应,最后生成亚磷酸,由于亚磷酸不易挥发,所以蒸出酰氯即可。因此,该法适合于低沸点的酰氯的制备。PCl3在潮湿的空气中,能水解成亚磷酸和氯化氢,对皮肤和黏膜有刺激腐蚀作用,所以要注意。五氯化磷法机理Ⅰ机理Ⅱ该法适合与制备沸点较高的酰氯,以便把POCl3蒸出而分离。三氯氧磷法机理Ⅰ机理Ⅱ草酰氯法光气法固体光气法四氯化碳法有关糖类化合物的反应中,传统制备酰氯的方法的收率较低。四氯化碳和三苯基膦体系能保持良好的收率。此方法中最

3、后的产物中没有SO2、HCl等酸性物质,所以对酸敏感的化合物中,适合用此方法。酰氯作为一种重要的有机合成中间体,在医药、农药、化工等领域起着非常重要的作用。酰氯的制备方法虽然有些已经得到广泛应用,但是还是不断有新的方法涌现,这将对合成化学的发展起到一定的推动作用。Thankyou

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