烷基的取代基效应.ppt

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1、lkylA从实例中分析诱导效应/共轭效应/超共轭效应/场效应/位阻效应烷基的取代基效应例2碳自由基的稳定性carbonfreeradical例3有机羧酸的酸性carboxylicacid例1碳正离子的稳定性carbocation烷基是具有供电子诱导效应基团烷基的通常效应1960年，D.R.Lide等人用微波法测定了一些烷烃的偶极矩，结果发现：烷基有吸电子效应？—CH32.20—CH2CH32.21—C(CH3)32.262.24—CH=CH22.66基团电负性—C≡CH2.72—CH(CH3)2—H2.10烷基的电负性比较根据定义，诱导效应的大小取决于原子或基团的

2、电负性。以氢为基准，电负性比氢大的表现为吸电子效应：电负性比氢小的表现为推电子效应。烷基有吸电子效应？令人诧异的实验结果酸性比较碱性比较叔丁醇异丙醇乙醇甲醇科学家测定气相低级脂肪醇的酸碱性竟然一致。说明在气相时没有外界因素的影响下，醇分子中烷基的电子效应起着完全不同的作用具体的分析对比ACID&BASE有机物酸性的强弱有机物碱性的强弱有机分子失掉质子形成的负离子的稳定性，负离子分散的效果越好，负离子就越稳定。有机分子获得质子形成的正离子的稳定性，正离子分散的效果越好，正离子就越稳定。这里烷基既能表现吸电子效应，又能表现供电子效应H—O+HRO-—R具体的分析对比烷

3、基的总电子效应烷基的总电子效应溶剂化效应场效应与烷基相连的原子（团）电负性大，烷基就表现出供电性。如果这些原子（团）电负性小，烷基就表现出吸电性。极化效应位阻效应超共轭效应另一个具体的例子叔丁醇19.0异丙醇18.0乙醇17.0甲醇15.9溶液中脂肪醇的酸碱性烷基的通常效应脂肪醇在水溶液中的酸碱性是由其电离后产生的负离子基团的位阻和溶剂化效应决定的烷基的总电子效应换一个角度思考烷基半径大拥有许多电子电负性较小（相对而言)烷基有较大的极化度另一个具体的例子lkylA谢谢观赏