《羧酸及其取代酸》PPT课件

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1、第六章羧酸及其取代酸第一节羧酸第二节羟基酸第三节酮酸羧酸定义：分子中烃基跟羧基相连而构成的化合物。羧基:OH羧酸羧酸通式：第一节羧酸一、羧酸的分类和命名根据羧酸分子中烃基R的不同，羧酸可分为脂肪族羧酸、脂环族羧酸和芳香族羧酸；脂肪族羧酸又可分为饱和羧酸和不饱和羧酸。按照羧酸分子中含有羧基的数目，羧酸可分为一元羧酸、二元羧酸和多元羧酸。羧酸的系统命名法：*（一）烷酸的命名1.首先选择含羧基的最长碳链为主链，按主链的碳原子数目称为“某酸”；2.主链碳原子从羧基一端开始编号。（二）烯酸的命名1.不饱和羧酸的主链应包括双键及羧基，而称为“某烯酸”，并在某烯名称前以阿拉伯数字

2、标明双键位次;有两个或三个双键的烯酸称为“二烯酸”或“三烯酸”，并分别在前面标明各双键的位次；2.不饱和烯酸主链碳原子数目大于10个时，须在中文数字后紧接一个“碳”字，以免数字混淆；3.可用“”代表双键，的右上角数字表示双键的位置；4.碳链编号可用希腊字母表示，与羧基直接相邻的碳原子编为，依次为、、······等。二、羧酸的化学性质羰基：不易起亲核加成反应羧基羟基：具有明显的酸性由于p~效应：（1）羟基中氧原子的电子云密度降低，羟基中的共用电子对就更偏向氧原子，从而使氢原子容易成为氢离子而解离出来，故羧酸表现明显的酸性。（2）羧基碳原子的电子云密度增

3、高，使其正电性降低，故羧基不易与亲核试剂发生加成反应。脂肪羧酸的主要化学性质：*1.酸性和成盐：R—COOHR—COO-+H+R—COOH+NaOHR—COONa+H2O例如CH3COOH+NaOHCH3COONa+H2O又如硬脂酸（十八碳酸）和NaOH中和生成硬脂酸钠（肥皂）：C17H35COOH+NaOHC17H35COONa+H2O2.酯化反应：羧酸和醇脱去一分子水而成酯。OOCH3—C—OH+H—O—CH3CH3—C—O—CH3+H2O酯化水解3.脱羧反应：在脱羧酶的催化下，羧酸失去羧基中的二氧化碳的反应。*OR—C—O—HR—H+CO2脱羧酶脱羧酶草酰乙酸

4、丙酮酸乙酰乙酸脱羧酶5-羟基色氨酸5-羟色胺（5-HT）三、重要的羧酸*1.乙酸CH3COOH又名醋酸、冰醋酸。2.苯甲酸俗名安息香酸。COOH4.乙二酸：俗名草酸。3.丁二酸：俗名琥珀酸。5.必需脂肪酸:不能在体内合成，必须由食物提供的脂肪酸。CH3（CH2）4CH=12CHCH2CH=9CH（CH2）7COOH9，12-十八碳二烯酸（亚油酸）Δ9，12十八碳二烯酸CH3CH2CH=15CHCH2CH=12CHCH2CH=9CH（CH2）7COOH9，12，15-十八碳三烯酸（亚麻酸）Δ9，12，15十八碳三烯酸CH3（CH2）4CH=14CHCH2CH=11CH

5、CH2CH=8CHCH2CH=5CH（CH2）3COOH5，8，11，14-廿碳四烯酸（花生四烯酸）Δ5，8，11，14廿碳四烯酸四、顺反异构立体异构：指化合物的结构式相同，但分子中的原子或原子团在空间排列不同而产生的异构现象。顺反异构：有机分子中键的自由旋转，由于某种原因（如双键或环的存在）而受到阻碍时，就可使其原子或原子团在空间具有固定的排列方式（即一定的构型），由此而产生的异构称为顺反异构（几何异构）。*相同原子或原子团同在一侧称为顺式（cis）；另一种排列方式是分处两侧称为反式（trans）。例如：丁烯二酸（HOOC—CH=CH—COOH）顺-丁烯二酸Cis

6、-丁烯二酸（缩水苹果酸）反-丁烯二酸trans-丁烯二酸（延胡索酸）1.产生顺反异构的条件：不是所有的双键化合物都有顺反异构现象。a-c-aa-c-ba-c-ad-c-ba-c-ba-c-ba-c-be-c-d(1)(2)(3)(4)例如：1，4-环己烷二羧酸易溶于水难溶于水产生顺反异构的条件：*（1）分子中存在限制碳原子自由旋转的因素，如双键或脂环，即存在着刚体结构。（2）每个不能自由旋转的碳原子连接的两个原子或原子团必须不相同。3.顺反异构体的命名（1）顺反构型命名法：*若C=C的两个碳原子所连的原子或原子团彼此有相同的，则相同的在同侧称顺式构型；在两侧的为反式

7、构型。当a-c-b类型的结构，即C=C的两个碳原子所连的e-c-d原子或原子团都不相同，则一般选择两个比较相似的原子或原子团在同侧的作为顺式，另一个作为反式。顺--氯-2-丁烯酸反--氯-2-丁烯酸第二节羟基酸分子中同时含羟基和羧基两种功能基的化合物。OH醇性羟基CH3CHCOOH乳酸(醇酸）酚性羟基水杨酸（酚酸）一、命名*1.以羧酸为母体，以羟基为取代基。2.选择含-COOH和-OH的最长链为主链。3.编号从-COOH端开始，习惯上用-、-、-、-等表示-OH位置。举例：酚酸是以羧基为主要功能基并根据羟基在苯核上的位置来命名的。COOHCOOH二、