高二化学 有机化学课件 新人教版选修5.doc

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高二化学复习有机化学一、烃的重要类别和主要化学性质：名称分子式通式代表物分子式结构简式结构特点主要化学性质及化学反应方程式溴水（H+）KMnO4溶液烷烃CnH2n+2（n≥1）甲烷、CH4均为C-C单键1、取代反应：CH4+Cl2→2、氧化反应:CH4+O2→3、分解反应：×（不褪色）×（不发生氧化反应）烯烃CnH2n（n≥2）乙烯、C2H4CH2=CH2含一个C=C双键1、加成反应：CH2=CH2+Br2→CH=CH+Br2→2、聚合反应：nCH2=CH2→3、氧化反应：可燃性:C2H4+O2→C2H2+O2→使酸性高锰酸钾溶液褪色√（褪色）√（发生氧化反应）炔烃CnH2n-2（n≥2）乙炔、C2H2CH=CH含一个C=C叁键√√苯和苯的同系物CnH2n-6（n≥6）苯、C6H6含一个苯环1、取代反应：+Br2→2、加成反应：+H2→3、氧化反应：C6H6+O2→××甲苯、C6H5—CH3含一个侧链为烷烃基1、取代反应：2、加成反应：3、氧化反应：可燃性使酸性高锰酸钾溶液褪色×√环烷烃CnH2n（n≥3）环丙烷C3H6××二、几种烃的比较：结构特点含碳量燃烧现象甲烷正四面体75%不明亮，无烟乙烯同一平面85.7%较明亮，稍有黑烟乙炔直线型92.3%最明亮，有浓烟苯同一平面92.3%最明亮，有浓烟92.3%炔烃85.7%烯烃烷烃75%C%=12n14n定值C%=12n14n—2C%=12n14n+2三、同分异构体：1、丁烷C4H10：正丁烷CH3-CH2-CH2-CH32、丁烯C4H8：1-丁烯CH2=CH-CH2-CH3异丁烷CH3CH(CH3)CH3（碳链异构）2-丁烯CH3-CH=CH-CH32-甲基丙烯CH2=C(CH3)-CH33、丁炔C4H61-丁炔CH=C-CH2-CH32-丁炔CH3-C=C-CH3（官能团位置异构）4用心爱心专心 4、分子式为C2H6O:乙醇CH3-CH2-OH5、分子式为C3H6O：丙醛CH3CH2CHO或丙酮CH3COCH3或甲醚CH3-O-CH3（类别异构）6、分子式为C2H4O2：乙酸CH3COOH7、分子式为C3H8O:CH3-CH2-CH2-OH（1-丙醇）甲酸甲酯：HCOOCH3CH3-CH(OH)-CH3(2-丙醇)CH3-O-CH2-CH3（甲乙醚）四、烃的（含氧）衍生物的重要类别和主要化学性质：类别所含官能团饱和一元物质通式代表物名称、分子式、结构简式主要的化学性质及化学反应方程式醇-OH（醇）羟基分子式通式：CnH2n+2O（n>1）结构通式：R-OH乙醇、C2H6OCH3CH2OH或C2H5OH取代反应：CH3CH2OH+Na→氧化反应：C2H6O+O2→CH3CH2OH+O2→消去反应：CH3CH2OH→酯化反应：见下面（乙酸的化学性质）酚苯环、（酚）羟基-OH略苯酚C6H6OC6H5OH酸性：C6H5OH+NaOH→弱酸性：C6H5ONa+CO2+H2O→取代反应：C6H5OH+Br2→醛-CHO醛基CnH2nO（n>1）RCHO乙醛C2H4OCH3CHO加成反应（还原反应）：CH3CHO+H2→氧化反应：催化氧化：CH3CHO+O2→银镜反应：CH3CHO+Ag(NH3)2OH→费林反应：CH3CHO+Cu(OH)2→（羧）酸-COOH羧基CnH2nO2(n>1)RCOOH乙酸C2H4O2CH3COOH酸性：CH3COOH+Na2CO3→酯化反应：CH3COOH+C2H5OH→（羧酸）酯酯基CnH2nO2(n>2)RCOOR，乙酸乙酯CH3COOC2H5水解反应：CH3COOC2H5+H2O→4用心爱心专心 五、烃的衍生物之间的转化关系：氧化氧化还原酯化水解水解乙醇乙醛乙酸乙酸乙酯六、有机物燃烧规律烃燃烧通式：CxHy+（x+y/4）xCO2+y/2H2O烃的（含氧）衍生物燃烧通式：CxHyOz+（x+y/4—z/2）O2xCO2+y/2H2O1、耗氧量规律：①等物质的量的几种烃完全燃烧，耗氧量与（x+y/4）的值成正比；若为含氧衍生物，则与（x+y/4—z/2）成正比②等质量的几种烃完全燃烧，耗氧量与X/Y的值成正比；③最简式（实验式）相同的有机物混合，只要总质量一定，不管以任何比混合，耗氧量相等，生成的CO2和H2O的量也相等常见最简式：a、“CH”型：乙炔（C2H2），苯（C6H6），苯乙烯（C8H8）b、“CH2”型：烯烃或环烷烃（CnH2n）c、“CH2O”型：甲醛（CH2O），乙酸（CH3COOH），甲酸甲酯（HCOOCH3），葡萄糖（C6H12O6）2、若某烃CxHy燃烧前后总物质的量（或总压强或总体积）不变（温度在100℃以上），则y=4，有CH4、C2H4、C3H4七、重要的有机实验：1、实验室制乙烯：CH3CH2OH→CH2=CH2↑+H2O浓硫酸作用：碎瓷片作用：2、实验室制乙炔：CaC2+2H2O→C2H2↑+Ca(OH)2得到平稳的乙炔气流的措施：3、银镜反应：2%AgNO3→2%NH3.H2O→CH3CHO4、费林反应:10%NaOH→2%CuSO4→CH3CHO5、制乙酸乙酯:无水C2H5OH→浓H2SO4→CH3COOH用饱和Na2CO3溶液需水浴加热的实验是：1、制硝基苯，2、银镜反应，3、酯的水解反应4、制酚醛树脂八、醇、酚、羧酸中“—OH”活泼性比较物质结构简式—OH中H的活泼性与Na反应与NaOH反应与Na2CO3反应与NaHCO3反应醇C2H5—OH增强能√不能×××酚C6H5—OH√√√×羧酸CH3COOH√√√√九、有机物的水溶性：（判断能否用分液漏斗分离）能溶于水的有机物1、小分子（碳原子数小于4）的醇：CH3OH（甲醇）、C2H5OH（乙醇）、乙二醇、丙三醇（甘油）等；2、小分子醛：HCHO（甲醛、唯一常温下为气体）、CH3CHO（乙醛）等；4用心爱心专心 3、小分子羧酸：HCOOH、CH3COOH等。不易溶于水的有机物1、烃类：如烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃（苯、甲苯）等均不溶于水，且ρ(烃)<ρ(水)2、卤代烃：CH3Cl（气体）、CH2Cl2（液体）、CCl4、C6H5—Br、CH3CH2Br等；3、硝基化合物：C6H5—NO2、TNT等；4、酯和油脂5、高分子化合物6、高级脂肪酸：C17H35COOH等7、苯酚：<43℃悬浊液，43℃~70℃乳浊液，>65℃溶液十、石油和煤：1、石油的分馏（物理变化），得到的每种馏分如：汽油、柴油等仍然是混合物煤的低温干馏目的：获得大量煤焦油高温干馏目的：制备优质焦碳2、煤的干馏（化学变化）3、直馏汽油：主要是饱和的烃裂化汽油：主要是不饱和的烃，能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色4、石油（主要含C、H）：各种烷烃、环烷烃和芳香烃的混合物煤（主要是C）：由有机物和无机物增产的复杂的混合物十一、有机除杂题复习：1、除去甲烷中混有少量的乙烯使用的试剂为溴水，其操作方法是洗气。2、除去溴苯中混有少量的溴使用的试剂为NaOH溶液；其操作方法是分液3、除去乙酸乙酯中少量的乙酸或乙醇使用饱和Na2CO3溶液；其操作方法是分液。4、除去苯中少量的苯酚使用的试剂为NaOH溶液；其操作方法是分液。5、除去乙醇中少量的水（即制无水乙醇）使用的试剂为CaO，操作方法是蒸馏。4用心爱心专心