钯催化氧化串联环合反应及sonogashira偶联反应的研究

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1、兰州理工大学硕士学位论文钯催化氧化串联环合反应及Sonogashira偶联反应的研究姓名：梁庆丰申请学位级别：硕士专业：化学工艺指导教师：张应鹏20080510硕士学位论文摘要世界上有机化学的原料主要来自石油，其中包括医药化学品，农用化学品以及大规模的日用化学品的生产．。石油产品氢消除选择氧化一直是化学工业的主要难题之一。在最近几十年当中，这个难题受到了越来越多的重视。因为以前许多已知的反应因为都会产生对环境有害的副产物。所以我们要不断探索经济绿色的选择性氧化反应．因此在有机合成中以氧气作为氧化剂的催化氧化方法就显得越来越重要。催化氧气选择性氧化金属酶提供了一个重要的新催化

2、剂的设计框架，世界上众多实验小组都对氧气作为氧化剂的选择性氧化反应作了大量的研究。原子转移的氧化反应在许多不对称催化中得到了广泛的研究。本文以简单芳香氨为原料，通过烯丙基化、重排、酰基化、以及钯催化的氧化环合反应合成了一种氮杂三环吲哚啉化合物，并且用不同的配体，溶剂，温度来筛选其最佳合成工艺，其结构经核磁共振谱、红外以及高分辨质谱等表征手段得到确证。第一部分：文献综述综述部分系统地概述了近几十年来钯催化环化的研究进展以及各种钯催化的偶联反应的现状以及优缺点。并以碳．碳键，碳．氧键，碳．氮键通过偶联环合分类总结了前人的研究成果。课题的设计以及论文的研究意义。第二部分：钯催化串

3、联环合反应来制备吲哚啉的研究对钯催化的吲哚林类以及硫脲作为配体的反应做了综述。开展了用自制硫脲配体进行的钯催化的吲哚啉类化合物的制备，其中用邻烯丙基．N．丙烯酰苯胺作为工艺优化的底物，进行了各种温度以及配体，钯源的筛选。还对反应时间，溶剂也进行了优化。最终得出最佳的反应条件。第三部分：钯催化的S0nogashira偶联反应的研究对钯催化的Sonogashira偶联反应做了综述，开展了室温下以自制硫脲配体对Sonogashira偶联反应的研究。并且以对甲氧基碘苯作为探针来研究在自制配体与钯的催化体系Sonogashira偶联反应的最佳工艺。其中对钯源以及钯的用量反应时间等做了

4、优化，找到了更经济，更绿色，反应条件更温和的工艺。总之，上述反应均具有条件温和、产率高、环境友好、操作简单、钯金属配体可以循环利用等优点，该研究工作扩展了硫脲配体在有机合成中的应用范围，也同时发展了一些简单高效的合成方法。关键词：绿色化学；氮杂环；吲哚；钯催化：氧气；氧化反应；sonogashi髓偶联；硕士学位论文AbstractOrganicChemistryoftheworld’sfawmaterialsmainlyfromtheoil，includingpharmaceuticalchemicals，agro-chemicals，chemjcals，aswellasl

5、arge-scaleproduction．PetroleumproductshasbeenselectiVeoxidationofhydrogenelimination0fthechemicalindustryisoneofthemainproblems．Inrecentdecades，thisproblemhasbeenmoreandmoreattention．InthepastmanyoftheKnownresponsewiUhaVeontheenvironmentbecauseoftheharmfulby—products．Therefore，wemustcontin

6、uallyexploretheeconOmicgreenselectiVe0xidationreactiOn．Therefbreinorganicsynthesistooxygenasthe0xidantcatalyticoxidationmethodhasbecomeincreasinglyimportant．SelectiVecatalytic0xidationofmetal-oxygenproVidesanimportantframeworkfbrthedesignofnewcatalysts，hlanyoftheworld’sGroupofoxygenasoxida

7、nts各rctheselectiveoxidationreactionmadcalot0fresearch．Oxidationatomtransferreactionsinmanyasymmetriccatalysishasbeenwidelystudied．Inthispaper，asimplearomaticammoniaasrawmaterialsandallyl，rearrangement，acylation，‘andpalladium·catalyzed0xidation0fthecyclizationr