杭州师范大学[025].doc

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1、杭州师范大学硕士研究生入学考试命题纸杭州师范大学2016年招收攻读硕士研究生入学考试题考试科目代码：827考试科目名称：有机化学（二）说明：考生答题时一律写在答题纸上，否则漏批责任自负。一、用系统命名法命名下列化合物或写出相应的结构式（每小题2分共36分）16.（1S,2R,4R）2-甲基-4-异丙基环己醇（稳定构象）17.（2R,3S）2,3-2016年考试科目代码827考试科目名称有机化学（本考试科目共5页，第5页）杭州师范大学硕士研究生入学考试命题纸丁二醇的最稳定构象式（用Newmann投影式表示）18.苯并-18-冠-醚-6二、写出下列反应的主要产物（每空2分,有立体化学问题请注

2、明共50分）：2016年考试科目代码827考试科目名称有机化学（本考试科目共5页，第5页）杭州师范大学硕士研究生入学考试命题纸2016年考试科目代码827考试科目名称有机化学（本考试科目共5页，第5页）杭州师范大学硕士研究生入学考试命题纸三、从指定的原料出发进行合成（每题6分,常规有机试剂和无机试剂可任选共30分）：四、请给下列反应提出合理的反应机理（每小题4分共12分）：2016年考试科目代码827考试科目名称有机化学（本考试科目共5页，第5页）杭州师范大学硕士研究生入学考试命题纸五、推测化合物的结构（22分）：1.(4分)某化合物A，分子式为C5H11NO，IR光谱显示在1690cm

3、-1附近有特征吸收峰，1H-NMR谱显示只有面积比为9:2的两个单峰，A用NaOH-Br2处理得分子式为C4H11N的化合物B，B与对甲苯磺酰氯反应得到一沉淀，该沉淀能溶于NaOH水溶液。试推测A和B的结构。2.(5分)化合物A，分子式为C6H12O，经氧化得到B（C6H10O），B与CH3MgI作用再水解得到C（C7H14O），C在浓硫酸作用下加热得到D（C7H12）,C与冷、稀高锰酸钾作用得到内消旋化合物E。试推测A-E的结构式并写出相应反应式。3.(4分)化合物A，分子离子峰m/z=97,IR光谱显示在2200cm-1和1710cm-1附近有特征吸收峰，1H-NMR谱显示δ2.2(

4、s,3H),δ2.6(t,2H),δ2.8(t,2H),试推测A的结构式。4.(4分)某化合物A(C10H12O)加热至200℃时异构化成化合物B。与O3作用时，A有甲醛产生，B有乙醛产生。化合物A不溶于NaOH溶液，B可溶于NaOH中，通CO2又可析出。B的NaOH溶液与PhCOCl反应得C(C17H16O2),KMnO4氧化B得化合物D(C7H6O3),D能用水汽蒸馏蒸出。试推测A-D的结构。5.(5分)许多三环类化合物显示出各种药理活性，普拉洛芬（Pranoprofen）X是其中一种衍生物，研究发现该化合物对慢性风湿性关节炎、关节变形症、腰痛、颈肩腕综合征和牙周炎等具有良好的消炎镇

5、痛作用，并且毒副作用较小。其合成路线如下：试给出A-I及X的结构式。2016年考试科目代码827考试科目名称有机化学（本考试科目共5页，第5页）