有机化学羧酸取代酸.ppt

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1、一元酸系统命名普通命名HCOOH甲酸蚁酸CH3COOH乙酸醋酸CH3CH2COOH丙酸初油酸CH3CH2CH2COOH丁酸酪酸CH3(CH2)16COOH十八酸硬脂酸最常见的酸，可根据它的来源命名。只含有一个羧基的羧酸称为一元酸。1、习惯命名法二、羧酸的命名二元酸系统命名普通命名HOOCCOOH乙二酸草酸HOOCCH2COOH丙二酸缩苹果酸HOOC(CH2)2COOH丁二酸琥珀酸(Z)-HOOCCH=CHCOOH顺丁烯二酸马来酸(E)-HOOCCH=CHCOOH反丁烯二酸富马酸含有二个羧基的羧酸称为二元酸。选择含羧基的最长的C链为主链，称“某酸”二元酸：

2、称“某二酸”含脂环和芳环的羧酸：当羧基直接与环相连时，“环的名称+甲酸”；当羧基与侧链相连时，环作为取代基。系统命名法的原则与羰基化合物相同。2.系统命名法4-甲基己酸环戊基乙酸3-苯基丙烯酸（有顺反）3–甲基–6–乙基辛二酸水溶性：Ｃ1～Ｃ4羧酸可以和水混溶。芳香族羧酸分子量较大，难溶于水。饱和一元羧酸中：Ｃ1～Ｃ3羧酸是具有强烈酸味和刺激性的液体，Ｃ4～Ｃ9的羧酸是具有腐败气味的油状液体。Ｃ10以上的高级羧酸为蜡状固体。脂肪族二元羧酸和芳香族羧酸都是固体。状态和气味：§1.2羧酸的物理性质羧酸的熔点是随着分子量的增加呈锯齿形地增高，含偶数碳原子的羧酸

3、由于其对称性好、晶体结构比较紧密，有比其相邻奇数碳的羧酸熔点高的趋势。熔、沸点沸点羧酸>醇甲酸乙醇100.5℃78.4℃§1.3羧酸的化学性质2.二元羧酸1.一元羧酸一、羧酸的酸性酸性：利用此反应鉴别羧酸2电子效应影响因素：给电子基，酸性减弱；吸电子基，酸性增强。比较下列化合物的酸性：b>a>e>d>c4.羧酸可与碱反应成盐二、羧酸分子中的羟基被取代——羧酸衍生物的生成1.1.酰卤的生成2.酸酐的生成内酐3.酯的生成酯化反应是可逆的，为提高酯的产率，可增加一种反应物的用量，也可不断从反应体系中蒸去一种生成物以使平衡向右移动。羧酸与醇在酸催化下作用，脱去一

4、分子水生成酯的反应，称为酯化反应。A.反应机理：酯化反应历程由此可见，酸催化的目的是增加羧酸分子中羰基碳原子的亲电性。B.脱水方式酯化时，羧酸和醇之间脱水可有两种不同的方式：究竟按哪种方式脱水，与羧酸和醇的结构及反应条件有关。经同位素标记醇的办法证实：伯醇和仲醇与羧酸的酯化是按酰氧键断裂进行的。叔醇与羧酸的酯化是按烷氧键断裂进行的。4.酰胺的生成三、还原反应一般还原剂不能还原1.催化还原2.还原剂还原四、脱羧反应一元羧酸：乙二酸丙二酸△CO2一元酸丁二酸戊二酸△H2O环状酸酐己二酸庚二酸△CO2+H2O环酮丁二酸琥珀酸酐二元羧酸：五、羧酸分子中α-H的卤

5、代己二酸环戊酮脂肪族羧酸的α-氢原子也可被卤原子取代，但其反应活性要比醛、酮低的多，通常要在少量红磷等催化剂存在下方可进行。控制卤素用量可得一元或多元卤代酸。卤代酸中的卤原子与卤代烃中的卤原子相似，可以进行亲核取代反应和消除反应。如：§2羧酸衍生物一、羧酸衍生物的命名图8.1乙酰氯的分子球棍模型图8.2乙酸酐的分子球棍模型图8.3乙酸乙酯的分子球棍模型图8.4乙酰胺的分子球棍模型1.酰卤可将酰基的名称放在前面，卤素的名称放在后面合起来命名，称为某酰卤。丙酰氯异丁酰氯对甲基苯甲酰氯2.酸酐它们的命名，可在原来羧酸名称之后加一“酐”字来称呼单酐：乙（酸）酐混

6、酐：苯甲丁酐内酐：3.酯酯的命名是把酸的名称放在前面，醇烃基的名称放在后面，再加一“酯”字甲酸乙酯邻苯二甲酸二甲酯二、羧酸衍生物的物理性质低级的酰氯与酸酐是有刺鼻气味的液体。低级酯具有水果的香味，十四碳酸以下的甲酯、乙酯都是液体。酯在水中的溶解度较小。三.羧酸衍生物的化学性质1.水解反应（得酸）反应剧烈热水中更快加热回流皂化反应反应活性：2.醇解反应（得酯）酯交换反应3.氨解反应（得酰胺）4.还原反应5.酯缩合反应§3.1羟基酸一、概述1.含义2.分类§3取代酸3.命名α-羟基丙酸乳酸α-羟基丁二酸苹果酸2，3-二羟基丁二酸酒石酸2-羟基-2-羧基戊二酸

7、柠檬酸邻羟基苯甲酸水杨酸3，4，5-三羟基苯甲酸没食子酸4.物理性质一般都为固体，比相应的酸易溶于水，熔点也比相应的酸高。二、羟基酸的化学性质1.酸性pKa4.884.513.86pKa3.004.124.184.54原因：P-π共轭效应占主导诱导效应占主导稳定螯合物2.醇酸的脱水反应⑴α-醇酸⑵β-醇酸⑶γ-醇酸γ-羟基丁酸γ-丁内酯3.醇酸的氧化反应醇酸中的羟基同醇一样可被氧化。α－醇酸中的羟基受羧基的影响，比醇中的羟基易被氧化，与吐伦试剂作用即可被氧化成α－羰基酸：乙酰水杨酸水杨酸甲酯4．酚酸的化学性质§3.2羰基酸一、概述1.含义2.分类：醛酸、

8、酮酸3.命名：含羰基和羧基的最长碳链选为主链，叫做某酮酸（或某醛酸），羰基的位置