N-羟乙基马来酰亚胺的合成及表征.pdf

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1、第36卷第2期湘潭大学自然科学学报Vo1．36No。22014年6月NaturalScienceJournalofXiangtanUniversityJun．2014N一羟乙基马来酰亚胺的合成及表征胡仲禹，黄华山，程传杰(1．江西科技师范大学化学化工学院，江西南昌330013；2．江西科技师范大学药学院，江西南昌330013)[摘要]N一取代马来酰亚胺是重要的有机合成与高分子合成的中间体．采用呋喃保护的马来酸酐为原料，在碱性条件下和氨基乙醇反应得到呋哺N一羟乙基马来酰亚胺，最后用高沸点溶剂加热脱去呋喃环，得到N一羟乙基马来酰亚胺，总收率达64．1．同时对各步反应

2、条件进行了优化．所得中间体和目标化合物经过HNMR和3CNMR进行了表征．关键词：N一羟乙基马来酰亚胺；马来酸酐；呋喃；氨基乙醇；N一取代马来酰亚胺中图分类号：O624．12文献标识码：A文章编号：1000—5900(2014)02—0081—04SynthesisandCharacterizati0nOfN—HydroxyethylMaleimideH【，Zhong—“。HUANGHua—shan，CHENGChuan—jiel1．SchoolofChemistryandChemicalEngineering，JiangxiScienceandTechnolo

3、gyNormalUniversity，Nanchang330013；2．SchoolofPharmacy，JiangxiScienceandTechnologyNormalUniversity。Nanchang330013China)[Abstract]N—substitutedmaleicimidesareimportantintermediatesinsynthesesoforganicsmallmoleculesaswellasmacromolecules．Inthisstudy。synthesisofN—hydroxyethylmaleicimidewa

4、sreportedbyusingmaleicanhydrideprotectedbyfuranandethanolamineasmaterials．Thereactionunderwentinthepresenceofabasetoformfuran—protectedN—hydroxyethylmaleicimide，followedbydeprotectionwithhighboilingsolvent．Thetotalyieldofthreestepswas64．1．Reactionconditionswereoptimized．Structuresofi

5、nter—mediatesandthetargetmoleculewerecharacterizedbyHNMRand”CNMR．Keywords：N—hydroxyethylmaleimide；maleicanhydride；furan；ethanolamine；N—substitutedmaleimide马来酰亚胺树脂因其良好的耐热性、耐湿性、力学性能、电学性能、耐化学品、耐候性及耐辐射性等特性而成为一类理想的耐热高分子材料，在许多高技术领域，尤其是在航天、航空和电子领域中得到广泛应用，它的各种N一取代马来酰亚胺作为刚性耐热单体越来越受到人们的关注L1]．特

6、别是由于马来酸酐双键的存在，在光催化聚合物系统中做光引发剂有很好的效果_2]．目前，商业上的一些光引发剂，在使用过程中，很容易产生小分子光引发的副产物，因此很容易发生产物的物理性质的降解，比如褪色以及降低阻止氧化降解的能力；同时产生的小分子副产物很容易出现在固化物的表面，这是任何应用中都不希望产生的．由于现在环保的要求越来越严格，开发很少或者几乎没有不稳定的有机化合物光引发剂引起了众多研究者的兴趣．作为N_取代基马来酰亚胺的原材料马来酸酐，因为双键的存在，活性的增强，在很多N-取代马来酰亚胺的合成中(比如N_(2一羟乙基)马来酰亚胺等)，需要保护起来．双键被保护

7、的N_取代基马来酰亚胺可以作为前体化合物，在高分子应用中能够防止开环和关环反应，减少了产物的异构、纯化的步骤，使产品的纯度提高]．国外Hoyle等[2报道过脂肪族马来酰亚胺的聚合作用，但国内N-取代基马来酰亚胺产物的合成报道中，还没有出现过对双键进行保护的报道．本文以N_羟乙基马来酰亚胺的合成为例，研究了N-取代马来酰亚胺产物必须经过双键保护才能得到理想产物的合成路线和方法．1实验部分1．1主要仪器和试剂XT一4型显微熔点仪(温度计未校正)；BrukerAV400MHz型核磁共振仪(CDC1。为溶剂，TMS为收稿日期：2014—2—16通信作者：胡仲禹(1969

8、一)，男，江西宁都人，副