手性磷酸在不对称傅克烷基化反应中的应用

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1、第4O卷第4期精细化工中间体Vo1．40No．42010年8月FlNECHEMICALlNTERMEDlATESAugust2010手性磷酸在不对称傅克烷基化反应中的应用高文义’，王彬，王霞’，邱家军’，侯仲轲(1．浙江国邦药业有限公司，浙江上虞，312369；2．中国药科大学药学院，江苏南京，210009)摘要：傅克反应是构建与芳香化合物直接相连的碳一碳键最有效的方法之一。手性磷酸是近年来出现的一种具有全新结构且性能优异的有机小分子催化剂。基于手性磷酸催化不对称傅克烷基化反应，已成为当前催化研究的热点简

2、要分析了手性磷酸催化特性，按芳基受体类型的不同，综述了在该新型催化剂的作用下，一些富电子芳环与一系列底物如，一不饱和醛或酮、，一不饱和硝基烯烃、简单的醛或酮、亚胺、烯胺等之间高对映选择性的不对称傅克反应的研究进展。关键词：手性磷酸；不对称反应；傅克烷基化；芳基受体中图分类号：O621．3*4文献标志码：A文章编号：1009—9212(2010)04—0014—05ApplicationofChiralPhosphoricAcidinAsymmetricFriedel-craftsAlkylationRea

3、ctionGA0Wen—yi，WANGBin，WANGXia，QIUJia-jun，HOUZhong-ke(1．ZhejiangGuobangPharmaceuticalCo．，Ltd．，Shangyu312369，China；2．SchoolofPharmacy，ChinaPharmaceuticalUniversity，Nanjing210009，China)Abstract：Friedel—craftsreactionisoneofthemosteficientmethodsfortheconstr

4、uctionofcarbonbonddirectlyconnectedwitharomaticcompounds．Thechiralphosphoricacidisanorganicmicromolecularcatalystwithcompletelynewstructureandexcellentnatureappearedinrecentyears．ItisnodoubtthatasymmetricF—Calkylationreactioncatalyzedbychiralphosphoricaci

5、dhasbecomeahottopicinrecentyears．IthasbeengreatlyachievedonasymmetricF——Calkylationreactioncatalyzedbychiralphosphoricacidwithexcellentenantioselectivitiesforaseriesofsubstratessuchas，一unsaturatedaldehydesorketones，Ot，卢-unsaturatednitroalkenes，simplealdeh

6、ydesorketones，imines，enaminesandSOOf．Inthispaper，thelatestprogressintheresearchofchiralphosphoricacidcatalystsforF—Calkylationreactionisreviewed．Keywords：chiralphosphoricacid；asymmetricreaction；Friedel—craftsalkylation；arylreceptor1前言其中基于有机小分子催化的不对称傅克反应更是

7、近期报道的焦点之一。碳一碳键形成反应是有机合成化学中十分普遍因催化剂来源方便、制备简单、价格低廉且无的一类反应，其中傅克反应(Friedel—crafts)则是重金属残留等优点，有机催化受到越来越多的青睐构建与芳香化合物直接相连碳一碳键最有效的方法与关注：。在众多的非金属有机小分子催化剂中，之一。1877年Friedel与CraftsI1报道了首例傅克反新近研发的手性磷酸仍具有较强酸性的布朗斯特应，引起了各国化学T作者们的浓厚兴趣。尤其是酸．因其可催化诸多常规的金属络合物催化剂或其近10年来随着不对称傅克

8、反应机理研究的进展l2，它有机催化剂均无法催化的反应，故被公认为是该类反应已被广泛应用于诸多复杂分子的合成中，作者简介：高文义(1-978一)，男，浙江上虞人，工程师，主要从事药物及中间体的合成与生产。(E—mail：benyond@hotmail．tom)联系人：王彬(1982一)，男，浙江台州人，博士研究生，主要从事药物及中间体的不对称合成。(E-mail：raneyni@gmail．con)收稿日期：2010—06—0l