羧酸和取代酸课件.ppt

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1、第十章羧酸和取代酸第十章　羧酸和取代酸10.2羧酸衍生物10.1羧酸2-甲基丁二酸（二元酸）环己基甲酸（饱和酸）4-甲基-2-异丙基苯甲酸（芳香酸）第一节羧酸10.1.1结构、分类E-丁烯二酸（不饱和酸）10.1.2羧酸的结构醋酸根状态:1-3碳臭液、4-10碳油液、10碳以上固体10.1.3物理性质溶解性和密度:有一定的水溶性熔点和沸点:bp比醇高、一、二元酸mp变化规律。羧酸的二聚体10.1.4羧酸的化学性质(1)酸性和成盐性α-位的斥电子基使酸性减弱3.754.864.75pka5.05pkaα-位吸电子基使酸性增强4.751.36pka2.860.6

2、3pka当基团偏离羧基时，其影响随距离增加而减弱4.824.41pka2.86pka4.70(2)羧酸衍生物的生成成盐反应可分离、提纯和鉴别羧酸思　考？（3）脱羧反应α-C上有吸电子基时脱羧更易生物体内的脱羧是一常见反应，在脱羧酶的作用下进行（4）羧酸的还原反应羧基是有机物中碳的最高氧化态，用催化氢化或金属加酸方法都不能将羧基还原，但用氢化铝锂可将羧基还原。（5）α-H的卤代反应思考:α-卤代酸的制备?卤代酸的酸性比较和诱导效应?1、H-COOH还原性2、CH3-COOH3、HOOC-COOH还原性4、丁烯二酸10.1.5个别化合物第二节羧酸衍生物10.2.

3、1羧酸衍生物结构和命名乙酰氯第二节羧酸衍生物苯甲酰氯乙酸乙酯乙酸酐顺丁烯二酸酐邻苯二甲酸酐乙酰胺1、状态和气味：10.2.1羧酸衍生物的物理性质2、溶解性：低级酰氯与酸酐有刺鼻气味的液体，高级的为固体。低级酯有芳香的气味，可做香料。十四碳以下的甲酯、乙酯均为液体。其它高级脂肪酸的酯为蜡状固体。酰胺除甲酰胺外，均为固体。酰氯与酸酐不溶于水，低级的遇水分解；酯在水中溶解度很小；低级酰胺可溶于水。10.2.2化学性质1、取代反应①酰氯的水解、醇解和氨解反应②酸酐的水解、醇解和氨解反应③酯的水解、醇解和氨解反应2、还原反应酰卤的还原：酯的还原3、酯缩合反应---含α

4、-H的酯在强碱作用下生　　　　　　　成β-酮酸酯其历程类似于羟醛缩合反应4、酯化和酯水解反应历程丙二酸二乙酯-CO-CH2-CO-中，H的活泼性10.2.3个别化合物Z-10-十二烯醇醋酸酯(金钱松小卷蛾性信息素活性成分)第三节取代酸α-羟基丙酸(乳酸)3-羟基-3-羧基-戊二酸(柠檬酸)3,4,5-三羟基苯甲酸(五倍子酸，没食子酸)10.3.1羟基酸①酸性3.86pka4.884.5110.3.1.1羟基酸的化学性质:②脱水反应α-醇酸：聚丙交酯：外科手术缝线，药物缓释剂β-醇酸γ-、δ-醇酸③氧化反应④酚酸的脱羧反应⑤α-醇酸的分解反应10.3.2个别化

5、合物乳酸　　　　　　　苹果酸洒石酸　　　　　　　柠檬酸水杨酸　　　　乙酰水杨酸（阿司匹林）水杨酸甲酯（冬青油）五倍子酸10.3.2羰基酸1.分类（略）2.化学性质①酸性③氧化和还原反应②酮酸的脱羧反应生物体内普遍存在此类氧化还原反应3.乙酰乙酸乙酯和互变异构现象一些特有的性质A、具有酮和酯的典型反应B、能使溴的四氯化碳溶液退色C、与钠作用放出氢D、与三氯化铁作用显紫红色存在如下平衡：酮式(92.5%)烯醇式(7.5%)产生互变异构的原因：①在酮式异构体中亚甲基受双重吸电子的影响②烯醇式异构体中C=C与C=O形成其轭体系③烯醇式构体可形成分子内氢键4.乙酰乙酸

6、乙酯的分解反应稀酸稀碱：－酮①酮式分解②酸式分解在浓碱作用下：形成羧酸5.乙酰乙酸乙酯在合成上的应用：－合成甲基酮怎样合成怎样合成CH3-CO-CH2CH2-COOH？Br-R的选择：×√以乙酰乙酸乙酯和卤代烷为原料制备下列化合物（1）（2）(3)由(1)得(4)由(2)得