对甲苯磺酸催化合成对氨基苯甲酸乙酯.pdf

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1、北京石油化工学院学报第22卷第4期VoI．22No．4JournalofBeijingInstituteof2014年12月Dec．2014Petro—chemicalTechnology对甲苯磺酸催化合成对氨基苯甲酸乙酯林世静，佟拉嘎，刘立昌，郭志武，王萍(北京石油化工学院化学工程学院，北京102617)摘要：研究了对甲苯磺酸催化合成对氨基苯甲酸乙酯的可行性，并通过设计正交试验和单因素实验考察了催化剂质量、无水乙醇用量及反应时间等因素对合成该物质的影响。实验结果表明，该反应的最佳工艺条件为：无水乙醇用量为2OmL，催化剂对甲苯磺酸的质

2、量为6g，反应时间为2h。在此条件下重复实验所得平均产率为77．4，产品质量稳定，重现性较好。经过熔点测定以及红外光谱测定可以确定实验产物与目标产物一致。关键词：对甲苯磺酸；对氨基苯甲酸乙酯；催化酯化中图分类号：TQ655文献标志码：A对氨基苯甲酸乙酯又名苯佐卡因，是一种1实验部分局部麻醉药，有止痛、止痒作用口]，也是遮蔽日光紫外线的防护剂，工业上还用于塑料和涂料1．1仪器与药品等生产中l3]。对氨基苯甲酸乙酯合成中最关键CL一2恒温加热磁力搅拌器(郑州长城科的一步是对氨基苯甲酸和无水乙醇的酯化反工贸有限公司生产)；FX一0电热鼓风干燥

3、箱(上应，传统方法以浓硫酸为酯化反应的催化剂，该海树立仪器仪表有限公司生产)；WRR熔点测方法具有产率低，后处理工艺复杂，设备腐蚀严定仪(上海精密科学仪器有限公司生产)；重，环境污染大等缺点口]，因此，有关制备对氨MAGNA—IR750红外光谱仪(美国NICoLET基苯甲酸乙酯的酯化反应催化剂的研究得到了公司生产)。广泛关注。对氨基苯甲酸，分析纯，天津市光复精细化对甲苯磺酸作为一种有机酸，其酸性与硫工研究所生产；对甲苯磺酸，分析纯，北京益利酸相当，因此可代替硫酸作为酸性催化剂而广精细化学品有限公司生产；无水乙醇，分析纯，泛用于各种化学反

4、应l_4]。在这些反应中，其像北京化工厂生产；无水碳酸钠，分析纯，北京化硫酸一样有效，但效果更好。因为其性质温和，工厂生产。不易发生氧化和碳化等副反应，得到的产品纯1．2实验方法度高、颜色浅口。在装有回流冷凝装置的100mL圆底烧瓶笔者选用对甲苯磺酸作为酯化反应催化中加入一定量的无水乙醇及对甲苯磺酸，摇匀剂，研究对甲苯磺酸催化合成对氨基苯甲酸乙溶解后加入2．0g对氨基苯甲酸，用恒温加热酯的可行性，并通过设计正交试验和单因素实磁力搅拌器进行加热并搅拌，使反应物保持微验考察催化剂质量、无水乙醇用量及反应时间沸，加热回流一定时间。等因素对酯化

5、反应的影响，从而确定反应的最反应结束后，安装常压蒸馏装置，蒸馏回收佳工艺条件。过量的乙醇，然后将反应残液倒入盛有40mI冷水的烧杯中，静置冷却。在搅拌下分批加入收稿日期：2014—04—281O碳酸钠溶液，至无二氧化碳气体产生，用基金项目：北京石油化工学院教改资助项目(13010182019)。作者简介：林世静，女，博士，副教授，E—mail：linshijing@bipt．pH试纸检验至弱碱性。抽滤得白色固体，将edu．cn。产物在6O℃烘箱内烘干后称重并计算产率。8北京石油化工学院学报2014年第22卷1．3产品精制(1)最佳反应条

6、件为AB。C。，即无水乙醇将粗产物置于装有球形冷凝器的100mL用量为20mL，催化剂质量为6g，反应时间为圆底烧瓶中，加入12倍5O乙醇，加热溶解。2．5h，在此条件下产品产率可达到70．8。稍冷后，加适量活性碳脱色，加热回流约表2正交试验结果20min，趁热抽滤，将滤液趁热转移至烧杯中，自然冷却，待结晶完全析出后，抽滤，用少量量／mL质量／g案间／h时～50乙醇洗涤2次，压干，放置60℃烘箱内烘干。2结果与讨论对氨基苯甲酸乙酯的合成一般采用对氨基苯甲酸和无水乙醇在浓硫酸催化下进行酯化反应制备，该法具有产率低，后处理工艺复杂，设备腐蚀

7、严重，环境污染大等缺点，因此，有关制备对氨基苯甲酸乙酯的酯化反应催化剂的研究2346780船R得到了广泛关注。笔者通过实验研究发现，一些无机盐类催化剂，如三氯化铝、三氯化铁、硫酸氢钠等对无水乙醇和对氨基苯甲酸的酯化反注：K为各因素下相l司水平的指标(产率)之和；平均值应的催化作用并不明显，产率较低，并且有的产为ki=Ki／3；极差R为相同因素不同水平的指标平均值中最品还有着色现象，而对甲苯磺酸对无水乙醇和大值与最小值之差，即：R—ki⋯一ki⋯。对氨基苯甲酸的酯化反应具有较明显的催化作(2)极差R反应了各因素对反应的影响关用，并且操作简

8、单，污染少，产物纯净，因此，研系为：B>A>C，即催化剂质量对实验结果影究了采用对甲苯磺酸催化合成对氨基苯甲酸乙响最大，其次为无水乙醇的用量，反应时间对反酯的可行性，探讨了各因素对酯化反应的影响，应的影响最