碘化三甲基对乙酰苯基铵的合成.pdf

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1、内江师范学院学报第29卷第1O期·46·JOURNALOFNEIJIANGN0RMALUNIVERSITYNo．10Vo1．29碘化三甲基对乙酰苯基铵的合成邱德敏，雷光东(内江师范学院化学化工学院，四川内江641199)摘要：在乙酸乙酯溶剂中，以碘甲烷和对二甲氨基苯乙酮反应合成了碘化三甲基对乙酰苯基铵，通过红外光谱和核磁共振氢谱表征了其分子结构．结果表明，在碘甲烷过量5o条件下，反应时间4h，生成的产物可自行从溶液中沉淀出来，产率达85以上．关键词：碘甲烷；对二甲氨基苯乙酮；碘化三甲基对乙酰苯基铵DOI：10．13603／j．cnki．51—1

2、621／z．2014．10．009中图分类号：O622．5文献标志码：A文章编号：1671—1785(2014)10—0046—03季铵盐是由四个有机基团和氮原子以四个碳氮共铵及反应件条的探索结果．价键结合而成的阳离子与其它阴离子通过离子键作用1实验部分而形成的离子化合物．从目前来看，在消毒杀菌方面其具有使用浓度低、副作用小、低毒、安全性好等，而广泛1．1药品及仪器使用于医疗卫生、食品加工和日用化工等领域]，同VarianUnity-400MHz核磁共振仪，Tj72@30红外分时有的还被应用于植物生长调节剂；季铵盐阳离子表光光度计，XRC-1型

3、显微熔点仪，DF-101S集热式恒温加面活性剂在工业生产上被普遍使用，尤其是它具有柔热磁力搅拌器、紫外探测器(天津市天分分析仪器厂)．软、抗静能力强、乳化作用好，还同时具有消毒杀菌作对一二甲氨基苯乙酮、甲醇、乙酸乙酯、碘化钠、磷用多重特性，因而用于纺织物柔软剂和皮革加脂剂等酸、浓硫酸，对一二甲氨基苯乙酮为工业级原料，其它均新品不断被开发出来；季铵盐也是众所周知的相转为分析纯试剂．移催化剂，对于多相化学反应过程具有十分重要的意1．2合成反应式义，近年来还发现由季铵盐做成的功能化离子液体在制备生物柴油等到方面是一种新型的环境友好型一l≮。+⋯l溶剂

4、和液体催化剂；季铵基离子具有强极性，被引1．3实验方法入某些分子中可增加化合物在水中的溶解性，从而改1．3．1碘甲烷的制备在装有电磁搅拌器和回流冷善相应化合物的应用性能和扩大应用范围，如汪建红凝管的250mL圆底烧瓶中放入0．5mol(20．2mL)等人报道[1合成了水溶性蓝色荧光材料．季铵盐也是甲醇，慢慢加入0．8mol(53．5mL)磷酸，120g(0．8一种阳离子粘土防膨胀剂，在油气田开发过程中能有mo1)碘化钠，油浴加热，油浴温度控制在45～50℃，搅效起到防止粘土膨胀。。的作用，而使井壁稳定．季铵拌反应2h，改回流装置为蒸馏装置，接受

5、器放入冰水盐一般由胺类化合物和过量的卤代烷作用来合成，然中，油浴升温至5O～6O℃进行蒸馏，收集5O℃以下的而有的反应条件并不容易控制，本文报道了用对二甲馏份得碘甲烷粗品．碘甲烷粗品用浓硫酸洗涤2次，每氨基苯乙酮和碘甲烷作用合成碘化三甲基对乙酰苯基收稿日期：2014—03—26基金项目：四川省教育厅科研基金项目(07ZCD31)作者简介：邱德敏(1969一)，女，四川资中人，化学化工学院教师．研究方向：有机合成．通讯作者：雷光东(1959一)，男，四川盐亭人，内江师范学院教授．研究方向：有机功能材料的合成2014年1O月邱德敏，雷光东：碘化三甲

6、基对乙酰苯基铵的合成·47·次用2—3mL浓硫酸，洗涤后的碘甲烷转入干洁的蒸自然冷却至室温，过滤收集固体得粗品，用95的乙馏装置中，水浴加热蒸馏，收集42～43℃的馏份得碘醇重结晶得纯品．甲烷纯品(文献值：Bp--42℃)．1．4光谱测定1．3．2碘化三甲基对乙酰苯基铵的合成在装有较溴化钾压片法测定其红外光谱，d-DMSO溶液测长的球形回流冷凝管和电磁搅拌器的250mL圆底烧定其HNMR．瓶中放入0．05mol(8．2g)对二甲氨基苯乙酮和502结果mL乙酸乙酯，开启电磁搅拌器搅拌，油浴加热，油浴温度控制在约60℃，待对二甲氨基苯乙酮全部溶解在

7、常温常压下，碘化三甲基对乙酰苯基铵为白色后，滴加0．075tool(4．7mL)碘甲烷至反应液内，搅拌固体，熔程为98～102℃，化合物是一种盐，所以熔程反应，逐渐有白色固体沉淀生成，薄层色谱法监测反应较宽，易溶于水，可溶于乙醇，不溶于弱极性有机溶剂．进程，待对二甲氨基苯乙酮消耗完全后停止加热，搅拌红外光谱如图1所示．．．，1I^F．。l厂__、IV一一y1一’，'I图1碘化三甲基对乙酰苯基铵的红外光谱在红外光谱中3078cm为苯环上CH键的伸铵盐是十分经典的方法．然而本反应过程中，最初选择缩振动，3020cm为甲基上C—Hcm为的伸缩振了对两

8、个反应物和产物溶解性均较好的无水乙醇为溶动，1680cm为羰基C—O键的伸缩振动，1640、剂，但最终没能得到希望的产物，薄层色谱跟踪反应进1480、