含氟芳香族腙类化合物的制备及其化学转化-论文.pdf

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1、第14卷第1期上海应用技术学院学报(自然科学版)V01．14No．12014年3月J()uRNALoFsHANGHAIINsTITuTEoFTEcHNoI，()GY(NATuRAI．scIENcE)Mar．2014文章编号：1671—7333(2014)01—0006—06DOI：10．3969／j．issn．167l一7333．2014．01．002含氟芳香族腙类化合物的制备及其化学转化庞婉，赵磊，张志凯，周九九，吴范宏。(上海应用技术学院化学与环境工程学院，上海201418)摘要：在冰盐浴条

2、件下，含氟活泼亚甲基化合物与芳基重氮盐反应，以中等到优良的产率合成了一系列含氟芳香族腙类化合物．用三氟乙酰乙酸乙酯衍化生成的芳腙与肼类化合物，以甲醇为反应溶剂，室温下反应，方便地制备了含三氟甲基的吡唑啉酮类化合物．所有产物的化学结构均经红外光谱(IR)、核磁共振(NMR)、质谱(MS)等现代光谱方法表征确认．关键词：含氟活泼亚甲基；芳基重氮盐；含氟芳香腙；吡唑啉酮中图分类号：R914．5文献标志码：APreparatiOnandChemiCalTranSfOrmatiOnOfFIuOrinate

3、dArOmatiCHydrazOneSPANGW口7z，ZHAoLPi，ZHANGZ矗i一忌口i，ZH0【，Ji“√j“，WUFn行一^o咒g+(SchoolofChemicalandEnvironmentalEngineering，ShanghaiInstituteofTechnology，Shanghai201418，China)Abstract：Withtheconditionofcryohydratebath，aseriesoffluorinatedaromatichydrazonesw

4、erepre—paredfromthereactionoffluorine—containingactivemethylenecompoundsandaromaticdiazoniumsaltsinmoderatetoexcellentyields．Withthefluorinatedaromatichydrazonesgeneratedfromethyl4，4，4一triflu—oroacetoacetateinhand，trifluoromethyl—containingpyraz010ne

5、sweresynthesizedfromthereactionoffluorinatedaromatichydrazoneswithhydrazinecompoundsinmethanolwithroomtemperature．ThechemicalstructureofalltheproductswerefullyidentifiedandverifiedbyusingmodernspectroscopicmethodssuchasIR，NMRandMS，etc．Keywords：fluori

6、ne—containingactivemethylenecompounds；aromaticdiazoniumsalts；fluorinatedaromatichydrazones；pyraz010ne芳香族腙类化合物具有抗菌[1。2]、杀虫、除草[3]、Cu阡等阳离子已显示出灵敏度高、选择性好等优抗HIV[4I、抗病毒∞1以及抗肿瘤[6。73等广泛的生理点∞]．大多数芳香族腙类衍生物的电离势为6～活性，被用于医疗、饲料、农药等行业．同时腙类化合7eV，具有较好的给电子性，有利于功能器件中空物由

7、于分子结构中含有(一C—N—NH一)亚结穴的传输，已发展成一类重要的空穴传输材料，在国构，具有良好的配位能力和多样的配位方式，是一种内外有机光导体的生产中得到广泛应用[9J10]．由于理想的荧光分析试剂，用其测定A13十、Ga抖、Zn2+、腙类衍生物在医药、农药、材料和检测分析等方面的收稿日期：2013一07—26基金项目：上海市自然科学基金青年项目(1zzRl450200)；上海应用技术学院引进人才基金资助项目

8、药中间体的合成．Email：pangwan@sit．edu．cn通讯联系人：吴范宏，E—mail：wfh@sit．edu．cn第1期庞婉，等：含氟芳香族腙类化合物的制备及其化学转化71H—NMR(300MHz，CDCl。)：占13．43(1广泛应用，其合成与化学转化研究一直是化学工作H，者研究的热点之一．br．s，NH)，7．49～7．82(4H，m，ArH)，4．44氟原子半径与氢原子、羟基的半径非常接近，部(2H，q，J一6．9Hz)，1．42(3H，t，J一7．0Hz)；分含氟化合物能毫无