镍氮配体催化无铜sonogashira偶联反应毕业论文

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1、本科生毕业论文题目镍/氮配体催化无铜Sonogashira偶联反应系别化学工程学院班级应化112班姓名艾麦提江•麦提图尔荪学号115131247答辩时间年月新疆农业大学化学工程学院目录摘要3第一章引言51.1镍催化的Sonogashira反应研究进展61.2Sonogashira的反应机理61.2.1铜盐（碘化亚铜，氯化铜等）参与的Sonogashira反应机理71.2.2无铜的Sonogashira反应机理81.3镍催化的Sonogashira反应91.4Sonogashira反应的应用91.5本文的研究内容101.6本文的创新点11第二章镍、氮配体催化无

2、铜Sonogashira反应122.1引言122.2实验部分122.2.1主要测试仪器122.2.2原料与试剂122.2.3实验过程152.3实验数据及分析162.4本章小结19结论20致谢21参考文献22镍/氮配体催化无铜Sonogashira偶联反应艾麦提江•麦提图尔荪指导老师：周蓉摘要：过渡金属催化的碳-碳键形成的反应是当前有机合成反应的重要反应。Sonogashira是其中一个重要的手段。反应常用Pd/Cu化合物为催化剂，今年来，廉价易得Ni催化剂得到广泛关注。本论文以镍催化的碳-碳键偶联反应中的Sonogashira反应以及反应中镍催化体系的反应条

3、件选择做了研究，选出较适合的反应条件，进行底物电子和空间效应的考察，以研究催化性能与结构的关系。我们选出不同结构的卤代物与苯乙炔反应，以无水氯化镍作为催化剂，碳酸钾作为碱，正丁醇作为溶剂，发现在该催化体系下，卤代芳烃具有吸电子基团的底物更利于反应的进行，通常由于N等杂原子对金属的毒化作用使得反应难以进行的杂环卤代物也能顺利得到相应的产物。关键词：镍催化；Sonogashira反应；无铜催化4Nickel/nitrogenligandcatalyzethereactionofcopper-freeSonogashiraAiMaiTiJiangTutor：Zho

4、uRongAbstract：Thereactionofcarboncarbonbondscatalyzedbytransitionmetalisanimportantreactioninorganicsynthesis.Currently,Sonogashirareactionisanimportantmeansofmodernorganicsynthesis.Pd/CucompoundsusuallyhavebeenwidelyusedasthecatalystsofSonogashirareaction.Recentlyyears,Nicatalystg

5、otwidelyattentionbecauseofitscheapandeasytoget.ThecatalystofNiCl2/N-ligandwasusedintotheSonogashirareaction.Toinvestigatetherelationshipbetweencatalystandstructure,weusedarylhalideswithdifferentelectronandspatialeffects.Inthissectionwechoosedifferentsubstratesreactedwithphenylacety

6、lene,anhydrousnickelchlorideasacatalyst,potassiumcarbonateasabase,n-butanolasthesolvent.Arylhalideswithelectrondrawinggroupscouldreactivitysmoothly,andthestructuresofheterocycles,whichmademetalcatalystdeactivatedbecauseofNatom,asstartmaterialscanalsogetcorrespondingproducts.Keyword

7、s:NickelSonogashirareactionNocopper-catalyzed4第一章引言碳-碳键构成了有机化合物的基本构架，卤代芳烃等杂化原子与亲核性碳原子之间的偶联反应是构建碳-碳键的重要反应之一。过去的几年，钯催化的碳-碳键形成反应极大的推动了有机合成的发展，广泛用于天然产物，医药物中间体的合成及先进功能材料的制备方面发挥了重要的作用。典型的碳-碳键反应包括Suzuki反应，Sonogashira反应，Hiyama反应、Kumada反应、Ullmann反应等[1-2]，如下图所示。图1过渡金属催化的偶联反应过渡金属催化的碳-碳键形成反应是现

8、代有机合成中最重要的方法之一。其中如钯、镍催化Son