no参与的s亚硝基化反应及其生理意义

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1、万方数据48安徽农学通报,AnhuiAgri.Sci.Bull.2009,15(10)N0参与的S一亚硝基化反应及其生理意义林惠昆1李翠2柯学r(1德宏师范高等专科学校,云南潞1互678400;2云南师范大学生命科学学院;3中国农业大学水利与土木t程学院)摘要:S-/P-硝基化,即在蛋白质半胱氨酸残基上形成s一亚硝基,近年来发现这种修饰有着重要的生理功能。本文从一氧化氮的化学反应特性对s一亚硝基化反应及其生理意义进行了综述.关键词:一氧化氮;化学特性;S-亚硝基化;生理功能中图分类号0621.25文献标识码B文章编号1007-7731(2009)10-048-003P

2、rogessofNitricOxideasachemicalsignalinvolvinginOsmoticToleranceofplantCellsLinHuikunlLiCui2KeXue3’(1DeHongTeachers’college,yunnan678400;China;2LifeScienceSchool,YunnanNormalUniversity;3ChinaAgrichuralUniversity)Abstract:RS-nitrosation,whichinvolvestheformationofanS-nitrosofunctiongroupo

3、naproteineysteineresidue,isfoundtoplayimportantrolesinmanyphysiologyiealprocesses.Thisreviewfocusonthechemicalcharacterofnitricoxide,themodificationofS-nitrosationanditsfunctionaleffectsinorganisims.KeyWords:nitricoxide,chemicalcharacter,S-nitrosation,physiologicalfunctionsl一氧化氦的物理化学性质及

4、反应类型一氧化氮是一气体性质小分子,一氧化氮分子量30,熔点一163.6℃,沸点一158·C,水中的溶解度为1.8$103tool·dm≈(25cC,101kPao它在2p一百反键轨道有一未配对电子,有四种共振形式(图1),以NO·、NO一和NO+三种方式存在(物理化学性质见表1XButler和Williams,1993o齑:6H.N。O..面一6.付N.O图1一氧化氨的共振形式表1一氧化氮的物理化学性质NO参与的反应从化学本质上可以分为两大类(表2)。一类是自由基反应,包括与碳碳双键、炔、胺、肼、酰胺、酚和三元杂环化合物的反应(Brown,1957;ltoh等,19

5、96;Gorbunov等,1996;LIU等,2006o作为自由基参与反应时,一般都需要催化量的氧气参与,通过二氧化氮引发,一类是极化反应,包括与碳氮双键和与烯胺的反应(Ankers和Fanning,2001;Hrabie等,1998;Hrabie等,2000)。NO与碳负离子或极化较强的不饱和双键反应时,表现出亲电性。由于生物有机体内的环境非常复杂。NO参与的化学反应也相应变得复杂(图2)。其中NO亚硝基化反应的研究倍受关注,进展也较快。生物体内的亚硝基化反应主要包括以C,O,N和s原子为中心的亚硝基化,其中c一亚硝基化主要指芳环上的亚硝基化,O一亚硝基化主要包括羧

6、基、羟基的亚硝基化(参考表2)。研究较多的是N,S的亚硝基化。蛋白质巯基亚硝基化(S-nitrosation)就是发生在S原子上的反应。2蛋白质巯基亚硝基化反应特性蛋白质巯基亚硝基化修饰的概念最早被提出是在1994年,即:一氧化氮作用蛋白质半胱氨酸巯基一SH生成一SNO,并指出一氧化氮通过蛋白质巯基亚硝基化修饰进行氧化还原信号转导调控(Stamler。1994o自此不断有研究结果在动物及医学领域证实蛋白蛋白质巯基亚硝基化的生物学功能(Mannick等,2001o近年来发现植物中也广泛存在质巯基亚硝基化修饰(Lindermayr,2005o2001年召开题为“Regul

7、ationofproteinfunctionbynitricoxide(nitrosylationandnitrosativestress)”(JuanMarchFoundationWorkshop)的研讨会,正式确定蛋白质巯基亚硝基化为氧化还原依赖的蛋白质翻译后修饰(Stamler等,2001)。作者简介:林惠昆(1964一),福建泉州人,讲师,主要从事化学教学与研究。*it讯作者收稿日期:2009—04一ll万方数据安徽农学通报,Anhui^卵.Sci.Bull.2009,15(10)49蛋白质巯基亚硝基化反应有两种类型(参见图2):一警糖鉴蛰未

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