知识点6-羧酸和酯习题.doc

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1、化学科组教案刘老师知识点6羧酸和酯问题1羧酸酯的概况1、羧酸的概况（1）官能团：羧基（或—COOH)；通式（饱和一元羧酸和酯）：CnH2nO2；（2）结构特点：羧基上碳原子伸出的三个键所成键角为120°，该碳原子跟其相连接的各原子在同一平面上。（3）物理性质（乙酸）：具有强烈刺激性气味，易挥发，易溶于水和乙醇，温度低于熔点时，凝结成晶体，纯净的醋酸又称为冰醋酸。2、酯的概况（1）酯官能团：酯基（或—COOR）（R为烃基）；（2）物理性质：①低级酯是具有芳香气味的液体。②密度比水小。③难溶于水，易溶于乙醇和乙醚等有机溶剂。问题2与水有关的反

2、应有机反应多数涉及水，如水解、水化、脱水、酯化、氧化、还原等等。1、水解反应（取代反应）有机物卤代烃(-X)酯(-COOC-)糖类蛋白质（-CONH-）催化剂强碱水溶液酸性或碱性稀硫酸稀酸、稀碱、酶条件加热水浴加热水浴加热常温CH3CH2-Br+NaOHCH3CH2OH+NaBr水△（1）卤代烃条件—NaOH/水,△—Cl+2NaOH—ONa+NaCl+H2O200℃（2）酯水解条件—稀硫酸/水浴（可逆）、稀NaOH/水浴（完全）CH3COOC2H5+H2OCH3COOH+CH3CH2OH(酸性水解程度小)CH3COOC2H5+NaOH→

3、CH3COONa+CH3CH2OH（碱性水解程度大）（3）油脂碱性水解（皂化）（4）其它R-C≡N、NaOC2H5、CH3COONa分析水解产物2、脱水反应（1）分子间脱水（取代反应）CH3COOH+HOCH2CH3→CH3CH2OH+HOCH2CH3→CH3COOH+HOOCCH3→H2NCH2COOH+H2NCH2COOH→（2）分子内脱水（消去反应）HOCH2CH3→CH3COOH→醇+酸酯+水（酸去羟基、醇去氢）浓硫酸△3、酯化反应（取代）（1）制乙酸乙酯醇+酸酐酯+酸（反应温和、不用催化剂）制硝酸甘油酯（2）制葡萄糖五乙酸酯苯酚

4、与乙酸酐反应生成酯《化学零距离》有机反应分类讲义第3页共3页化学科组教案刘老师（3）酯成环（双官能团）要生成环状化合物，一般生成五原子、六原子环状化合物才能稳定存在。CH3-CH-COOHOH

5、2+2H2OC＝OO＝COOCH-CH3CH3-HC浓硫酸△HOOC-COOH+HOCH2-CH2OH+2H2OC＝OC＝OOOH2CH2C浓硫酸△HO-CH2-CH2-CH2-COOH+H2OC＝OO浓硫酸△nCH3-CH-COOHOH

6、

7、—CH-C—O—+nH2OCH3O

8、

9、n浓硫酸△（4）高分子酯附：水解消耗NaOH计算（-COOH、

10、-COOC-、酚、-X）【例6-1】（07川）咖啡鞣酸具有较广泛的抗菌作用，其结构简式如下所示：关于咖啡鞣酸的下列说法不正确的是A．分子式为C16H18O9B．与苯环直接相连的原子都在同一平面上C．咖啡鞣酸水解时可消耗8molNaOHD．与浓溴水既能发生取代反应又能发生加成反应问题3羧酸、酯的性质1、羧酸的性质（1）乙酸性质（酸的通性、取代反应）①2CH3COOH+2Na→2CH3COONa+H2↑②2CH3COOH+Na2CO3→2CH3COONa+H2O+CO2↑（检验－COOH）③CH3COOH+NaHCO3→CH3COONa+H2

11、O+CO2↑（检验－COOH）④CH3COOH+NaOH→CH3COONa+H2O浓硫酸△⑤2CH3COOH+Cu(OH)2→(CH3COO)2Cu+2H2O⑥.CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H2O（2）甲酸性质（酸的通性、取代反应、氧化反应）2、酯的性质（1）乙酸乙酯水解[水解反应（取代反应）、不可氧化也不可还原]CH3COOC2H5+H2OCH3COOH+CH3CH2OH(可逆部分水解)CH3COOC2H5+NaOH→CH3COONa+CH3CH2OH（不可逆完全水解）《化学零距离》有机反应分类讲义第3页共

12、3页化学科组教案刘老师问题4乙酸乙酯的制取（1）CH3COOH+HOCH2CH3CH3COOCH2CH3+H2O（2）装置①发生：液+液(△)[有液反应加热]②收集：盛饱和碳酸钠溶液的试管（3）注意点①长导管作用：冷凝回流②浓H2SO4作用：催化剂，脱水剂③饱和Na2CO3溶液作用：除去乙酸；吸收乙醇；降低乙酸乙酯的溶解度。④导管口位于碳酸钠液面上，防止倒吸⑤碎瓷片作用：防暴沸⑥加药顺序：乙醇←浓硫酸←乙酸【例6-2】（09沪）迷迭香酸是从蜂花属植物中提取得到的酸性物质，其结构如右图。下列叙述正确的是A．迷迭香酸属于芳香烃B．1mol迷迭

13、香酸最多能和9mol氢气发生加成反应C．迷迭香酸可以发生水解反应、取代反应和酯化反应D．1mol迷迭香酸最多能和含5molNaOH的水溶液完全反应【例6-3】（09苏）具有显著抗癌活性的10－