有机化学基础典例讲解.doc

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1、《有机化学基础》典例讲解制作：须惠娟江苏省镇江第一中学审稿：姚建军镇江市教研室1一、原子共平面问题例1：描述CH3—CH=CH-C三C-CF3分子结构的下列叙述中，正确的是BCA.6个碳原子有可能祁在一•条直线上B.6个碳原子不可能都在一条直线上C.6个碳原子有可能祁在同一平面上FD.6个碳原子不可能都在同一平面上点拨：先熟记甲CF烷、乙烯、乙块、苯、甲醛等基本HCF单元的立体结构，然后进行组合画岀HCC接近分子的真实形HCC状后得出结论。如上述分子画为：HH2二、有机物的结构和性质例1.阿司匹林的结构

2、简式为：CH3-C-O——C-OHOO它不可能发生的反应是DA.水解反应B.酯化反应C.加成反应D.消去反应点拨：根抑结构简式中官能团酯基、竣基的性质判断3例2.环状酯Oaa在一定条件下H2CC=ObH2CC=OdOc发生水解反应生成两种物质结构式中abed为分子中的不同化学键，当水解时，断裂的键应是ACA.aB.bC.cD.d点拨：根拯结构简式中官能团酯基反应机理判断4例3.A、B、C、D、E是中学化学屮常见的有机物，他们Z间的反应关系如下图所示（图屮部分反应条件和无机物已经略去）:ACCNaOH溶液

3、BD浓硫酸，加热E加热CH4（1）分子式与D相同的酯类物质共有4种；（2）在生成A反应过程中，C分子内被破坏的化学键是AB键；AO-HBC-HCC-CDC-O5三、常见有机反应和反应机理例1：针对下图所示乙醇分子结构，下述关于乙醇在各种化学反应中化学键断裂情况的说法不正确的是（A）A、与醋酸、浓硫酸共热时，键断裂B、与金属钠反应时，键断裂C、与浓硫酸共热至17OOC时，、键断裂D、在催化下与02反应时，、键断裂63.下列单体中，能在一定条件下发生加聚反应，生成CH2—C=CH—CH2n的是Cl（C）A.

4、氯乙烯B.氯乙烯和乙烯C.CH2=C—CH=CH2C1D.CH3-C=CH-CH2C17已知有机物在一定条件下能发生脱氢反应：CH3CH3-H2CH3-CH-COORCH2=C-COOR催化剂现以丙烯为原料，经下列各步反应，可以合成一种用途广泛的高分子化合物E。请写出A、B、C、D、E的结构简式。CH3—CH=CH2H2、COAO2BCH3OH高压催化剂浓硫酸C4H8OC4H8O2（甲基丙醛）一H2加聚反应ECD催化剂C5H10O2C5H8O2高分子化合物8点拨：根拯各官能团的性质和分子式的提示解答A：

5、CH3-CH-CH0B：CH3-CH-COOHCH3CH3C：CH3—CH—COOCH3D：CH2=C—COOCH3CH3CH3COOCH3E：-CH2-CCH3n9四、同分异构体（一）给出分子式写岀符合某条件的可能结例构。1、某竣酸衍生物A,其化学式为C6H12O2,已知：乂知C和E都不能发生银镜反应。则A的可能结构有2种。C不能是甲酸，E不能含醛基乙酸或丙酸2■丁醇或2■丙醇10（一给出分子式写出符合某条件的可能CH3结构。COOH例2、邻甲基苯甲酸有多种同分异构体，其中属于酯类，且结构中含有苯环和

6、甲基的同分异构体有5种oCHCH33000H3COCHOCHOCHOOOOCCH3C0CH3CH20CH11一）给出分子式写出符合某条件的可能结构。例3、酯A的化学式为C5H10O2,稀H2SO4AH2O醇B竣酸C,若1A能发生银镜反应，A的可能结构有4种；002若BDE,E能发生银镜反应，A的可能结构有2种；3B与C的相对分子质量相等，A的可能结构有2种；4B的醇类异构体与C的竣酸类异构体数冃相等，A的可能结构有1种。12二有关等位H或等位C的问题：1、某坯的一种同分异构体只能定成…种一氯代物，该坯的

7、分了式可以是CA.C3H8B.C4H10C.C5H12D.C6H142>CH3CH22CHCH2CHCH32的一氯代物的有6种种。CCCC-C-C-C-C-C①②③④⑤⑥13二有关等位H或等位C的问题：3、联三苯的结构是，其一氯代物C8H13C1有4种种。4、立方烷的结构是，其二氯代物的同分异构体有3种种。C114三：给出若干个基团进行组合。1、C11H16的苯的同系物中只含有一个支链且支链上含有两个“一CH3„的结构有四种写出其结构简式.15五、有机框图推断例1：已知：有机物A〜F中，A是链姪，A与H

8、2加成得到烷坯，经测定，该烷坯分子屮只有两个-CH3,其一卤代物有两种同分异构体，C与X反应生成D。各物质Z间的转化关系如下图所示：161写出X的结构简式：o2写出化合物A、E的结构简式：A,E。3指出下列反应的类型：C->D,EtFo4写岀B与足量新制氢氧化铜悬浊液共热时发生反应的化学方程式：。5有机物G是有机物C不同类型的同分异构体，并且G能与金属钠发生反应放出无色气体，乂能发生银镜反应；乂知G的同一类型的同分异构体共有多种，则其中只含